1,3-dihexadecanamido-2-(3-carboxypropanoyloxy)propane | 161091-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-dihexadecanamido-2-(3-carboxypropanoyloxy)propane
• 英文别名: 4-[1,3-Bis(hexadecanoylamino)propan-2-yloxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 161091-79-8
• 化学式: C₃₉H₇₄N₂O₆
• 分子量: 667.026
• InChiKey: WISUYCHYZQFYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.627±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯硝柳胺 、 1,3-dihexadecanamido-2-(3-carboxypropanoyloxy)propane 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 1,3-dihexadecanamido-2-<4-chloro-2-(2-chloro-4-nitroanilinocarbonyl)phenyloxycarbonylpropanoyloxy>propane
  参考文献：
  名称：

  ElKihel; Loiseau; Bourass, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 11, p. 1259 - 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-dihexadecanamido-2-(3-carboxypropanoyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  ElKihel; Loiseau; Bourass, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 11, p. 1259 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Lipid Components on Immunogenicity of Synthetic Fragment of Hepatitis C Virus NS4A Antigen
  作者：A. N. Belyavtsev、N. S. Shastina、V. V. Kupriyanov、L. I. Nikolaeva、M. V. Melnikova、E. F. Kolesanova、M. Yu. Shimchishina、I. V. Kapustin

  DOI：10.1134/s1068162022030049

  日期：2022.6

  aim of this study was to investigate the effect of lipid components on the immunogenicity of a synthetic 24-mer peptide containing B- and Th-epitopes. The synthetic peptide amidated at the C-terminus had the primary structure VIVGRIILSGRPAVIPDREVLYRK, which corresponded to a fragment of the NS4A antigen of the hepatitis C virus. To enhance the immunogenicity, the peptide was acylated at the N‑terminus

  摘要 本研究的目的是研究脂质成分对含有 B 和 Th 表位的合成 24 聚体肽的免疫原性的影响。在C-末端酰胺化的合成肽具有一级结构VIVGRIILSGRPAVIPDREVLYRK，其对应于丙型肝炎病毒的NS4A抗原片段。为了增强免疫原性，该肽在N末端用亲脂性化合物 1,3-(二棕榈酰氨基)丙烷-2- O酰化-琥珀酸盐。还获得了一种脂质体形式的肽，其粒径为 160 ± 20 nm，肽包合度为 80%。脂质体中包含的肽可稳定三个月。研究了脂质体中肽、脂肽和肽的免疫原性，研究了实验室小鼠中 B 细胞和细胞因子（IFN-γ 和 IL-2）产生的抗体和特定 CD4 + T 淋巴细胞的细胞因子。磷脂酰胆碱脂质体中掺入的24-mer肽具有最高的免疫原性；因此，有希望进一步研究开发候选丙型肝炎疫苗。