1-(methylthio)-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene | 134959-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(methylthio)-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• 英文别名: (1-methylthio)-4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；1-methylthio 4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；1-(Methylthio)-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；1-methylsulfanyl-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 134959-18-5
• 化学式: C₉H₇F₃S
• 分子量: 204.216
• InChiKey: MBUHMGQXQAHWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethoxy(1,2,2-trifluorovinyl)borate 、 4-溴茴香硫醚 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以99%的产率得到1-(methylthio)-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸锂与芳基溴化物的钯催化交叉偶联合成三氟苯乙烯衍生物

  摘要：

  氟-ING它：稳定，结晶的三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸盐是用于有效地置换溴原子与三氟基团的方便试剂（参见方案）。Suzuki偶联反应显着简化了三氟苯乙烯的合成路线，对于材料科学或药物化学而言，三氟苯乙烯可能是有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103067

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• US9067200B2
  申请人：——

  公开号：US9067200B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• Synthesis of Trifluorostyrene Derivatives by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Lithium Trimethoxy(trifluorovinyl)borate with Aryl Bromides
  作者：Sasa Duric、Bernd M. Schmidt、Nina M. Ninnemann、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201103067

  日期：2012.1.9

  Fluor‐ing it: The stable, crystalline trimethoxy(trifluorovinyl)borate is a convenient reagent for efficiently displacing a bromine atom with a trifluorovinyl group (see scheme). This Suzuki coupling reaction significantly simplifies the route to trifluorostyrenes, which might be interesting compounds for materials science or medicinal chemistry.

  氟-ING它：稳定，结晶的三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸盐是用于有效地置换溴原子与三氟基团的方便试剂（参见方案）。Suzuki偶联反应显着简化了三氟苯乙烯的合成路线，对于材料科学或药物化学而言，三氟苯乙烯可能是有趣的化合物。