3-methyl-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile | 85470-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chloro-3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 85470-94-6
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD09923701
• 分子量: 165.622
• InChiKey: FXXLSLVDZPRCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-3-methyl-phenyl)-4-(methanesulfonylamino-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-isopropyl-2-(4'-chlorophenyl)-butyronitrile 、 对氯苯乙腈 生成 3-methyl-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for producing a 3-methyl-2-(4-halophenyl)butyronitrile

  摘要：

  一种生产3-甲基-2-(4-卤苯基)丁腈的方法，该丁腈是生产杀虫剂的重要中间体，在商业规模上即使在高纯度和高产率下也能生产，包括将p-卤苯乙腈与异丙基卤化物反应，其中p-卤苯乙腈的p-卤苯甲醇含量不超过1.0%重量，异丙基卤化物的异丙醇含量不超过1.0%重量。

  公开号：

  US04144264A1

文献信息

• US4144264A
  申请人：——

  公开号：US4144264A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US7329673B2
  申请人：——

  公开号：US7329673B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING BISBENZIL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS BISBENZILE
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2003042148A2

  公开（公告）日：2003-05-22

  A bis(phenylacetyl)benzene compound is reacted with a sulfoxide compound and a halide in the presence of an acid and an organic solvent. Also, a bis((-ketonitrile) compound is reacted in an acidic environment in the presence of water, a halide and a sulfoxide compound. It is thereby possible to produce bisbenzil compounds at a high yield and with high productivity.
• Preparation of 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] via an N-sulfonyl Pictet–Spengler reaction
  作者：Jian Liu、Tianying Jian、Iyassu Sebhat、Ravi Nargund

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.082

  日期：2006.7

  A high yielding synthesis of variously substituted 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] is reported. N-(2-nitrophenyl)sulfonyl was successfully used as both an activating and protecting group for the key Pictet–Spengler reaction.

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。
• Process for producing a 3-methyl-2-(4-halophenyl)butyronitrile
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04144264A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  A process for producing 3-methyl-2-(4-halophenyl)butyronitrile, which is an important intermediate for the production of insecticides, in a high yield and a high purity even on a commercial scale comprising reacting a p-halophenylacetonitrile having a p-halobenzyl alcohol content of not more than 1.0 % by weight, with an isopropyl halide having an isopropyl alcohol content of not more than 1.0 % by weight.

  一种生产3-甲基-2-(4-卤苯基)丁腈的方法，该丁腈是生产杀虫剂的重要中间体，在商业规模上即使在高纯度和高产率下也能生产，包括将p-卤苯乙腈与异丙基卤化物反应，其中p-卤苯乙腈的p-卤苯甲醇含量不超过1.0%重量，异丙基卤化物的异丙醇含量不超过1.0%重量。