N,N-bis(ethoxymethyl)benzylamine | 55686-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(ethoxymethyl)benzylamine
• 英文别名: N,N-diethoxymethyl-benzylamine；N,N-bis(ethoxymethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 55686-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: CIQMOGCLHBWDNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)benzylamine 在 盐酸 、 trichloromethyl silane 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyl-7-benzyl-3,7-diazabicyclo[3,3,1]nonane
  参考文献：
  名称：

  1,3,7-三取代-3,7-二氮杂双环[3,3,1]壬烷衍生物 及制备方法

  摘要：

  本发明涉及1,3,7-三取代-3,7-二氮杂双环[3,3,1]壬烷取代衍生物及制备方法，主要解决目前的3,7-二氮杂双环[3,3,1]壬烷结构的桥环化合物在空间结构延伸受到限制不利于快速筛选化合物活性以及进行SAR分析的技术问题。化学结构式如下：，其中R1为取代官能团或氨基的保护基，选自H或苄基；R2为取代官能团或氨基的保护基，选自H或苄氧羰基；G为羟甲基、羧基、酯基、甲酰胺基的一种。

  公开号：

  CN102875550B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙醇 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到N,N-bis(ethoxymethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自脂肪族伯胺的双（氨基）醚在仲胺和叔胺合成中的应用

  摘要：

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00026-9

文献信息

• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Efficient Synthesis of the Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System in the Alkaloid Methyllycaconitine Using Bis(alkoxymethyl)alkylamines as Aminoalkylating Agents in a Double Mannich Reaction
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke

  DOI：10.1002/ejoc.200500003

  日期：2005.6

  The double Mannich reaction of cyclic β-keto esters with bis(alkoxymethyl)alkylamines provides an efficient and versatile method for the construction of azabicyclo[3.3.1]nonanes and azabicyclo[3.2.1]octanes. The optimum conditions for efficient reaction involve use of the activator trichloromethylsilane in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The utility of this synthetic method is further

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 4-Hydroxypiperidines via Epoxidation-Ring Opening of 4-Methylenepiperidines
  作者：David Barker、Victoria McKay、Sarah Thompson、Phuong Tran、Kirsten Goodall、Margaret Brimble

  DOI：10.1055/s-0030-1258778

  日期：2010.10

  Reaction of 9-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes with trifluoroperacetic acid results in stereoselective epoxidation to give the syn-epoxide. Intermolecular hydrogen bonding between the protonated tertiary amine and the peracid is responsible for the high levels of stereoselectivity.

  9-亚甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与三氟过乙酸的反应导致立体选择性环氧化，得到顺式环氧化物。质子化叔胺和过酸之间的分子间氢键导致了高水平的立体选择性。
• 一种左旋盐酸去甲基苯环壬酯的制备方法
  申请人：盘锦格林凯默科技有限公司

  公开号：CN109810059A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明属于化工中间体制备领域，具体涉及一种左旋盐酸去甲基苯环壬酯的制备方法。该制备方法该制备方法以苄胺为原料制备N，N‑二乙氧基甲基苄胺,该苄胺与环己酮反应、选择性还原，再与(R)‑α‑苯基‑α‑环戊基‑α‑羟基乙酸甲酯反应，经氢化、成盐得到目标产物左旋盐酸去甲基苯环壬酯，提高收率，降低了成本,操作简单。