[3-(4-Chlorophenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate | 77834-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-Chlorophenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• CAS: 77834-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• 分子量: 255.658
• InChiKey: QPHDEYRWBHCSGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Chlorophenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate 、 依达拉奉 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 C₃₁H₂₇F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(4S,5R)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过森田-贝利斯-希尔曼乙酸硝基烯烃与吡唑啉酮的级联反应不对称合成吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  已经开发出Morita-Baylis-Hillman的硝基烯烃乙酸酯与吡唑啉酮的第一个有机催化对映选择性级联反应。有了20 mol％的手性叔胺方酸酰胺，就可以以中等收率（高达71％）提供1,4,5,6-四氢吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物，且具有优异的立体选择性（高达> 99：1 dr以及高达98％的ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-(4-Chlorophenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• Synthesis of Functionalized Arenopyrans and Arenylsulfanes by Reacting Nitroallylic Acetates with Arenols and Arenethiols
  作者：Pallabita Basu、Robi Sikdar、Tarun Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201801132

  日期：2018.11.8

  reaction and an intramolecular 6‐endo‐trig cyclization takes place in a regio‐ and stereoselective manner to provide arenopyrans. Interestingly, the reaction of arenethiols under the same conditions provided nitroallylic thioethers through a direct SN2 reaction.

  （3 + 3）涉及S N 2'反应和分子内6-内-trig环化的1,3-双亲电子硝基烯丙基乙酸酯和1,3-双亲核戊烯醇的环化和立体选择性方式提供槟榔。有趣的是，在相同条件下，芳硫醇的反应通过直接的S N 2反应提供了硝基烯丙基硫醚。
• One-Pot Regioselective Synthesis of <i>meta</i>-Terphenyls via [3 + 3] Annulation of Nitroallylic Acetates with Alkylidenemalononitriles
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo501193h

  日期：2014.8.15

  A highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of meta-terphenyls via a regioselective [3 + 3] annulation-elimination sequence involving Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes and alkylidenemalononitriles. The reaction takes place in a regioselective manner under mild conditions (Et3N, room temperature) to afford a wide variety of meta-terphenyls bearing aryl,

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。
• Stereocontrolled Construction of Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole Scaffold via an Organocatalyzed Formal [3 + 3] Annulation
  作者：Yin Zheng、Lei Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00196

  日期：2016.5.20

  enantioselective formal [3 + 3] annulation reaction with pyrazolin-5-ones and nitroallylic acetates has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles with two adjacent stereogenic centers are obtained in a highly stereocontrolled manner. Representative transformation of the annulation product to a biologically important fused dihydroisoquinoline is achieved without any appreciable loss

  已经开发了双功能方酰胺与吡唑啉-5-酮和硝基烯丙基乙酸盐催化的对映选择性形式[3 + 3]环化反应。具有两个相邻的立体中心的密集取代的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以高度立体可控的方式获得。在非对映体和对映体选择性没有任何明显损失的情况下，实现了将环化产物代表性地转化为生物学上重要的稠合二氢异喹啉。
• Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuranones through an Organocatalytic Alkylation with Nitroallylic Acetates
  作者：Dieter Enders、Long Zhao、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0037-1610337

  日期：2019.3

  Abstract The asymmetric allylic alkylation of benzofuran-3(2H)-ones with nitroallylic acetates has been achieved employing a bifunctional thiourea organocatalyst via SN2′ substitution. A series of 2,2-disubstituted benzofuranones bearing adjacent tetrasubstituted and tertiary stereocenters have been synthesized with moderate to good yields and very good stereoselectivities. The asymmetric allylic alkylation

  摘要 苯并呋喃-3（2 H）-ones与硝基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化已经通过S N 2'取代使用双官能硫脲有机催化剂实现。已经合成了具有相邻的四取代和叔立体中心的一系列2，2-二取代的苯并呋喃酮，具有中等至良好的产率和非常好的立体选择性。 苯并呋喃-3（2 H）-ones与硝基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化已经通过S N 2'取代使用双官能硫脲有机催化剂实现。已经合成了具有相邻的四取代和叔立体中心的一系列2，2-二取代的苯并呋喃酮，具有中等至良好的产率和非常好的立体选择性。