Z-L-Asp(Bz)-Bt | 1052265-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-Asp(Bz)-Bt
• 英文别名: (S)-benzyl 4-(1-benzo[d][1m2m3]triazol-1-yl)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxobutanoate；Cbz-L-Asp(OBz)-Bt；benzyl (3S)-4-(benzotriazol-1-yl)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1052265-49-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₅
• 分子量: 458.473
• InChiKey: RSINSWMGEMJHLK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Asp(Bz)-Bt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl (S)-β-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Z-L-Asp(Bz)-Bt
  参考文献：
  名称：

  通过在精氨酸的N-和C-末端延伸来有效合成肽。

  摘要：

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。

  DOI：

  10.1021/jo800805w

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• Green, Catalyst-Free Synthesis of Mesalazine Conjugates
  作者：Alan Katritzky、Mohamed Ibrahim、Siva Panda、Khalid Alamry

  DOI：10.1055/s-0033-1338532

  日期：——

  A greener protocol for the synthesis of mesalazine conjugates is reported. Mesalazine conjugates are prepared in high yields by a one-pot reaction of mesalazine and aminoacyl/peptidoylbenzotriazoles in water under microwave irradiation.
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。