1-(2-thienyl)-1,2,2-trifluoroethene | 92458-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-1,2,2-trifluoroethene
• 英文别名: 2-(1,1,2-trifluoroethenyl)thiophene；2-(1,2,2-trifluoroethenyl)thiophene；2-(1,2,2-trifluoroethenyl) thiophene
• CAS: 92458-49-6
• 化学式: C₆H₃F₃S
• 分子量: 164.151
• InChiKey: WIWUMAROTBSGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-1,2,2-trifluoroethene 反应 1.0h， 以91%的产率得到dithienyl-1,2 hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Réactivité des diènes et styrènes fluorés obtenus par réaction de couplage au palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80001-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-1,2,2,2-tetrafluoroethane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-(2-thienyl)-1,2,2-trifluoroethene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。
• Fluorovinylzinc Reagents: Access to Fluorovinyl Ketones, Esters, and Heterocycles
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1986-31695

  日期：——

  Several fluorovinylzinc reagents have been prepared. Palladium-catalyzed cross coupling reactions give stereoselectively flourinated compounds.

  已制备几种氟乙烯基锌试剂。钯催化的交叉耦合反应能选择性地生成氟化化合物。
• A highly efficient room temperature non-organometallic route for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes by dehydrohalogenation
  作者：R Anilkumar、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01628-9

  日期：2003.8

  Various 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3, Ar=phenyl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl) were synthesized by the fluorination of the corresponding alcohols with DAST. Dehydrofluorination of ArCHFCF3 using lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) base in THF at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrenes (ArCF=CF2) in 61–91% isolated yields. This procedure provides an excellent non-organometallic

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• Polymer electrolyte of high durability and a production process thereof
  申请人：Kamiya Atsushi

  公开号：US20050004335A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A polymer electrolyte of high durability consistent with the present invention is characterized as including a first repeating unit represented by a general formula —C(Z 1 )(Z 2 )-C(Z 3 )(Z 4 -SO 3 H)}— (where Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are respectively F or R f1 , F or R f2 , F or R f3 , and nothing or R f4 ; and each of R f1 , to R f4 is a perfluoroalkyl group in which the carbon number is from 1 to 10) in a polymer chain, and having an equivalent weight of 2500 g/eq or less.

  符合本发明的高耐久性聚合物电解质，其特征在于包括由通式表示的第一重复单元 -C(Z 1 )(Z 2 )-C(Z 3 )(Z 4 -SO 3 H)}- （其中 Z 1 , Z 2 , Z 3 和 Z 4 分别为 F 或 R f1 、F 或 R f2 F 或 R f3 和无或 R f4 和 R f1 到 R f4 是聚合物链中碳数为 1 至 10 的全氟烷基，等效重量为 2500 克/当量或更少。