1,1-difluoro-2-methylenecyclopropane | 67884-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 2,2-difluoromethylenecyclopropane；2,2-Difluoromethylencyclopropan；1,1-difluoro-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 67884-63-3
• 化学式: C₄H₄F₂
• 分子量: 90.0726
• InChiKey: LXYBTFPYXKJLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-methylenecyclopropane 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(difluoromethylene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  碳化学。第13部分[1]。通过卡宾路线制备唯一的氟代烯，以及烯与卤代卡宾的反应

  摘要：

  通过分别向氟乙烯和1,2-二氟乙烯中加入二氯卡宾，然后将二氯环丙烷热解并用锌处理所得的二氯丙烯，以高的总收率制备氟丙二烯和1,3-二氟丙二烯。1，1-二氯-2-氟环丙烷在锌上的热解直接生成氟代亚芳基。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85226-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1-氯-2,2-二氟环丙烷 在 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1,1-difluoro-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The [2 + 2] and [2 + 4] cycloadditions of difluoromethylenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a004

文献信息

• The 1,3-dipolar cycloadditions of 2,2-difluoromethylenecyclopropane with diazoalkanes and the deazetation of the pyrazoline adducts
  作者：William R. Dolbier、Mark J. Seabury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81648-3

  日期：——

  2,2-Difluoromethylenecyclopropane was found to be a reactive dipolarophile in its reactions with three diazoalkanes. The thermal deazetations of the resultant pyrazoline adducts, while feasible, were not able to be carried out efficiently.

  发现2，2-二氟亚甲基环丙烷在与三种重氮烷烃的反应中是反应性偶极亲子。所得吡唑啉加合物的热脱氮虽然可行，但不能有效地进行。
• Cyclopropane chemistry. Part 5 [1,2]. Hexafluorocyclopropane as a source of difluorocarbene
  作者：J.Michael Birchall、Roy Fields、Robert N. Haszeldine、Reginald J. McLean

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85225-2

  日期：1980.6

  yields of the corresponding 1,1-difluorocyclopropanes, formed by addition of difluorocarbene to the olefin. The tetrafluoroethylene formed dimerises to octafluorocyclobutane, co-dimerises with the olefin, or survives, depending on the reaction conditions. With allene, hexafluorocyclopropane gives 1-(difluoromethylene)cyclopropane, 2,2,3,3-tetrafluorospiropentane, and products derived from tetrafluoroethylene

  在乙烯，丙烯，氯乙烯和溴化乙烯的存在下对六氟环丙烷进行热解可得到相应的1,1-二氟环丙烷的良好收率，该反应是通过在烯烃中加成二氟卡宾而形成的。取决于反应条件，形成的四氟乙烯二聚为八氟环丁烷，与烯烃共二聚或存活。六氟环丙烷与丙二烯一起生成1-（二氟亚甲基）环丙烷，2,2,3,3-四氟螺戊烷以及由四氟乙烯和丙二烯衍生的产物。
• Fields, Roy; Haszeldine, Robert N.; Pradhan, Prakash R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1217 - 1246
  作者：Fields, Roy、Haszeldine, Robert N.、Pradhan, Prakash R.、Bunegar, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal isomerization of 2,2-difluoromethylenecyclopropane
  作者：William R. Dolbier、Thomas H. Fielder

  DOI：10.1021/ja00485a062

  日期：1978.8
• Thermal and photochemical deazetations of fluorine-substituted 4-methylenepyrazolines. The kinetic behavior of trimethylenemethanes
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1021/ja00319a038

  日期：1984.4

表征谱图