p-(Dimethylamino)-α,β,β-trifluorostyrene | 134959-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-(Dimethylamino)-α,β,β-trifluorostyrene
• 英文别名: 1-(N,N-dimethylamino)-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；Benzenamine, N,N-dimethyl-4-(trifluoroethenyl)-；N,N-dimethyl-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)aniline
• CAS: 134959-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: HLDCRPDNVMZRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以25%的产率得到p-(Dimethylamino)-α,β,β-trifluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯与芳基锌化合物的钯催化偶联反应

  摘要：

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja109911p

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• A self-consistent and cross-checked scale of spin-delocalization substituent constants, the .sigma.JJ.bul. scale
  作者：Xikui Jiang、Guozhen Ji

  DOI：10.1021/jo00048a048

  日期：1992.10

  On the basis of the F-19 NMR data of substituted alpha,beta,beta-trifluorostyrenes and the rate constants of their thermal cycloaddition reactions, a self-consistent and cross-checked scale of spin-delocalization substituent constants sigma(JJ). is proposed for 21 para-substituents and for 10 meta-substituents. By means of adopting different rho(mb) values, three methods for the calculation of the sigma(JJ). values at five different temperatures and their averaged values are presented. It has been shown that at each temperature and within a range of rho(mb) values from -0.20 to -0.40 the same set of sigma. constants are obtained from these three methods. There are seven advantages to the sigma(JJ). approach, including the fact that the reaction is exceptionally clean, a tailor-made polar parameter sigma(mb) is used in the dual-parameter equation, and the validity of the approach is strongly supported by the meta substituent effect which is independent of the polar effect. Some radical reactions, EPR data of substituted benzyl radicals, and bond dissociation energies are reexamined by using the sigma(JJ). in conjunction with polar sigma constants in dual-parameter equations.
• US9067200B2
  申请人：——

  公开号：US9067200B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。