(E)-1-fluoro-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 1422985-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-3-[(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1422985-08-7
• 化学式: C₉H₅F₄NO₂
• 分子量: 235.138
• InChiKey: JLODESCDLLXDOV-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 、 依达拉奉 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-methyl-2-phenyl-4-[2,2,2-trifluoro-1-(3-fluorophenyl)-1-nitromethylethyl]-2H-pyrazol-3-o-l
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺有机催化剂催化 Pyrazolin-5-ones 与 β-CF3-β-二取代硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了一种由双功能方酸酰胺催化的 pyrazolin-5-ones 与 β-CF3-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。以良好的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 97% ee）制备了各种手性 β-CF3-β-5-羟基-吡唑啉-3-基-二取代硝基烷烃衍生物，其具有全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561460
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,3-四氟苯乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-fluoro-3-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化的不对称Michael /环化串联反应用于手性三氟甲基化羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的合成†

  摘要：

  已经开发了三氟甲基化的羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的对映选择性合成。1,3-二羰基的碳环化合物与β-CF反应3在手性squaramide催化剂存在-β二取代的硝基烯烃，提供到不同的肟tetrahydrobenzofuranones在全碳季立体中心的C3-位置设有一个三氟甲基基团的高效访问具有良好的收率（高达81％）和对映选择性（高达89％ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00119j

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Nickel-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jian-Rong Gao、Hao Wu、Bin Xiang、Wu-Bin Yu、Liang Han、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ja400650m

  日期：2013.2.27

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with β-CF(3)-β-disubstituted nitroalkenes was achieved using a Ni(ClO(4))(2)-bisoxazoline complex as a catalyst, which afforded indole-bearing chiral compounds with trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The transformation of one of the products

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。
• The squaramide-catalyzed asymmetric Michael/cyclization tandem reaction for the synthesis of chiral trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones
  作者：Wei Liu、Xiaoyan Lai、Gaofeng Zha、Yan Xu、Panpan Sun、Tao Xia、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c6ob00119j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of trifluoromethylated hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones has been developed. 1,3-Dicarbonyl carbocyclic compounds react with β-CF3-β-disubstituted nitroalkenes in the presence of a chiral squaramide catalyst, providing efficient access to diverse hydroxyimino tetrahydrobenzofuranones featuring a trifluoromethyl group at the C3-position of an all-carbon quaternary stereocenter

  已经开发了三氟甲基化的羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的对映选择性合成。1,3-二羰基的碳环化合物与β-CF反应3在手性squaramide催化剂存在-β二取代的硝基烯烃，提供到不同的肟tetrahydrobenzofuranones在全碳季立体中心的C3-位置设有一个三氟甲基基团的高效访问具有良好的收率（高达81％）和对映选择性（高达89％ee）。
• Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones to β-CF3-β-Disubstituted Nitroalkenes Catalyzed by Squaramide Organocatalyst
  作者：Yongcun Shen、Xiaoyan Lai、Gaofeng Zha、Wei Liu、Yan Xu、Panpan Sun、Tao Xia

  DOI：10.1055/s-0035-1561460

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of pyrazolin-5-ones with β-CF3-β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by bifunctional squaramide has been developed. Various chiral β-CF3-β-5-hydroxy-pyrazolin-3-yl-disubstituted nitroalkane derivatives bearing all-carbon quaternary stereocenter were prepared in good yields (up to 88%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  已经开发了一种由双功能方酸酰胺催化的 pyrazolin-5-ones 与 β-CF3-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。以良好的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 97% ee）制备了各种手性 β-CF3-β-5-羟基-吡唑啉-3-基-二取代硝基烷烃衍生物，其具有全碳四元立体中心。