6-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 78224-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2,3-Benzoxathiazine, 6-chloro-, 2,2-dioxide；6-chloro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 78224-92-7
• 化学式: C₇H₄ClNO₃S
• 分子量: 217.633
• InChiKey: FSJOTWFQOBRYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  398.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到7-chloro-8bH-benzo[e][1,2]oxazireno[2,3-c][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨基磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 生成 6-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Mannich引发的氨基磺酸衍生的环亚胺与a-卤代异羟肟酸酯的环化和非对映选择性地获得4-咪唑啉酮

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01128

文献信息

• Allylboration of Ketones and Imines with a Highly Reactive Bifunctional Allyl Pinacolatoboronate Reagent
  作者：Jiaming Liu、Xinbo Tong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03222

  日期：2020.4.17

  Allylboration of ketones and imines with a bifunctional allylboron reagent is reported. Addition of the bifunctional allylboronate to a broad scope of ketones gave tertiary alcohols in excellent yields at ambient temperature without any catalyst or additive. Allylboration of cyclic aldimines also proceeded to give allylated products in good yields under the same reaction conditions. The allylsilane

  报道了用双功能烯丙基硼试剂对酮和亚胺进行烯丙基硼化。将双官能烯丙基硼酸酯加到宽范围的酮中，在室温下以优异的收率得到叔醇，而没有任何催化剂或添加剂。在相同反应条件下，环状亚胺的烯丙基硼化也以高收率进行烯丙基化。产物中的烯丙基硅烷部分与醛或缩醛进行第二烯丙基化。这样，双官能烯丙基硼试剂用作连接两个不同的羰基化合物以提供合成上有用的中间体的有用的关键。
• Spiro indane-based phosphine–oxazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl imines
  作者：Zhongxuan Qiu、Yanshun Li、Zhenqing Zhang、Dawei Teng

  DOI：10.1007/s11243-019-00329-z

  日期：2019.10

  Palladium complexes of indane-based phosphine–oxazoline ligands with a spirocarbon stereogenic center were examined for asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl imines. Excellent reaction activities (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained with a broad scope of substrate.

  检查了基于茚满的膦-恶唑啉配体与螺碳立体中心的钯配合物，以检测芳基硼酸与环状 N-磺酰基亚胺的不对称加成。在广泛的底物范围内获得了优异的反应活性（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）。
• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Organoboronic Acids to Aldimines Using Chiral Spiro Monophosphite-Olefin Ligands: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：Huanyu Shan、Qiaoxia Zhou、Jinglu Yu、Shuoqing Zhang、Xin Hong、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01764

  日期：2018.10.5

  on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was accomplished starting from Bisphenol C. The optimal ligand could serve as an elegant chiral bidentate ligand in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to various acyclic/cyclic aldimines, leading to chiral amines with high yields and excellent enantioselectivities. Detailed stereochemical models for enantioselective induction

  从双酚C开始合成基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性螺一亚磷酸酯-烯烃（SMPO）配体。最佳配体可作为Rh-中的优雅手性双齿配体催化有机硼酸向各种无环/环状醛亚胺的不对称1,2-加成反应，从而获得具有高收率和优异对映选择性的手性胺。通过DFT计算阐明了对映选择性诱导的详细立体化学模型，并假定了亚磷酸酯-烯烃配体具有较高对映选择性的起源。
• Light-Triggered Enantioselective Organocatalytic Mannich-Type Reaction
  作者：Paolo Melchiorre、Hamish Hepburn、Giandomenico Magagnano

  DOI：10.1055/s-0036-1588606

  日期：——

  Abstract Disclosed herein is a photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective Mannich-type reaction of 2-alkylbenzophenones and cyclic imines. The chemistry exploits the light-triggered enolization of 2-alkylbenzophenones to generate transient hydroxy-o-quinodimethanes. These fleeting intermediates can be stereoselectively intercepted by imines upon activation with a chiral organic

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。