o-phenylenediamine N,N,N',N'-tetraacetate | 40774-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-phenylenediamine N,N,N',N'-tetraacetate
• 英文别名: ortho-phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid；o-phenylenediamine-N,N,N′,N′-tetraacetic acid；o-Phenylendiamin-N,N'-tetraessigsaeure；o-Phenylendiamin-tetraessigsaeure；Phenylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid；o-Phenylendiamin-N,N,N',N'-tetraessigsaeure；o-phenylenediaminetetraacetic acid；2,2',2'',2'''-(1,2-Phenylenedinitrilo)tetraacetic acid；2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]-N-(carboxymethyl)anilino]acetic acid
• CAS: 40774-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈
• 分子量: 340.29
• InChiKey: GLBRRZZDOLYTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-phenylenediamine N,N,N',N'-tetraacetate 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 monomanganese(II) mono(2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis(azanetriyl))tetraacetate) hydrate
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Mn: MVol.D5, 22.25, page 76 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis(azanetriyl))tetraacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到o-phenylenediamine N,N,N',N'-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  迈向开放链配体的惰性Mn 2+配合物的下一步：刚性PhDTA配体的情况† •

  摘要：

  为寻找惰性Mn（II）络合物作为磁共振成像的造影剂，我们进行了研究，我们研究了芳环刚性化EDTA-类似物邻苯二胺-N，N，N '，N'-四乙酸（PhDTA ）。PhDTA的质子化常数（K H i）和该开链配体与几种不同的生物金属离子（Ca 2 +，Mg 2 +，Zn 2 +，Cu 2 +，Mn 2+）已在0.15 M NaCl中于25°C下测定，并与先前文献中报道的值进行了比较。质子化常数低于相应的顺式-和反式-CDTA络合物的质子化常数，这可能归因于亚苯基的吸电子作用。配体的较低的总碱度导致所有所检查的金属络合物的较低的稳定常数。相反，我们发现[Mn（PhDTA）] 2−和[Mn（trans -CDTA）] 2−的条件稳定性常数大致相同，因为两种配合物均在pH 5时完全形成且其pM值也具有可比性。[Mn（PhDTA）] 2-的弛豫几乎是相同的（- [R 1 = 3.72毫米-1小号-1）到先前确定为[锰（反式-CDTA）]

  DOI：

  10.1039/c8nj00121a

文献信息

• [EN] POLYMERIZABLE COMPOUNDS WITH QUADRUPLE HYDROGEN BOND FORMING GROUPS<br/>[FR] COMPOSES POLYMERISABLES AVEC GROUPES FORMANT DES LIAISONS HYDROGENE QUADRUPLES
  申请人：KODAK POLYCHROME GRAPHICS LLC

  公开号：WO2004043935A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  QHB-Modified free radical polymerizable compounds and free radical polymerizable compositions that comprise these compounds are disclosed. A QBH-modified free radical polymerizable compound has at least one moiety that comprises at least one free radical polymerizable group; a supporting backbone, and at least one and preferably at least two moieties capable of forming four or more, typically four, hydrogen bonds with similar or complementary units on other molecules or portions of molecules. Free radical polymerizable compositions that contain these compounds may be used in any of the well-knows applications for free radical polymerizable compositions. They are especially useful for the formation of imageable elements useful as lithographic printing plate precursors.

  修改后的自由基可聚合化合物和包含这些化合物的自由基可聚合化组合物已被披露。一种QBH修饰的自由基可聚合化合物至少具有一个包含至少一个自由基可聚合基团的基团；一个支撑骨架，以及至少一个并且最好至少两个能够与其他分子或分子部分上的类似或互补单元形成四个或更多，通常为四个，氢键的基团。包含这些化合物的自由基可聚合化组合物可用于任何已知的自由基可聚合化组合物的应用中。它们特别适用于形成可用作平版印刷版前体的可成像元素。
• Pharmaceutical compositions comprising metal complexes
  申请人：——

  公开号：US20020049190A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A compound of the formula [M a (X b L) c Y d Z e ] nt± Formula I wherein: M is a metal ion or a mixture of metal ions; X is a cation or a mixture of cations; L is a ligand, or mixture of ligands each containing at least two different donor atoms selected from the elements of Group IV, Group V or Group VI of the Periodic Table; Y is a ligand or a mixture of the same or different ligands each containing at least one donor atom or more than one donor atom selected from the elements of Group IV, Group V or Group VI of the Periodic Table; and Z is a halide or pseudohalide ion or a mixture of halide ions and pseudohalide ions; and wherein: a=1-3; b=0-12; c=0-18; d=0-18; e=0-18; and n=0-10; provided that at least one of c, d and e is 1 or more; wherein c is 0: b is also 0; wherein a is 1: c, d and e are not greater than 9; and wherein a is 2: c, d and e are not greater than 12.

