(E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one | 1225453-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
• 英文别名: (E)-3-(m-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(3-Bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1225453-18-8
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: QUMOQWJJKQQXSW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Pd(5‐(3‐bromophenyl)‐1‐phenyl‐3‐(thiophen‐2‐yl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  一些取代的吡唑啉基钯（II）化合物的合成，表征和生物学应用

  摘要：

  已经合成了[PdLCl 2 ]类型的钯（II）配合物（其中L ＝取代的吡唑啉配体）。金属配合物（5a-5f）已通过各种光谱学和分析技术进行了表征，例如1 H-NMR，13 C-NMR，LC-MS，IR，能量色散X射线（EDX），电子光谱，热重分析（ TGA），元素分析和电导测量。通过吸收滴定和结合常数（K b）探索了鲱鱼精子DNA（HS‐DNA）结合的复合物。）以及吉布的自由能均已评估。络合物5b显示最高的结合常数值。因此，已评估了5b-HS DNA复合物在不同温度下的热力学参数。另外，已经进行了粘度测量和分子建模研究以了解复合物的结合模式。基于这些观察，已经提出了DNA的插入结合模式。DNA结合的嵌入模式已通过荧光光谱进一步证实，其结果与吸收滴定，粘度测量和分子模型数据高度吻合。该复合物的抗菌活性已经针对诸如金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，marcescens和铜绿假单胞菌等病原

  DOI：

  10.1002/aoc.4523
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 间溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)‐3‐(3‐bromophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spiro derivatives containing a thiophene ring and evaluation of their Anti-microbial activity

  摘要：

  通过苯丙氨酸和靛红与双极性亲核试剂发生1,3-偶极环加成反应，已成功合成了一系列新型螺吡咯烷。该反应具有高度的位阻和立体选择性。通过元素分析和光谱技术（即红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振）对产物进行了表征。化合物4k的单晶分析和2D-NMR分析证实了螺吡咯烷衍生物的结构。对这些化合物的抗菌活性进行了评估。大多数合成化合物对微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300421

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Ruthenium‐Catalyzed Site‐selective Enone Carbonyl Directed <i>ortho</i> ‐C−H Activation of Aromatics and Heteroaromatics with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800376

  日期：2018.7.16

  enone carbonyl directed ortho C−H activation of aromatics and heteroaromatics with alkenes for the construction of functionalized ortho‐olefinated chalcone derivatives in excellent yields in a regio‐ and stereoselective fashion has been developed for the first time. This general protocol involves chelation assisted oxidative coupling in the presence of ruthenium catalyst through C−H bond activation. This

  一种有效和通用的协议，用于烯酮羰定向邻位的芳族化合物和杂芳族化合物的C-H活化与烯烃为官能化的结构的邻位，在一个区域选择性和立体选择性的方式高收率-olefinated查耳酮衍生物已被首次开发的。该通用方案涉及在钌催化剂存在下通过CH键活化进行的螯合辅助氧化偶联。功能组耐受性展览进一步强调了该协议。
• Regiospecific synthesis and biological evaluation of spirooxindolopyrrolizidines via [3+2] cycloaddition of azomethine ylide
  作者：Arumugam Thangamani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.051

  日期：2010.12

  Reaction of (E)-3-aryl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ones with azomethine ylide (generated in situ via decarboxylative condensation of isatin with L-proline) in refluxing methanol afforded 1'-(aryl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H]pyrrolizin]-2-ones as the sole product in a regiospecific manner. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical and spectral studies. The synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum of microbial organisms. These studies proved that compounds 1'-(p-chlorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H]pyrrolizin]-2-one (4b), 1'-(p-fluorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H] pyrrolizin]-2-one (4d) and 1'-(p-methoxyphenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'[3H] pyrrolizin]-2-one (4h) against Staphylococcus aureus, 1'-(p-chlorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'[3H]pyrrolizin]-2-one (4b), 1'-(p-methylphenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'-[3H]pyrrolizin]-2-one (4c) and 1'-(p-fluorophenyl)-2'-(2-thienylcarbonyl)-spiro[3H-indole-3,3'[3H]pyrrolizin]-2-one (4d) against Salmonella typhi show maximum inhibition potency at low concentration (6.25 mu g/mL) whereas 4d against Candida albicans and 4b and 4d against Rhizopus sp. showed beneficial antifungal activity at minimum concentration. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.