N-succinimidyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propanoate | 876747-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-succinimidyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propanoate
• 英文别名: 1-{[3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 876747-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: OSWASOMEWSIBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propanoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxo-7,10,13-trioxa-4-azahexadecan-16-oic acid
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基苯酚作为方便的氧化生物偶联试剂，适用于位点选择性异双功能交联剂

  摘要：

  生物分子修饰的化学选择性方法的最新发展极大地促进了基于复杂蛋白质的生物缀合物的合成。邻氨基苯酚或邻苯二酚与苯胺官能团的氧化偶联具有化学选择性、温和且快速；然而，富电子芳烃的氧化敏感性和商业来源的缺乏对这些反应策略的普遍使用构成了一些障碍。在此，我们将邻甲氧基苯酚鉴定为空气稳定的市售衍生物，在高碘酸盐作为氧化剂的存在下，它们与苯胺进行有效的氧化偶联。机械方面的考虑通知了预氧化方案的开发，该方案可以大大减少有效偶联所需的高碘酸盐的量。这些试剂的稳定性和多功能性通过使用包含邻甲氧基苯酚和 2-吡啶甲醛部分的位点选择性异双功能交联剂合成复杂的蛋白质-蛋白质生物缀合物来证明。该化合物用于将表皮生长因子与无基因组的 MS2 病毒衣壳连接起来，提供可靶向多种癌细胞类型的纳米级递送载体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12966
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-succinimidyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  邻甲氧基苯酚作为方便的氧化生物偶联试剂，适用于位点选择性异双功能交联剂

  摘要：

  生物分子修饰的化学选择性方法的最新发展极大地促进了基于复杂蛋白质的生物缀合物的合成。邻氨基苯酚或邻苯二酚与苯胺官能团的氧化偶联具有化学选择性、温和且快速；然而，富电子芳烃的氧化敏感性和商业来源的缺乏对这些反应策略的普遍使用构成了一些障碍。在此，我们将邻甲氧基苯酚鉴定为空气稳定的市售衍生物，在高碘酸盐作为氧化剂的存在下，它们与苯胺进行有效的氧化偶联。机械方面的考虑通知了预氧化方案的开发，该方案可以大大减少有效偶联所需的高碘酸盐的量。这些试剂的稳定性和多功能性通过使用包含邻甲氧基苯酚和 2-吡啶甲醛部分的位点选择性异双功能交联剂合成复杂的蛋白质-蛋白质生物缀合物来证明。该化合物用于将表皮生长因子与无基因组的 MS2 病毒衣壳连接起来，提供可靶向多种癌细胞类型的纳米级递送载体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12966

文献信息

• Phenolsäureamide hydroxysubstituierter Benzylamine
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0900781B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6117365A
  申请人：——

  公开号：US6117365A

  公开（公告）日：2000-09-12
• <i>ortho</i>-Methoxyphenols as Convenient Oxidative Bioconjugation Reagents with Application to Site-Selective Heterobifunctional Cross-Linkers
  作者：Adel M. ElSohly、James I. MacDonald、Nina B. Hentzen、Ioana L. Aanei、Kareem M. El Muslemany、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/jacs.6b12966

  日期：2017.3.15

  The synthesis of complex protein-based bioconjugates has been facilitated greatly by recent developments in chemoselective methods for biomolecular modification. The oxidative coupling of o-aminophenols or catechols with aniline functional groups is chemoselective, mild, and rapid; however, the oxidatively sensitive nature of the electron-rich aromatics and the paucity of commercial sources pose some

  生物分子修饰的化学选择性方法的最新发展极大地促进了基于复杂蛋白质的生物缀合物的合成。邻氨基苯酚或邻苯二酚与苯胺官能团的氧化偶联具有化学选择性、温和且快速；然而，富电子芳烃的氧化敏感性和商业来源的缺乏对这些反应策略的普遍使用构成了一些障碍。在此，我们将邻甲氧基苯酚鉴定为空气稳定的市售衍生物，在高碘酸盐作为氧化剂的存在下，它们与苯胺进行有效的氧化偶联。机械方面的考虑通知了预氧化方案的开发，该方案可以大大减少有效偶联所需的高碘酸盐的量。这些试剂的稳定性和多功能性通过使用包含邻甲氧基苯酚和 2-吡啶甲醛部分的位点选择性异双功能交联剂合成复杂的蛋白质-蛋白质生物缀合物来证明。该化合物用于将表皮生长因子与无基因组的 MS2 病毒衣壳连接起来，提供可靶向多种癌细胞类型的纳米级递送载体。