Tmseoc-Phe-OH | 100821-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tmseoc-Phe-OH
• 英文别名: N-Teoc-L-Phe；((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-L-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 100821-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄Si
• 分子量: 309.437
• InChiKey: XLXYMLPTOCKOJQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Tmseoc-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group

  摘要：

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27939

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1055/s-1987-27939

  日期：——

  The synthesis of 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]benzotriazole (Teoc-OBt) and 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]pyrrolidin-2,5-dione (Teoc-OSu) in high yields is reported. Both compounds are crystalline compounds that react with amino acids under Schotten-Baumann conditions to produce Teoc-amino acids in high yields. The synthesis of nine new Teoc-amino acid derivatives is reported. Analysis of the products obtained during the synthesis of Teoc-Phe before and after crystallization as the cyclohexylamine salt revealed that ~ 5% of the corresponding dipeptide, Teoc-Phe-Phe-OH was produced when Teoc-OBt was used as the acylating reagent. In contrast, no dipeptide was detected when Teoc-OSu was utilized as the acylating reagent for the synthesis of the Teoc-amino acid derivatives studied. The use of Teoc-OSu should facilitate the use of the Teoc-group in peptide synthesis.

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。