5-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-isophthalic acid | 1181208-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-isophthalic acid
• 英文别名: 5-{[(Pyridin-4-yl)methyl]amino}benzene-1,3-dicarboxylic acid；5-(pyridin-4-ylmethylamino)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1181208-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: PXEJNYYPOWNXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-isophthalic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-{(pyridin-4-ylmethyl)-amino}isophthalic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶基间苯二甲酸的金属有机骨架及其在微波辅助过氧化乙醇氧化和亨利反应中的催化应用

  摘要：

  研究了5-{（吡啶-4-基甲基）氨基}间苯二甲酸（H 2 L1）与铜（II），锌（II）和镉（II）的反应，并获得了金属有机骨架（MOF） [{Cu（L1）（DMF）}·DMF·H 2 O] n（1），[Zn（L1）（H 2 O）] n（2）和[Cd（L1）] n（3）分别是通过元素分析，傅立叶变换红外光谱和X射线单晶衍射进行表征。如X射线晶体学所示，获得了新颖的有机-无机配位混合驱动组装体，这些组装体表现出不同的二维和三维（2D和3D）聚合物结构。化合物1和2具有2D结构，而化合物3具有3D网络型聚合物，该聚合物具有双金属核，可作为辅助构建单元。这些骨架充当多相聚合物固体催化剂（最有效的一种是铜MOF 1），用于无溶剂微波辅助伯醇和仲醇的过氧化氧化。它们还可以有效催化水中的不同醛与硝基烷的硝基醛（亨利）反应。这些基于MOF的非均相催化剂可以轻松回收和再利用，至少连续几个循环，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01178
• 作为产物：
  描述：

  (e)-5-(Pyridin-4-yl-methyleneamino)isophthalic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以70%的产率得到5-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基间苯二甲酸衍生的两种还原席夫碱的合成、晶体结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 使用 5-[(2-羟基苄基)氨基]间苯二甲酸 (1) 和 5-[(吡啶-4-基甲基)氨基]间苯二甲酸(2)，采用两步法合成了两种还原席夫碱。以氨基间苯二甲酸为起始原料，通过单晶X射线衍射、元素分析、红外、1H NMR、质量、吸收和荧光光谱进行表征。1和2都在单斜晶系中结晶，1的空间群为P21/c，2的空间群为P21/n。由于p→π共轭更强，1和2的光物理性质与原料5-氨基间苯二甲酸有显着差异。 5-氨基间苯二甲酸中的一个氨基氢原子被电子给体基团取代。1 显示出非常强的窄带蓝色荧光，最大峰值在 439 nm，量子效率高达 64%，

  DOI：

  10.1007/s10870-018-0761-z

文献信息

• Unprecedented homochiral 3D lanthanide coordination polymers with triple-stranded helical architecture constructed from a rigid achiral aryldicarboxylate ligand
  作者：Li-Xin You、Shi-Yu Xie、Cheng-Cai Xia、Shu-Ju Wang、Gang Xiong、Yong-Ke He、Ileana Dragutan、Valerian Dragutan、Vladimir P. Fedin、Ya-Guang Sun

  DOI：10.1039/c8ce01242c

  日期：——

  Eight homochiral lanthanide coordination polymers, namely [Ln2L3(H2O)2]n·4nH2O [Ln = Sm (1); Eu (2); Gd (3); Tb (4); Dy (5); Ho (6); Er (7); Yb (8)], based on an achiral rigid ligand, 5-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-isophthalic acid (H2L), have been hydrothermally prepared and characterized by single X-ray diffraction, elemental analysis, infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, powder X-ray

  八个同手性镧系配位聚合物，即[Ln 2 L 3（H 2 O）2 ] n ·4 n H 2 O [Ln = Sm（1）; （（2）; d（3）; b（4）; Dy（5）; 何（6）; （（7）; Yb（8）]，基于非手性刚性配体，5-[（吡啶-4-基甲基）氨基]-间苯二甲酸（H 2L）已经水热制备，并通过单X射线衍射，元素分析，红外光谱，热重分析，粉末X射线衍射和圆二色光谱表征。化合物1-8的特征是带有三链螺旋链的三维骨架，具有Schläfli符号4 5 ·6·10 4 } 4 5 ·6}的拓扑结构。固态圆二色性（CD）光谱显示结晶过程中发生自发手性对称性破坏，并且手性的起源可能是螺旋性。此外，已经研究了发光和二次谐波产生（SHG）活性。化合物5显示出SHG活性。化合物1，2和4显示的特征发光从三价镧系元素所产生。
• A Porous Coordination Polymer Exhibiting Reversible Single-Crystal to Single-Crystal Substitution Reactions at Mn(II) Centers by Nitrile Guest Molecules
  作者：Madhab C. Das、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/ja9006035

  日期：2009.8.12

  The porous coordination polymer [Mn(L)(H2O)](H2O)(1.5)(DMF)}(n) (1) containing a water molecule coordinated at the apical position of each distorted octahedral Mn(II) center has been synthesized using the solvothermal technique by reacting Mn(NO3)(2)-4H(2)O with a new flexible ligand (LH2) having isophthalic fragment and pyridine donors at the two ends. The coordinated water molecule could be substituted by nitrile guest molecules such as acetonitrile, acrylonitrile, allylnitrile, and crotononitrile (affording compounds 2-5, respectively) without loss of crystallinity. Interestingly, compound 1 selectively captures cis-crotononitrile into its cavity from a mixture of cis and trans isomers. Hence, the cis isomer can be separated from the trans isomer. In each case, 1.5 lattice water molecules and a dimethylformamide (DMF) molecule are also simultaneously replaced by certain numbers of these guest molecules. When these first-gene ration compounds 2-5 are dipped in DMF at room temperature with the lid of the vial open to the atmosphere, the mother crystal 1 is regenerated in each case. Thus, all of these substitution reactions are completely reversible. Also, the first-generation compounds 2-5 can be interconverted among one another by dipping them in appropriate nitrile guests. All of these phenomena could be observed in single-crystal to single-crystal fashion.