(R)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol | 1132701-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (2R)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1132701-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: HGZWRYUFQKYWNO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 (R)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-4-(4-bromo-2,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基-苯丙醛 在 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以73%的产率得到(R)-3-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone

  摘要：

  A short and efficient organocatalytic enantioselective formal synthesis of HRV 3C-protease inhibitor (1R,3S)-thysanone is achieved in a nine-step with 98.7% enantiomeric excess, by employing L-proline-catalyzed asymmetric of alpha-aminooxylation of aldehyde and Oxa-Pictet-Spengler cyclization as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.060

文献信息

• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。