(E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one | 1225453-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
• 英文别名: (E)-3-(m-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(3-Bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1225453-18-8
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: QUMOQWJJKQQXSW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Pd(5‐(3‐bromophenyl)‐1‐phenyl‐3‐(thiophen‐2‐yl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  一些取代的吡唑啉基钯（II）化合物的合成，表征和生物学应用

  摘要：

  已经合成了[PdLCl 2 ]类型的钯（II）配合物（其中L ＝取代的吡唑啉配体）。金属配合物（5a-5f）已通过各种光谱学和分析技术进行了表征，例如1 H-NMR，13 C-NMR，LC-MS，IR，能量色散X射线（EDX），电子光谱，热重分析（ TGA），元素分析和电导测量。通过吸收滴定和结合常数（K b）探索了鲱鱼精子DNA（HS‐DNA）结合的复合物。）以及吉布的自由能均已评估。络合物5b显示最高的结合常数值。因此，已评估了5b-HS DNA复合物在不同温度下的热力学参数。另外，已经进行了粘度测量和分子建模研究以了解复合物的结合模式。基于这些观察，已经提出了DNA的插入结合模式。DNA结合的嵌入模式已通过荧光光谱进一步证实，其结果与吸收滴定，粘度测量和分子模型数据高度吻合。该复合物的抗菌活性已经针对诸如金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，marcescens和铜绿假单胞菌等病原

  DOI：

  10.1002/aoc.4523
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 间溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity

  摘要：

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300421

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Ruthenium‐Catalyzed Site‐selective Enone Carbonyl Directed <i>ortho</i> ‐C−H Activation of Aromatics and Heteroaromatics with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800376

  日期：2018.7.16

  enone carbonyl directed ortho C−H activation of aromatics and heteroaromatics with alkenes for the construction of functionalized ortho‐olefinated chalcone derivatives in excellent yields in a regio‐ and stereoselective fashion has been developed for the first time. This general protocol involves chelation assisted oxidative coupling in the presence of ruthenium catalyst through C−H bond activation. This

  一种有效和通用的协议，用于烯酮羰定向邻位的芳族化合物和杂芳族化合物的C-H活化与烯烃为官能化的结构的邻位，在一个区域选择性和立体选择性的方式高收率-olefinated查耳酮衍生物已被首次开发的。该通用方案涉及在钌催化剂存在下通过CH键活化进行的螯合辅助氧化偶联。功能组耐受性展览进一步强调了该协议。
• Regiospecific synthesis and biological evaluation of spirooxindolopyrrolizidines via [3+2] cycloaddition of azomethine ylide
  作者：Arumugam Thangamani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.051

  日期：2010.12

  Reaction of (E)-3-aryl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ones with azomethine ylide (generated in situ via decarboxylative condensation of isatin with L-proline) in refluxing methanol afforded 1'-(aryl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H]pyrrolizin]-2-ones as the sole product in a regiospecific manner. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical and spectral studies. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum of microbial organisms. These studies proved that compounds 1'-(p-chlorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H]pyrrolizin]-2-one (4b), 1'-(p-fluorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H] pyrrolizin]-2-one (4d) and 1'-(p-methoxyphenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'[3H] pyrrolizin]-2-one (4h) against Staphylococcus aureus, 1'-(p-chlorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'[3H]pyrrolizin]-2-one (4b), 1'-(p-methylphenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H]pyrrolizin]-2-one (4c) and 1'-(p-fluorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'[3H]pyrrolizin]-2-one (4d) against Salmonella typhi show maximum inhibition potency at low concentration (6.25 mu g/mL) whereas 4d against Candida albicans and 4b and 4d against Rhizopus sp. showed beneficial antifungal activity at minimum concentration. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity
  作者：Geethanjali Kanagaraju、AArumugam Thangamani

  DOI：10.13005/ojc/300421

  日期：2014.12.31

  Synthesis of a series of novel spiro pyrrolidines has been accomplished by 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide generated from phenylalanine and isatin with dipolarophiles  in good yield. The reaction proceeded with high regio and stereoselectivity. The products have been characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques, namely IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. Single crystal analysis of compounds 4k 2D-NMR analysis of compound 4k confirmed the structures of spiropyrrolidine derivatives. These compounds were evaluated for their antimicrobial activity. Most of the synthetic compounds exhibited good activity against microorganisms.

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。
• Synthesis, characterization and biological applications of some substituted pyrazoline based palladium (II) compounds
  作者：Khyati P. Thakor、Miral V. Lunagariya、Bhupesh S. Bhatt、Mohan N. Patel

  DOI：10.1002/aoc.4523

  日期：2018.11

  Complex 5b shows the highest binding constant value. So, thermodynamic parameters of 5b‐HS DNA complex at different temperature have been evaluated. Also, Viscosity measurement and molecular modeling studies have been performed to know the binding mode of complexes. Based on the observations, an intercalative binding mode of DNA has been proposed. Further confirmation of intercalative mode of DNA binding

  已经合成了[PdLCl 2 ]类型的钯（II）配合物（其中L ＝取代的吡唑啉配体）。金属配合物（5a-5f）已通过各种光谱学和分析技术进行了表征，例如1 H-NMR，13 C-NMR，LC-MS，IR，能量色散X射线（EDX），电子光谱，热重分析（ TGA），元素分析和电导测量。通过吸收滴定和结合常数（K b）探索了鲱鱼精子DNA（HS‐DNA）结合的复合物。）以及吉布的自由能均已评估。络合物5b显示最高的结合常数值。因此，已评估了5b-HS DNA复合物在不同温度下的热力学参数。另外，已经进行了粘度测量和分子建模研究以了解复合物的结合模式。基于这些观察，已经提出了DNA的插入结合模式。DNA结合的嵌入模式已通过荧光光谱进一步证实，其结果与吸收滴定，粘度测量和分子模型数据高度吻合。该复合物的抗菌活性已经针对诸如金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，marcescens和铜绿假单胞菌等病原