2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate | 86394-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: 6-pivaloyloxy-2-benzothiazolesulfonamide；(2-Sulfamoyl-6-benzothiazolyl)-2,2-dimethylpropionate；(2-sulfamoyl-1,3-benzothiazol-6-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 86394-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 314.386
• InChiKey: FAZPZNCEAZRGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

L-645151是亲脂性CA的抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate 在 potassium phosphate buffer pH=7.4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-羟基-2-苯并噻唑磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。1.6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00131a011
• 作为产物：
  描述：

  依索唑胺 在 三氯化铝 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-sulfamoyl-6-benzothiazolyl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。1.6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列6-羟基苯并噻唑-2-磺酰胺的O-酰基衍生物（4，L-643,799），并确定了每个系列成员作为眼用碳酸酐酶局部活性抑制剂的潜在用途。体外研究表明，这些酯是眼酯酶的底物，它们在角膜移位过程中释放4。发现最有趣的系列成员2，2-磺氨酰基-6-苯并噻唑基2,2-二甲基丙酸酯（22，L-645,151）以4的前药形式存在，当通过分离的白化兔子角膜递送时，其递送能力提高40倍与母体酚4相比。在兔子中的研究表明22是一种有效的局部活性高眼压性碳酸酐酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00131a011

文献信息

• Benzothiazolesulfonamide derivatives for the topical treatment of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04416890A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  Novel carboxylic acid esters of 6-hydroxy-2-benzothiazolesulfonamide are shown to be useful for the topical treatment of elevated intraocular pressure. Ophthalmic compositions including drops and inserts are also disclosed, as well as methods for preparing the novel compounds.

  新型6-羟基-2-苯并噻唑磺胺酸酯类羧酸被证明对于局部治疗眼压升高具有用处。还公开了包括滴剂和插入剂在内的眼科组合物，以及制备新型化合物的方法。
• Compositions and methods for enhancing drug delivery across and into ocular tissues
  申请人：CellGate, Inc., a Delaware corporation

  公开号：US20030022831A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention provides compositions and methods for enhancing delivery of drugs and other agents across epithelial tissues, including into and across ocular tissues and the like. The compositions and methods are also useful for delivery across endothelial tissues, including the blood brain barrier. The compositions and methods employ a delivery enhancing transporter that has sufficient guanidino or amidino sidechain moieties to enhance delivery of a compound conjugated to the reagent across one or more layers of the tissue, compared to the non-conjugated compound. The delivery-enhancing polymers include, for example, poly-arginine molecules that are preferably between about 6 and 25 residues in length.

  这项发明提供了增强药物和其他药剂通过上皮组织传递的组合物和方法，包括进入和穿过眼组织等。这些组合物和方法也适用于穿过内皮组织，包括血脑屏障。这些组合物和方法利用了一种具有足够的瓜二或酰胺基侧链基团以增强与试剂结合的化合物穿过组织一层或多层的传递的传递增强转运体，与非结合化合物相比。传递增强聚合物包括，例如，多精氨酸分子，其长度在大约6到25个残基之间。
• Benzothiazolesulfonamide derivatives, their preparation and ophthalmic compositions containing said derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0070239A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  Novel carboxylic acid esters of 6-hydroxy-2-benzothia- zolesulfonamide are shown to be useful for the topical treatment of elevated intraocular pressure. Ophthalmic compositions including drops and inserts are also disclosed, as well as methods for preparing the novel compounds.

  6-hydroxy-2-benzothia- zolesulfonamide 的新型羧酸酯被证明可用于局部治疗眼压升高。此外，还公开了包括滴眼剂和插片在内的眼科组合物，以及制备新型化合物的方法。
• Pharmaceutical composition of the type which undergoes liquid-gel phase transition
  申请人：LABORATOIRES MERCK, SHARP & DOHME-CHIBRET

  公开号：EP0227494A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  The present invention relates to a pharmaceutical composition intended for contacting with a physiological liquid characterized in that said composition is intended to be administered as a non-gelled liquid form and is intended to gel in situ, this composition containing at least one polysaccharide in aqueous solution, of the type which undergoes liquid-gel phase transition gelling in situ under the effect of an increase in the ionic strength of said physiological liquid.

  本发明涉及一种用于与生理液体接触的药物组合物，其特征在于所述组合物以非凝胶液体形式给药，并可在原位凝胶，该组合物含有至少一种水溶液中的多糖，这种多糖在所述生理液体离子强度增加的作用下发生液-凝胶相变，在原位凝胶。
• Aqueous gel compositions and their use
  申请人：MDV Technologies, Inc.

  公开号：EP0455396A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Compositions based upon aqueous gels for medical application, comprising polyalkylene copolymers. Such gels which are isotonic, iso-osmotic, pH balanced, thermo-reversible gels are ideal vehicles for drug or diagnostic agent delivery.

  基于水凝胶的医用组合物，包含聚亚烷基共聚物。这种凝胶是等渗、等渗、pH 值平衡、热可逆的凝胶，是药物或诊断剂输送的理想载体。