2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 80938-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrone；2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-3H-pyran-4-one
• CAS: 80938-74-5
• 化学式: C₈H₉F₃O₂
• mdl: MFCD06245237
• 分子量: 194.153
• InChiKey: PXIUIXINAQSDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-hydroxy-3-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-trifluoromethyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  区域异构 3,3-二甲基-和 2,2-二甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-4-吡喃酮与 N-亲核试剂的反应

  摘要：

  2,2-二甲基-6-三氟甲基-2,3-二氢-4-吡喃酮与乙二胺、肼或羟胺反应生成 5-甲基-7-三氟甲基-2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂、3(5)-(2-羟基-2-甲基丙基)-5(3)-三氟甲基吡唑和5-羟基-3-(2-羟基-2-甲基丙基)-5-三氟甲基-Δ2。相同的化合物是从 2-amino-1,1,1-trifluoro-6-hydroxy-6-methylhept-2(Z)-en-4-one 和 2-hydroxy-6,6-dimethyl-2-trifluoromethyltetrahydro -4-吡喃酮。

  DOI：

  10.1007/bf02494648
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-hydroxy-6-methyl-1,1,1-trifluoro-2-hepten-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 74 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2-(trifluoromethyl)chromones with pyridoxal: Formation of 1-benzopyranooxepino- and 1-benzopyranopyranopyridines
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Vladislav Yu Korotaev、Alexey Yu Barkov、Anna A. Sokovnina、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.001

  日期：2012.9

  Pyridoxal undergoes oxa-Michael initiated ring closure with 2-(trifluoromethyl)chromones giving 11a,13-dihydro-6H-1-benzopyrano[3′,2′:6,7]oxepino[3,4-c]pyridin-6-ones and 6H,11aH-1-benzopyrano[3′,2′:5,6]pyrano[2,3-c]pyridin-6-ones. Participation of alcoholic hydroxy group of pyridoxal in the initial oxa-Michael addition leads to the former product and that of the phenyl hydroxy group to the later one

  吡rid醛与2-（三氟甲基）色酮进行oxa-Michael引发的闭环反应，生成11a，13-dihydro-6 H -1-苯并吡喃并[3'，2'：6,7]氧庚啶[3,4- c ]吡啶6 -ones和6 H，11a H -1-benzopyrano [3'，2'：5,6] pyrano [2,3- c ] pyridin-6-ones。吡ido醛的醇羟基参与初始的oxa-Michael加成反应生成了前一种产物，而苯基羟基的羟基参与了后者生成的产物。
• Reaction of Polyhaloalkyl-Substituted Chromones, Pyrones, and Furanones with Salicylaldehydes as a Direct Route to Fused 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladislav Yu. Korotaev、Dmitry L. Chizhov、Igor B. Kutyashev、Danil S. Yachevskii、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo060459x

  日期：2006.6.1

  Polyhaloalkyl-substituted chromones, γ-pyrones, and β-furanones react with salicylaldehydes in the presence of piperidine to give a wide variety of fused 2H-chromenes in good yields. This novel annulation reaction presumably proceeds by a tandem intermolecular oxa-Michael addition and subsequent intramolecular Mannich condensation.

  在哌啶的存在下，多卤代烷基取代的色酮，γ-吡喃酮和β-呋喃酮与水杨醛反应，以高收率得到各种稠合的2 H-色酮。这种新颖的环化反应大概是通过串联分子间的氧杂-迈克尔加成反应以及随后的分子内曼尼希缩合反应而进行的。
• Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 214 - 219
  作者：Sosnovskikh, V. Ya.、Ovsyannikov, I. S.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of 4-amino-6-methyl-1,1,1-trifluoro(trichloro)hepta-3,5-dien-2-ones and 2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyridone
  作者：V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/bf02495272

  日期：1997.12

  Treatment of 2,2-dimethyl-6-trifluoro(trichloro)methyl-2,3-dihydro-4-pyrones with ammonia gives 4-amino-1,1,1-trifluoro(trichloro)-6-methylhepta-3, 5-dien-2-ones. Under similar conditions 1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-6-methylhepta-2,5-dien-4-one and 6-chloro-1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-one cyclize into 2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyridone.
• Sosnowskikh W. Ja., Owsjannikow I. S., Zh. organ. khimii, 29 (1993) N 2, S 259-264
  作者：Sosnowskikh W. Ja., Owsjannikow I. S.

  DOI：——

  日期：——