Pyridoxalazin | 15871-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridoxalazin
• 英文别名: 4-[[[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylidenehydrazinylidene]methyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 15871-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: XUUJEQCAQFTLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridoxalazin 在 氢氟酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sahoo, Suban K.; Sharma, Darshna; Bothra, Shilpa, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2016, vol. 55A, # 1, p. 44 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Pyridoxalazin
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导的排放活性维生素B6辅因子衍生物：在pH感测和潜在指纹检测中的应用。

  摘要：

  在DMSO–H 2 O混合溶剂中研究了维生素B 6辅因子吡ido醛（L）的易于制备且结构平面的席夫碱衍生物的聚集诱导发射（AIE）特性。化合物大号呈弱荧光（λ EM = 425纳米）在纯DMSO，但增加水的分数在DMSO由于分子内的旋转（RIR）的限制导致在575纳米的显著荧光增强大号时凝集。SEM分析显示L的毛状胶束状或针状自组装/聚集体的形成。进行DFT计算以检验L的趋势形成自聚集体，结果表明形成了一些分子内非共价相互作用，从而强烈促进了L的自聚集。pH感测研究表明，在碱性pH值下，L聚集体的pH值为5.9至9.0的红色发射变为绿色，估计的p K a值为9.39和10.22。此外，将L的聚集体用于无孔载玻片上的潜在指纹（LFP）的可视化。

  DOI：

  10.1039/d0pp00262c

文献信息

• Fluorescent Turn-On Sensing of Zinc(II) and Alkaline Phosphatase Activity Using a Pyridoxal-5’-Phosphate Derived Schiff Base
  作者：Amit Kumar、Yachana Upadhyay、Rati Kanta Bera、Suban K. Sahoo

  DOI：10.1007/s10895-023-03254-8

  日期：2023.11

  A novel Zn2+ ion and alkaline phosphatase (ALP) selective fluorescence turn-on sensor L was developed by reacting pyridoxal 5’-phosphate (PLP) with hydrazine. Sensor L shows significant flurescence enhancement at 476 nm due to the formation of a L-Zn2+ complex in 1:1 binding stoichiometry with the association constant of 3.1⋅104 M− 1. Using L, the concentration of Zn2+ can be detected down to 2.34

  通过5'-磷酸吡哆醛(PLP)与肼的反应，开发了一种新型Zn 2+离子和碱性磷酸酶(ALP)选择性荧光开启传感器L。由于以 1:1 结合化学计量形成L -Zn 2+复合物，关联常数为 3.1⋅10 4  M − 1 ，传感器L在 476 nm 处显示出显着的荧光增强。使用L可以检测低至2.34 µM 的Zn 2+浓度，并且通过定量实际水样中的Zn 2+验证了L的实用性。此外，应用受体L模拟ALP酶催化的去磷酸化反应，并监测所产生的荧光变化以检测ALP活性。
• Sahoo, Suban K.; Sharma, Darshna; Bothra, Shilpa, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2016, vol. 55A, # 1, p. 44 - 50
  作者：Sahoo, Suban K.、Sharma, Darshna、Bothra, Shilpa、Roy, Sutapa Mondal、Kumar, Rajender、Ashok Kumar、Nandre, Jitendra P.、Patil, Umesh D.、Callan, John F.

  DOI：——

  日期：——
• An aggregation-induced emission active vitamin B6 cofactor derivative: application in pH sensing and detection of latent fingerprints
  作者：Vinita Bhardwaj、Anand Thangaraj、Seshu Varddhan、S. K. Ashok Kumar、Guido Crisponi、Suban K. Sahoo

  DOI：10.1039/d0pp00262c

  日期：2020.10

  Aggregation-induced emission (AIE) properties of an easy-to-prepare and structurally planar Schiff base derivative of the vitamin B6 cofactor pyridoxal (L) were investigated in DMSO–H2O mixed solvents. Compound L showed weak fluorescence (λem = 425 nm) in pure DMSO, but increasing the fraction of water in DMSO resulted in a significant fluorescence enhancement at 575 nm due to the restriction of intramolecular

  在DMSO–H 2 O混合溶剂中研究了维生素B 6辅因子吡ido醛（L）的易于制备且结构平面的席夫碱衍生物的聚集诱导发射（AIE）特性。化合物大号呈弱荧光（λ EM = 425纳米）在纯DMSO，但增加水的分数在DMSO由于分子内的旋转（RIR）的限制导致在575纳米的显著荧光增强大号时凝集。SEM分析显示L的毛状胶束状或针状自组装/聚集体的形成。进行DFT计算以检验L的趋势形成自聚集体，结果表明形成了一些分子内非共价相互作用，从而强烈促进了L的自聚集。pH感测研究表明，在碱性pH值下，L聚集体的pH值为5.9至9.0的红色发射变为绿色，估计的p K a值为9.39和10.22。此外，将L的聚集体用于无孔载玻片上的潜在指纹（LFP）的可视化。