6-(6-dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid | 582300-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(6-dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid；6-[6-(dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]hexanoic acid
• CAS: 582300-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: QVWYCXFLNPEYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid 在 吡啶盐酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-[6-[6-(dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]hexanoylamino]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic Enhancement of an in Vitro-Selected Peptide Ligand by Replacement of a Fluorescent Group

  摘要：

  我们之前成功使用体外筛选方法寻找到一种与钙调蛋白结合的荧光肽配体。在本研究中,我们将筛选得到的肽配体中的环境敏感荧光基团替换成其他荧光基团,以探索提高荧光活性的可能性。表面等离子体共振测量表明,替换后仍保持了结合亲和力。然而,这种替换显著影响了荧光活性。荧光活性取决于所整合的荧光团种类和连接臂长度。研究结果显示,整合4-N,N-二甲氨基-1,8-萘酰亚胺后,在存在目标钙结合钙调蛋白的情况下,荧光强度提高了100多倍。本研究证明,在保持结合亲和力的同时,可以调节体外筛选肽的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b01032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(6-dimethylamino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了首个用于GPR120（FFA4）成像的环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  由长链游离脂肪酸（FFA）激活的GPR120被认为是治疗2型糖尿病和代谢性疾病的新靶标。GPR120在天然细胞中的可视化和位置可以提供强大的信息，以指导GPR120的生理和病理学研究。我们在这里报告了第一个有效检测GPR120的有效荧光探针。我们设计并合成了一系列新型的环境敏感探针，这些探针具有合适的荧光特性，对GPR120的高生物活性以及可接受的细胞毒性。这些靶向GPR120的荧光探针有望扩展工具包，以进一步研究GPR120。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00023

文献信息

• Highly water-soluble, cationic luminescent labels
  申请人：Patsenker Leonid D.

  公开号：US09034655B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  Luminescent labels based on aromatic and heterocyclic compounds, including reactive intermediates used to synthesize these compounds, and methods of synthesizing and using these reporter compounds. These labels combine high photostabilities, large Stokes' shifts and contain a pyrimidinium moiety as a water-soluble group. These luminescent compounds relate generally to the following structure: The methods relate generally to the synthesis and/or use of reporter compounds for fluorescence lifetime or fluorescence polarization based applications.

  基于芳香族和杂环化合物的发光标记，包括用于合成这些化合物的反应中间体，以及合成和使用这些报告化合物的方法。这些标记结合了高光稳定性、大的斯托克斯位移，并含有嘧啶盐基作为水溶性基团。这些发光化合物通常涉及以下结构：这些方法通常涉及用于荧光寿命或荧光偏振基础应用的报告化合物的合成和/或使用。
• Light-Harvesting Metallosupramolecular Squares Composed of Perylene Bisimide Walls and Fluorescent Antenna Dyes
  作者：Chang-Cheng You、Catharina Hippius、Matthias Grüne、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200600413

  日期：2006.9.25

  dye 4-dimethylamino-1,8-naphthalimide was incorporated at the bay area of N,N'-bispyridyl perylene bisimide to afford a fourfold-functionalized perylene bisimide ligand. Through self-assembly directed by metal-ion coordination, a multichromophore supramolecular entity composed of sixteen dimethylaminonaphthalimide antennas and a perylene bisimide-walled square core was subsequently constructed from

  将荧光染料4-二甲基氨基-1，8-萘二甲酰亚胺掺入N，N′-双吡啶基per双酰亚胺的湾区，得到四官能化的per双酰亚胺配体。通过金属离子配位的自组装，随后由该线性对位配体和90度金属角[Pd（dppp）]（OTf）构成了一个多色团超分子实体，该实体由16个二甲基氨基萘酰亚胺天线和per双酰亚胺壁的方形核组成。 2（dppp ＝ 1，3-双（二苯基膦基）丙烷； OTf ＝三氟甲磺酸盐），收率良好。通过元素分析和1H，13C和31P 1H} NMR和UV / Vis光谱对分离的金属超分子正方形进行表征。此外，通过1 H NMR扩散有序光谱法（DOSY），通过使用先前报道的bi双酰亚胺配体及其正方形组装体作为参考，评估该组装体的尺寸。获得的结果证实了当前程序集的方形框架。通过UV / Vis以及稳态和时间分辨荧光光谱研究了这种多发色团染料组件的光学性质。结果表明，通过二甲基氨基萘二甲酰亚胺天线
• 基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧 光探针化合物及其合成方法和应用
  申请人：赤峰学院

  公开号：CN109762000B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了基于1,8‑萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物及其合成方法和应用，本发明通过在萘酰亚胺单元上键接光致变色基螺噁嗪得到一种双功能光致变色材料，其中在对萘酰亚胺取代时通过一种新颖的方法引入了二甲氨基，最终化合物光照前为黄色，光照后变为绿色，具有明显的光致变色效应，化合物本身发射亮绿色荧光，加入酸后，颜色发生改变，且其发射的亮绿色的荧光值会明显降低，属于同时具有光致变色且能发射荧光的螺噁嗪类化合物，化合物还具有能对氢离子进行识别的荧光探针功能。
• HIGHLY WATER-SOLUBLE, CATIONIC LUMINESCENT LABELS
  申请人：Patsenker Leonid D.

  公开号：US20110143387A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Luminescent labels based on aromatic and heterocyclic compounds, including reactive intermediates used to synthesize these compounds, and methods of synthesizing and using these reporter compounds. These labels combine high photostabilities, large Stokes' shifts and contain a pyrimidinium moiety as a water-soluble group. These luminescent compounds relate generally to the following structure: The methods relate generally to the synthesis and/or use of reporter compounds for fluorescence lifetime or fluorescence polarization based applications.

  基于芳香族和杂环化合物的发光标记，包括用于合成这些化合物的反应中间体，以及合成和使用这些报告化合物的方法。这些标记具有高光稳定性、大斯托克斯位移和含有嘧啶基团作为水溶性基团。这些发光化合物通常与以下结构相关：这些方法通常涉及合成和/或使用报告化合物进行荧光寿命或荧光偏振应用。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：SETA BioMedicals, LLC

  公开号：US20150268246A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Methods of performing assays with long lifetime compounds are disclosed. The long lifetime compounds have a lifetime of 4 ns or longer and relate to the structure: Linked reactive groups or conjugated substances may generally be located at R a , R b , or R c . Adjacent substituents R a and R b may form a substituted, 5- or 6-membered heterocyclic group with one ring nitrogen. R e and R f may both be H, R e may be a sulfo group, or adjacent substituents R e and R f may form a cyclic ring structure. The long lifetime compounds contain at least one sulfo group and at least one ionic group, reactive group, or conjugated substance.

  本发明公开了使用长寿命化合物进行测定的方法。这些长寿命化合物的寿命为4纳秒或更长，并与下列结构相关：反应性基团或共轭物质通常可以位于Ra、Rb或Rc处。相邻的取代基Ra和Rb可以形成带有一个环氮的取代的5-或6-成员杂环基团。Re和Rf都可以是H，Re可以是磺酰基，或者相邻的取代基Re和Rf可以形成一个环状结构。这些长寿命化合物包含至少一个磺酰基和至少一个离子基团、反应性基团或共轭物质。