2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>butan | 83872-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>butan
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane；2H-Pyran, 2-[1,1-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propoxy]tetrahydro-；2-[4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 83872-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: SGPVFZCKXBJHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>butan 在 正丁基锂 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>butan
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524

文献信息

• Convenient Synthesis of 1<i>α</i>,25-Dihydroxyvitamin D₃from Vitamin D₂
  作者：Minokazu Takahashi、Yasumasa Sakakibara

  DOI：10.1246/bcsj.67.2494

  日期：1994.9

  (1S,6R)-1-Acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclovitamin D2 (7) was synthesized from vitamin D2 by five steps. The new compound 7 was ozonized regioselectively and subsequently reduced, leading to (7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-ol (11). The alcohol 11 obtained as a key intermediate was tosylated, iodinated, and coupled with 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane to give (1S,6R)-1-hydroxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-23-phenylsulfonyl-25-tetrahydropyranyloxy-3,5-cyclovitamin D3 (16). By desulfonylation and hydrolysis of the compound 16 1α,25-dihydoxyvitamin D3 was obtained selectively.

  (1S,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环维生素D2 (7) 通过五个步骤从维生素D2合成而来。新化合物7被臭氧选择性地氧化，随后被还原，生成(7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环-9,10-开环-23,24-二去甲-7,10(19)-胆甾二烯-22-醇 (11)。作为关键中间体的醇11被对甲苯磺化、碘化，并与2-甲基-4-苯磺酰基-2-(
• Synthesis of 24,24-Dihomo-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.2349

  日期：——

  An alternative synthesis of 24, 24-dihomo-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 was achieved starting from stigmasterol or cholenic acid.

  24, 24-二氢-1α, 25-二羟基维生素 D3 的另一种合成方法是从豆甾醇或胆酸开始的。
• A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2
  作者：Robert M. Moriarty、Joonggon Kim、Raju Penmasta

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80013-a

  日期：1992.6

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.
• TACHIBANA, YOJI;YOKOYAMA, SHINJI;TSUJI, MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2599-2603
  作者：TACHIBANA, YOJI、YOKOYAMA, SHINJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Neue Synthesen von 1α,25-Dihydroxycholesterin
  作者：Andor Färst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19820650524

  日期：1982.7.28

  New Syntheses of 1α,25-Dihydroxycholesterol

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成