(S)-N-(1-phenylpropyl)-2-methoxypropenamide | 870616-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylpropyl)-2-methoxypropenamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[(1S)-1-phenylpropyl]prop-2-enamide
• CAS: 870616-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FVPLRKVDJFIETK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)methylenebenzenamine 、 (S)-N-(1-phenylpropyl)-2-methoxypropenamide 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以53%的产率得到(S)-N-(1-phenylpropyl)-2-(3'-fluorophenyl)-quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在氯化铟（III）和微波活化下，从芳胺和2-取代的丙烯酸酯或丙烯酰胺快速合成喹啉-4-羧酸衍生物。反应的范围和局限性。

  摘要：

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。

  DOI：

  10.1039/b509400c
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methoxyprop-2-enoate 、 (S)-(-)-1-苯丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.9 g的产率得到(S)-N-(1-phenylpropyl)-2-methoxypropenamide
  参考文献：
  名称：

  在氯化铟（III）和微波活化下，从芳胺和2-取代的丙烯酸酯或丙烯酰胺快速合成喹啉-4-羧酸衍生物。反应的范围和局限性。

  摘要：

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。

  DOI：

  10.1039/b509400c

文献信息

• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。