methyl 3-t-butylthiotetrafluoropropionate | 86414-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-t-butylthiotetrafluoropropionate
• 英文别名: methyl 3-tert-butylsulfanyl-2,2,3,3-tetrafluoropropanoate
• CAS: 86414-07-5
• 化学式: C₈H₁₂F₄O₂S
• 分子量: 248.242
• InChiKey: WKKWUVJUKMDFHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-t-butylthiotetrafluoropropionate 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,2,3,3-Tetrafluoro-3-(2-methyl-propane-2-sulfonyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子交换树脂的部分氟化单体和聚合物的合成

  摘要：

  使用四氟乙烯作为唯一的氟化原料，制备了新型氢氟乙烯基醚CF 2 = CFOCH 2 CF 2 CF 2 SR（R =甲基（2a）和叔丁基（2b））。另一单体CF 2 = CFOCH 2 CF 2 CF 2 SO 2 C（CH 3）3（2c），是通过用氟和水在乙腈中制得的HOF试剂氧化中间体而获得的。乙烯基醚2a – c在典型的自由基条件下均聚，得到低至中等分子量的无定形聚合物。这些单体易于与四氟乙烯共聚，得到较高分子量的共聚物，可以将其熔融制备成膜。共聚物组成基本上与单体进料组成相同。该小号-叔丁基侧基干净地转化成磺酰氯，使用氯和三氟乙酸水溶液的一个步骤。氯化（CL 2）的的小号甲基或小号-叔丁基取代的聚合物提供了相应的亚磺酰氯，可以通过氯和酸的水溶液或次氯酸钠的水溶液将其氧化为磺酰氯。可替代地，小号-叔-丁基基团可以被氧化成使用HOF试剂砜。所述的反应叔与氯-butylsulfones或三氟化溴分别提供磺酰氯或氟化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00290-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-t-butylthiotetrafluoropropionate 、 硫酸二甲酯 在 crude product 、 水 作用下， 30.0 ℃ 、34.66 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以to give 52.1 g (42%) of methyl 3-t-butylthiotetrafluoropropionate, bp 55° (2 mm, 2.6×10-1 kPa)的产率得到methyl 3-t-butylthiotetrafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-substituted polyfluoropropionate salts and derivatives

  摘要：

  .beta.-取代的聚氟丙酸盐、衍生物和共聚物及其制备方法。

  公开号：

  US04851161A1

文献信息

• .beta.-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
  申请人：E. I. Du Pont DeNemours and Company

  公开号：US04474700A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  .beta.-substituted polyfluoropropionate salts, derivatives and copolymers and processes for the preparation thereof.

  .beta.-取代的聚氟丙酸盐、衍生物和共聚物及其制备方法。
• Beta-substituted polyfluoropropionate salts and derivatives
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0070635A2

  公开（公告）日：1983-01-26

  β-Substituted polyfluoropropionate salts of the formula: wherein X is -CN, -N3, -SR, -SO2R or -PO(OR')2; R is C1-10 alkyl, aryl or alkaryl having no more than 10 carbon atoms; R' is -CH3, -C2H5, -CH2CF3 or -CH2CF2CF2H; Y is -Cl, -F, -Sr or -ORF except that when X is -CN, Y is -Cl, -F or -Br; RF is perfluoroalkyl, branched or linear, having 1 to 10 carbon atoms or such perfluoroalkyl having one or more carbon-carton links Interrupted by ether oxygen; M is alkali metal, alkaline earth metal or -NR1R2R3R4, wherein R1-R4 are, independently, C1-6 linear alkyl, allyl or benzyl; and n is the valence of M and is 1 or 2 can be used to prepare such derivatives as substituted fluorocarbons and copolymers having pendant groups that can be converted into ion-exchange groups. The salts can be prepared by reaction of a fluoroolefin CF2= CFY a salt MXn and CO2.

  式中β-取代的多氟丙酸盐： 其中 X是-CN、-N3、-SR、-SO2R或-PO(OR')2； R 是碳原子数不超过 10 个的 C1-10 烷基、芳基或烷芳基； R'是-CH3、-C2H5、-CH2CF3 或 -CH2CF2CF2H； Y是-Cl、-F、-Sr或-ORF，但当X是-CN时，Y是-Cl、-F或-Br； RF 是具有 1 至 10 个碳原子的支链或直链全氟烷基，或具有一个或多个被醚氧打断的碳碳原子链节的全氟烷基； M 是碱金属、碱土金属或-NR1R2R3R4，其中 R1-R4 独立地为 C1-6 直链烷基、烯丙基或苄基；以及 n 是 M 的化合价，为 1 或 2，可用于制备取代碳氟化合物和共聚物等衍生物，这些衍生物具有可转化为离子交换基团的悬垂基团。这些盐可以通过氟烯烃 CF2= CFY 盐 MXn 和 CO2 的反应来制备。
• US4474700A
  申请人：——

  公开号：US4474700A

  公开（公告）日：1984-10-02
• US4851161A
  申请人：——

  公开号：US4851161A

  公开（公告）日：1989-07-25
• Synthesis of partially fluorinated monomers and polymers for ion-exchange resins
  作者：Andrew E Feiring、Edward R Wonchoba、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00290-5

  日期：1999.2

  cleanly to sulfonyl chlorides in one step using chlorine and aqueous trifluoroacetic acid. Chlorination (Cl2) of the S-methyl or S-tert-butyl substituted polymers affords the corresponding sulfenyl chlorides which can be oxidized to sulfonyl chlorides by chlorine and aqueous acid or aqueous sodium hypochlorite. Alternatively, the S-tert-butyl groups can be oxidized to sulfones using the HOF reagent. Reaction

  使用四氟乙烯作为唯一的氟化原料，制备了新型氢氟乙烯基醚CF 2 = CFOCH 2 CF 2 CF 2 SR（R =甲基（2a）和叔丁基（2b））。另一单体CF 2 = CFOCH 2 CF 2 CF 2 SO 2 C（CH 3）3（2c），是通过用氟和水在乙腈中制得的HOF试剂氧化中间体而获得的。乙烯基醚2a – c在典型的自由基条件下均聚，得到低至中等分子量的无定形聚合物。这些单体易于与四氟乙烯共聚，得到较高分子量的共聚物，可以将其熔融制备成膜。共聚物组成基本上与单体进料组成相同。该小号-叔丁基侧基干净地转化成磺酰氯，使用氯和三氟乙酸水溶液的一个步骤。氯化（CL 2）的的小号甲基或小号-叔丁基取代的聚合物提供了相应的亚磺酰氯，可以通过氯和酸的水溶液或次氯酸钠的水溶液将其氧化为磺酰氯。可替代地，小号-叔-丁基基团可以被氧化成使用HOF试剂砜。所述的反应叔与氯-butylsulfones或三氟化溴分别提供磺酰氯或氟化物。