1-methyl-3-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene | 2145-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；α,β,β-Trifluor-3-methyl-styrol
• CAS: 2145-34-8
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: VGZSFVMREKEEEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  1.182 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 magnesium,methylbenzene,chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-methyl-3-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯与芳基锌化合物的钯催化偶联反应

  摘要：

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja109911p

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of F-cinyl zinc reagents with aryl iodides. An improved synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes and the stereospecific preparation of 1-phenyl-F-propenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85092-7

  日期：1986.2

  provides a practical high yield route to α,β,β- trifluorostyrenes. Ortho, meta, and para substituted aryl iodides all work equally well. Similar coupling with - and -1-iodo--propenes outlines the first stereospecific preparative route to 1-aryl--olefins. This approach provides a rapid, easily scaled-up synthesis a one pot procedure to these valuable styrenes from commercially available precursors without

  三氟乙烯基锌试剂与取代的芳基碘化物的钯催化偶联为α，β，β-三氟苯乙烯提供了实用的高产率途径。邻，间和对位取代的芳基碘均能很好地发挥作用。与-和-1-碘代-丙烯的类似偶联概述了制备1-芳基-烯烃的第一个立体有择的制备路线。这种方法无需使用低温方法或使用不稳定的反应中间体，即可从市场上可买到的前体中快速，轻松地按比例合成这些有价值的苯乙烯。
• Synthesis of Trifluorostyrene Derivatives by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Lithium Trimethoxy(trifluorovinyl)borate with Aryl Bromides
  作者：Sasa Duric、Bernd M. Schmidt、Nina M. Ninnemann、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201103067

  日期：2012.1.9

  Fluor‐ing it: The stable, crystalline trimethoxy(trifluorovinyl)borate is a convenient reagent for efficiently displacing a bromine atom with a trifluorovinyl group (see scheme). This Suzuki coupling reaction significantly simplifies the route to trifluorostyrenes, which might be interesting compounds for materials science or medicinal chemistry.

  氟-ING它：稳定，结晶的三甲氧基（三氟乙烯基）硼酸盐是用于有效地置换溴原子与三氟基团的方便试剂（参见方案）。Suzuki偶联反应显着简化了三氟苯乙烯的合成路线，对于材料科学或药物化学而言，三氟苯乙烯可能是有趣的化合物。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• JIANG, XI-KUI;WU, CHENG-JIU;WU, ZHENG-ZHI, ACTA CHIM. SIN., 1983, 41, N 7, 637-647
  作者：JIANG, XI-KUI、WU, CHENG-JIU、WU, ZHENG-ZHI

  DOI：——

  日期：——
• US9067200B2
  申请人：——

  公开号：US9067200B2

  公开（公告）日：2015-06-30