salicylaldehyde diethyl acetal | 6842-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: Phenol, 2-(diethoxymethyl)-；2-(diethoxymethyl)phenol
• CAS: 6842-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DAUCWKQLHTWJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde diethyl acetal 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  温和的 水促进无环缩醛的选择性脱乙酰化

  摘要：

  各种脂族和芳族二甲基和二乙基乙缩醛和 缩酮 在纯净状态下加热到80°C时，发现其水解的定量结果基本定量 水 或没有介质的水性介质 催化剂 或任何其他添加剂，而 环状缩醛在这些条件下保持稳定。当两种类型的乙缩醛都存在时，选择性脱保护是可能的。

  DOI：

  10.1039/c0gc00280a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 水杨醛 在 poly(ethylene glycol) 1000 based dicationic acidic ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到salicylaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient protocol for esterification and acetalization in a PEG1000-D(A)IL/toluene thermoregulated catalyst–media combined systems

  摘要：

  A novel efficient and recyclable temperature-dependent biphasic catalyst and reaction media combined system comprised of PEG-1000 linked dicationic acidic ionic liquid and toluene was developed and applied in esterification of aromatic acids and acetalization of aromatic aldehydes with good to excellent yields. This system is characteristic of temperature-dependent reversible biphasic property, simple and facile recyclability, high catalytic activity and extensive substrate and reaction adaptability. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.07.013

文献信息

• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• Phenyl carbamates
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03933858A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  O-Phenylcarbamates, e.g. those of the formula ##EQU1## are biocides, e.g. insecticides.

  O-苯基氨基甲酸酯，例如式##EQU1##的化合物是生物杀虫剂，例如杀虫剂。
• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Yuying Du、Fuli Tian

  DOI：10.1080/00397910500214409

  日期：2005.10.1

  Abstract A series of acidic ionic liquids have been used as efficient catalysts for the protection of various carbonyl compounds at room temperature. The features of mild conditions, satisfactory isolated yield, simple workup, and the recyclability of the catalyst were present in this process.

  摘要 一系列酸性离子液体已被用作在室温下保护各种羰基化合物的有效催化剂。该工艺具有条件温和、分离收率高、后处理简单、催化剂可回收利用等特点。
• An aromatic ion platform for enantioselective Brønsted acid catalysis
  作者：Chirag D. Gheewala、Bridget E. Collins、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.aad0591

  日期：2016.2.26

  first applied as a ligand in metal catalysis, and more recently as a conjugate base in acid catalysis. Gheewala et al. report a class of chiral carbon acids based around a cyclopentadiene framework that are easily accessible from readily available precursors. The compounds are showcased as highly selective catalysts for asymmetric Mukaiyama Mannich and oxocarbenium aldol reactions. Science, this issue

  联萘催化剂的竞争 联萘框架已被证明在将广泛的化学反应偏向两种镜像产物中的一种方面非常有效。该基序首先用作金属催化中的配体，最近用作酸催化中的共轭碱。吉瓦拉等人。报告了一类基于环戊二烯骨架的手性碳酸，它们很容易从现成的前体中获得。这些化合物被展示为不对称 Mukaiyama Mannich 和氧碳鎓醇醛反应的高选择性催化剂。科学，这个问题 p。961 基于环戊二烯的催化剂为广泛使用的联萘骨架提供了一种易于获得的替代品。手性酸催化剂可用于合成富含对映体的小分子，但标准催化剂需要费力且昂贵的制备。在这里，我们描述了从天然存在的 (-)-薄荷醇和容易获得的 1,2,3,4,5-五碳甲氧基环戊二烯一步制备的手性布朗斯台德酸。芳香族稳定性是生成化合物强酸性的关键因素，该化合物被证明可以高效和对映选择性催化 Mukaiyama-Mannich 和氧代碳烯醇醛反应。展示了低至 0.01 摩尔百分比的催化剂负载和制备可扩展性（25
• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。