(S)-propyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-propyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride
• 英文别名: phenylalanine propyl ester hydrochloride；L-phenylalanine-O-n-propyl ester hydrochloride；phenylalanine n-propyl ester hydrochloride；L-phenylalanine propyl ester hydrochloride；L-phenylalanine n-propyl ester hydrochloride；propyl phenylalanate hydrochloride；L-Phenylalanin-propylester*HCl；L-phenyl alanine n-propyl ester hydrochloride；propyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: JYOVXQXCQIAUSL-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-propyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-Phenylalanine, propyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸作为离子液体制剂可能增强治疗某些慢性皮肤病的效力

  摘要：

  近年来，大量研究表明，将传统药物转化为离子液体（IL）制剂可能是改善其理化性质或提出新给药途径的成功策略。我们报告了八种含有阳离子非极性或芳香族氨基酸酯的基于水杨酸的离子液体 (SA-IL) 的合成和详细表征。通过体外测定，我们初步评估了新型 SA-IL 的治疗效力。我们观察到，SA 转化为离子液体导致其对 NIH/3T3 小鼠胚胎成纤维细胞和人 HaCaT 角质形成细胞的细胞毒性降低。值得一提的是，所有氨基酸烷基酯水杨酸盐[AAOR][SA]都能抑制LPS刺激的角质形成细胞中促炎细胞因子IL-6的产生。此外，用[PheOMe][SA]和[PheOPr][SA]预处理的角质形成细胞似乎可以免受LPS诱导的炎症的影响。最后，新化合物表现出与母体 SA 相似的牛血清白蛋白 (BSA) 结合亲和力，表明其具有相似的药代动力学特征。这些初步结果表明，SA-IL，特别是带有[PheOMe]、[Phe

  DOI：

  10.3390/molecules27010216
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 L-苯丙氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-propyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  调整菲咯啉-席夫碱的反应途径：新型菲咯啉配体的途径†

  摘要：

  吡啶并菲林-7-酮化合物是细胞毒性生物碱ascididemin的结构类似物，有望具有令人感兴趣的生物学活性。据报道，合成策略是形成此类配体的新颖简单途径。1,10-菲咯啉-5,6-二酮与L-苯丙氨酸烷基酯及其对位取代的类似物反应，形成菲咯啉-恶嗪和吡啶基菲咯啉-7-一产物。主要产物的性质取决于电子性质的对位取代基。还介绍了成功的金属配位到吡啶基菲林-7-配体。

  DOI：

  10.1039/c9dt03084k

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of novel sorbic and benzoic acid amide derivatives
  作者：Qingyi Wei、Xiaomei Wang、Jun-Hu Cheng、Guangxiang Zeng、Da-Wen Sun

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.06.071

  日期：2018.12

  sorbic and benzoic acid amide derivatives were synthesized by conjugating sorbic acid (SAAD, a1–a7) or benzoic acid (BAAD b1–b6) with amino acid esters and their antimicrobial activities were investigated against Escherichia coli, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, mixed bacteria from rancid milk, Saccharomyces cerevisiae, and Aspergillus niger. The antimicrobial activity of sorbic acid amides

