N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylbenzenesulfonamide | 951762-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-2-methyl-N-(4-methoxybenzylidene)benzenesulfonamide；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 951762-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: HHDDOFPERXQMLP-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟乙烯 、 N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2-methyl-N-(2,2,3,3-tetrafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化四氟乙烯和N-磺酰基取代的亚胺通过氮杂-镍环烷与硅烷的三组分偶联反应

  摘要：

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03674
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化四氟乙烯和N-磺酰基取代的亚胺通过氮杂-镍环烷与硅烷的三组分偶联反应

  摘要：

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03674

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of Protein Geranylgeranyltransferase Type I
  作者：Sabrina Castellano、Hannah D. G. Fiji、Sape S. Kinderman、Masaru Watanabe、Pablo de Leon、Fuyuhiko Tamanoi、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja070274n

  日期：2007.5.1

  Small molecules that inhibit the geranylgeranylation of K-Ras4B and RhoA by protein geranylgeranyltransferase type I (GGTase-I) were identified from chemical genetic screens of heterocycles synthesized through phosphine catalysis of allenes. To further improve the efficacy of the GGTase-I inhibitors (GGTIs), 4288 related compounds bearing core dihydropyrrole/pyrrolidine and tetrahydropyridine/piperidine scaffolds were synthesized on SynPhase lanterns in a split-pool manner through phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of resin-bound allenoates. Testing of the 4288 analogues resulted in several GGTIs exhibiting submicromolar IC50 values. Because proteins such as Ras and Rho GTPases are implicated in oncogenesis and metastasis, these GGTIs might ultimately lead to the development of novel antitumor therapeutics.
• INHIBITORS OF PROTEIN PRENYLTRANSFERASES
  申请人：Kwon Ohyun

  公开号：US20110178138A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention is directed to novel compounds. These compounds can be useful in inhibiting the activity of protein prenyltransferases including GGTase I and/or RabGGTase. The compounds can also be used as anti-cancer therapeutics including as part of methods for treating cancer, in assays, and in kits.
• US8815935B2
  申请人：——

  公开号：US8815935B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• Ni(0)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Imines with Silanes via Aza-Nickelacycles
  作者：Hiroshi Shirataki、Takafumi Ono、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03674

  日期：2019.2.15

  three-component coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) and N-sulfonyl-substituted imines with silanes that furnishes a variety of fluorine-containing amines is disclosed. Stoichiometric experiments revealed that the aza-nickelacycles generated upon oxidative cyclization of TFE and N-sulfonyl-substituted imines on Ni(0) were identified as the key intermediates in this catalytic reaction. A single-crystal

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。