  该化合物的化学式为[Ma(XbL)cYdZe]nt±Formula I其中：M是金属离子或金属离子的混合物；X是阳离子或阳离子的混合物；L是配体，或者是至少含有周期表IV、V或VI族元素中至少两种不同供体原子的配体混合物；Y是配体或者是至少含有周期表IV、V或VI族元素中至少一个供体原子或多个供体原子的相同或不同配体的混合物；Z是卤素或伪卤素离子或卤素离子和伪卤素离子的混合物；并且其中：a=1-3；b=0-12；c=0-18；d=0-18；e=0-18；n=0-10；前提是c、d和e中至少有一个大于等于1；其中c为0时：b也为0；其中a为1时：c、d和e均不大于9；其中a为2时：c、d和e均不大于12。
• Thermodynamic and NMR Studies on the Complexation of Lanthanoid(III) Ions with<i>o</i>-Phenylenediamine-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetraacetate in Aqueous Solutions
  作者：Mineko Yamamoto、Noriyuki Nakasuka、Motoharu Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.1566

  日期：1992.6

  The complex formation of o-phenylenediamine-N,N,N′,N′-tetraacetate (PhDTA, H4L) with trivalent lanthanoid ions (M3+) in aqueous solutions has been studied at a temperature of 25.0 ± 0.2 °C and an ionic strength of 1.0 M in NaClO4 by potentiometry, calorimetry, and 1H and 139La NMR. The formation constant, KML, of 1 : 1 PhDTA complexes increases monotonically with the atomic number of the central metal

  研究了水溶液中邻苯二胺-N,N,N',N'-四乙酸酯 (PhDTA, H4L) 与三价镧系元素离子 (M3+) 在 25.0 ± 0.2 °C 的温度和离子强度下的络合物形成通过电位测定法、量热法以及 1H 和 139La NMR，在 NaClO4 中的浓度为 1.0 M。1 : 1 PhDTA 配合物的形成常数 KML 随中心金属离子的原子序数单调增加（La 的 log KML = 11.39，Lu 的 log KML = 16.26），显示出四分体效应和与形成的线性自由能关系CyDTA 复合物的常数。熵的变化随着原子序数的增加而逐渐增加，就像 EDTA 的情况一样。熵的大变化 (≈ 257–329 JK−1 mol−1) 超过了络合的吸热性 (= 5.4–14.6 kJ mol−1)。
• LASER-DECOMPOSABLE RESIN COMPOSITION AND PATTERN-FORMING MATERIAL USING THE SAME
  申请人：SUGASAKI Atsushi

  公开号：US20080038663A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A laser-decomposable resin composition contains: a compound including at least one structure selected from a carboxyl group and a carboxylic acid anhydride structure and at least one hetero atom selected from N, S and O atoms other than the structure; and a binder polymer.

  一种可激光分解的树脂组合物，包括：一种化合物，其中包括至少一种结构，所述结构从羧基和羧酸酐结构中选择至少一种，并且还包括至少一种异原子，所述异原子选自N、S和O原子以外的结构；以及一种粘合剂聚合物。
• Noninvasive Diagnosis of Kidney Dysfunction Using a Small-Molecule Manganese-Based Magnetic Resonance Imaging Probe
  作者：Yuping Zhang、Ke Xiang、Jinbin Pan、Ran Cheng、Shao-Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c04069

  日期：2024.2.27

  Contrast-enhanced magnetic resonance imaging (CE-MRI) is a promising approach for the diagnosis of kidney diseases. However, safety concerns, including nephrogenic systemic fibrosis, limit the administration of gadolinium (Gd)-based contrast agents (GBCAs) in patients who suffer from renal impairment. Meanwhile, nanomaterials meet biosafety concerns because of their long-term retention in the body

  对比增强磁共振成像（CE-MRI）是诊断肾脏疾病的一种有前途的方法。然而，包括肾源性系统性纤维化在内的安全问题限制了肾功能不全患者使用钆 (Gd) 造影剂 (GBCA)。与此同时，纳米材料由于在体内长期滞留而面临生物安全问题。在此，我们首次提出一种小分子锰基成像探针 Mn-PhDTA 作为 GBCA 的替代品来评估肾功能不全。通过简单的三步反应合成了Mn-PhDTA，总收率高达33.6%，可实现克级合成。 Mn-PhDTA 在 3.0 T 下的r 1弛豫率为 2.72 mM –1 s –1 ，其动力学惰性优于 Gd-DTPA 和 Mn-EDTA，在过量 Zn 2+存在下解离时间为 60 分钟。体内和体外实验表明其具有良好的稳定性和生物相容性。在单侧输尿管梗阻大鼠中，Mn-PhDTA 提供显着的 MR 信号增强，能够区分正常和受损肾脏的结构变化，并评估不同损伤阶段的肾功能。 Mn-PhDTA