N,N-Dimethyl-2-trifluor-ethylamin | 819-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-trifluor-ethylamin
• 英文别名: 2,2,2-Trifluorethyl-N,N-dimethylethylamin；N,N-Dimethylamino-trifluormethyl-methan；dimethyl-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amine；2-Dimethylamino-1,1,1-trifluor-aethan；Dimethyl-(2,2,2-trifluor-aethyl)-amin；Dimethyl(2,2-difluoroethyl)amine；2,2,2-trifluoro-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 819-06-7
• 化学式: C₄H₈F₃N
• 分子量: 127.109
• InChiKey: PVSHBYHMVOHXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-trifluor-ethylamin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2,2,2-trifluoro-N,N-dimethylethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有活化亚甲基的化合物的三氟亚乙基化

  摘要：

  α-三氟甲基亚胺基三氟乙酸盐5可以由N-氧化物4制备并原位使用或分离后使用。与羰基活化的亚甲基发生缩合，得到有用的β-三氟甲基乙烯基酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73840-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基三氟乙酰胺 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以62%的产率得到N,N-Dimethyl-2-trifluor-ethylamin
  参考文献：
  名称：

  氢化锆催化的酰胺位点选择性硼氢化反应合成胺：机理、范围和应用

  摘要：

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63853-6

文献信息

• Mild catalytic deoxygenation of amides promoted by thorium metallocene
  作者：Sayantani Saha、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/d0dt02770g

  日期：——

  organoactinide-catalyzed (Cp*2ThMe2) hydroborated reduction of a wide range of tertiary, secondary, and primary amides to the corresponding amines/amine–borane adducts via deoxygenation of the amides is reported herein. The catalytic reactions proceed under mild conditions with low catalyst loading and pinacolborane (HBpin) concentration in a selective fashion. Cp*2ThMe2 is capable of efficiently catalysing

  本文报道了有机act系元素催化的（Cp * 2 ThMe 2）通过酰胺的脱氧作用将各种叔，仲和伯酰胺的硼氢化还原为相应的胺/胺-硼烷加合物。催化反应在温和条件下进行，催化剂负载量低且频哪醇硼烷（HBpin）浓度高，选择性进行。Cp * 2 ThMe 2能够有效地催化克级反应而不降低效率。胺-硼烷加合物已成功以高转化率转化为游离胺产物，这增加了该催化体系的实用性。根据详细的动力学，化学计量和氘标记研究，提出了一种可行的机理。
• Fluorine-Containing Nitrogen Compounds. I. Trifluoroethylamines
  作者：EUGENE R. BISSELL、MILTON FINGER

  DOI：10.1021/jo01091a024

  日期：1959.9
• YAMANAKA, HIROKI;KUWABARA, MASAKI;OKUDO, MASAZUMI;FUKUNISHI, KOUSHI;NOMUR+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 10, 1988-1994
  作者：YAMANAKA, HIROKI、KUWABARA, MASAKI、OKUDO, MASAZUMI、FUKUNISHI, KOUSHI、NOMUR+

  DOI：——

  日期：——
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Trifluoroethylidenation of compounds with activated methylene groups
  作者：Célal Ates、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73840-8

  日期：1993.9

  α-trifluoromethyl iminium trifluoroacetates 5 can be prepared from N-oxides 4 and used in situ or after isolation. Condensation occurs with carbonyl activated methylene groups to give useful β-trifluoromethyl vinyl ketones 8.

  α-三氟甲基亚胺基三氟乙酸盐5可以由N-氧化物4制备并原位使用或分离后使用。与羰基活化的亚甲基发生缩合，得到有用的β-三氟甲基乙烯基酮8。