  通过将山梨酸（SAAD，a 1 – a 7）或苯甲酸（BAAD b 1 – b 6）与氨基酸酯缀合来合成一系列山梨酸和苯甲酰胺衍生物，并研究了它们对大肠杆菌，芽孢杆菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌，腐乳，酿酒酵母和黑曲霉中的混合细菌。山梨酰胺的抗菌活性优于苯甲酰胺。化合物的最小抑制浓度（MIC）异丙基N- [1-氧代-2，4-己二烯-1-基] -L-苯基丙氨酸甲酯（一个7）为0.17毫针对枯草芽孢杆菌，和0.50毫摩尔对金黄色葡萄球菌，而山梨酸的MIC值分别大于2 mM。同样，化合物a 7在pH 5.0-9.0的范围内表现出与pH无关的抗菌活性，并且在pH 9.0时有效。这些结果表明，山梨酸与氨基酸酯的缀合导致体外显着改善。 抗菌特性，但对苯甲酰胺衍生物几乎没有观察到作用。
• 抗菌防腐剂山梨酸氨基酸酯衍生物及其制备方 法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103242187B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明属于药物合成领域，涉及抗菌防腐剂山梨酸氨基酸酯衍生物及其制备方法。制备方法是利用酰氯的方法，使得氨基酸和醇反应生成氨基酸酯，接着再用酰氯化后的山梨酸与氨基酸酯反应，从而合成山梨酸的氨基酸酯衍生物。本发明得到的新型化合物山梨酸的氨基酸酯衍生物对人体皮肤无致敏性，适用于大范围不同的pH体系，并具有抑菌广谱性，可作为抗菌防腐剂应用与食品、药品、化妆品、农药、皮具和木材材质的家具的防腐抗菌中，具有良好的潜在应用价值。
• Amidate Prodrugs of Deoxythreosyl Nucleoside Phosphonates as Dual Inhibitors of HIV and HBV Replication
  作者：Chao Liu、Shrinivas G. Dumbre、Christophe Pannecouque、Chunsheng Huang、Roger G. Ptak、Michael G. Murray、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01260

  日期：2016.10.27

  antiviral activity displaying an EC50 of 4.69 μM against HIV-1 and an EC50 value of 0.5 μM against HBV, whereas completely lacking cytotoxicity. The synthesis of a number of phosphonomonoamidate and phosphonobisamidate prodrugs of PMDTA led to a boost in antiviral potency. The most potent congeners were a l-aspartic acid diisoamyl ester phenoxy prodrug and a l-phenylalanine propyl ester phosphonobisamidate

  已经进行了具有天然核碱基腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟苷的四个l -2'-脱氧-苏糖酸核苷膦酸酯的合成。特别是含有腺嘌呤类似物（PMDTA）被赋予有效的抗病毒活性显示EC 50 4.69μM的抗HIV-1和EC 50针对HBV 0.5μM的值，而完全缺乏细胞毒性。PMDTA的许多膦酰单酰胺酸酯和膦酰双酰胺酸酯前药的合成导致抗病毒效力的提高。最有效的同类物是l-天冬氨酸二异戊酯苯氧基前药和l-苯丙氨酸丙酯膦酰二氨基甲酸酯前药，在低纳摩尔范围内显示抗HIV和抗HBV活性，选择性指数超过300。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2016174081A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel pro-drugs of L-2'-deoxythreose nucleoside phosphonates, such as phosphoramidate, phosphorodiamidate and phospho-diester prodrugs. The invention also relates to a process for preparing these novel prodrugs of nucleoside phosphonates. The invention also relates to the use of these novel phosphonatemodified nucleosides to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the HBV family.

  本发明涉及L-2'-去氧核糖核苷膦酸酯的新型前药，如磷酰胺酯、磷酰二胺酯和磷酰二酯前药。该发明还涉及制备这些新型核苷膦酸酯前药的方法。该发明还涉及使用这些新型膦酸酯修饰的核苷来治疗或预防病毒感染，并将其用于制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是治疗属于HBV家族病毒感染的药物。
• Synthesis of a 3′-Fluoro-3′-deoxytetrose Adenine Phosphonate
  作者：Swarup De、Steven De Jonghe、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01482

  日期：2017.9.15

  adenine phosphonate has been developed. The synthesis starts from l-xylose and key steps include the stereospecific introduction of the phosphonomethoxy group and adenine. In addition, a regioselective fluorination reaction allows access to the desired 3′-fluoro-3′-deoxytetrose moiety. This methodology allows the straightforward synthesis of a 3′-fluoro-3′-deoxytetrose adenine phosphonate and can be

  已开发出一种新的合成途径来合成3'-氟-3'-脱氧etroseetrose腺嘌呤膦酸酯。合成从1-木糖开始，关键步骤包括膦酰基甲氧基和腺嘌呤的立体定向引入。另外，区域选择性氟化反应允许进入所需的3'-氟-3'-脱氧四糖部分。该方法允许直接合成3'-氟-3'-脱氧山梨糖腺嘌呤膦酸酯，并且可以扩展为合成其他类型的3'-氟核苷膦酸酯。