2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfide | 588-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfide
• 英文别名: 2-chloro-2,2-difluoroethyl phenyl sulfide；chlorodifluoroethyl phenylsulfide；(2-chloro-2,2-difluoro-ethyl)-phenyl sulfide；(2-Chlor-2,2-difluor-aethyl)-phenyl-sulfid；2-Chlor-2,2-difluorethyl-phenylsulfid；[(2-Chloro-2,2-difluoroethyl)thio]benzene；(2-chloro-2,2-difluoroethyl)sulfanylbenzene
• CAS: 588-49-8
• 化学式: C₈H₇ClF₂S
• 分子量: 208.659
• InChiKey: FKACLGINGVBCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzene, [(1-chloro-2,2-difluoroethenyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯基硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90306-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的氟乙烯基阳离子当量的合成和部署：获得季α-(1'-氟)乙烯基氨基酸作为潜在的 PLP 酶灭活剂

  摘要：

  开发特定的化学功能以部署在生物环境中以实现靶向酶失活是基于机制的抑制剂开发的核心，也是现代化学生物学中其他蛋白质标记方法的核心，包括基于活性的蛋白质分析和靶向蛋白水解的嵌合体。我们在此描述了一类以前未知的潜在 PLP 酶灭活剂；即，一个季铵α-(1'-氟)乙烯基氨基酸家族，带有同源氨基酸的侧链。这些是通过用 β,β-二氟乙烯基苯砜、一种新的 (1'-氟) 乙烯基阳离子等同物和一种以前无法合成、捕获和表征的亲电子试剂捕获适当保护的氨基酸烯醇化物而获得的。可耐受多种生物学相关的 AA 侧链，包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸。添加/消除后，所得反式α-(1'-氟)-β-(苯磺酰基)乙烯基AA-酯经历平滑的砜-锡烷交换，立体选择性地得到相应的反式α-(1'-氟)-β-(三丁基甲锡烷基）乙烯基AA-酯。然后，原去甲烷基化和整体脱保护产生这些空间阻碍且密集功能化的季氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04690

文献信息

• New mechanistic aspects of anodic monofluorination of halogenoalkyl and alkyl phenyl sulphides
  作者：Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1039/c39910001027

  日期：——

  A unique Pummerer type mechanism via fluorosulphonium ions for anodic monofluorination of sulphides is established by comparing the anodic monofluorination of partially halogenated ethyl phenyl sulphides (1, PhSCH2R; R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2) with their anodic methoxylation; simple alkyl phenyl sulphides 2 bearing no electron-withdrawing group could be monofluorinated anodically in satisfactory yields for the first time when tetrahydrofuran was used as a solvent.

  通过比较部分卤化的乙基苯硫醚（1，PhSCH2R；R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2）的阳极单氟化与其阳极甲氧基化，建立了一种通过氟磺铵离子的独特Pummerer型机制。简单的不带有电子吸引基团的烷基苯硫醚（2）在使用四氢呋喃作为溶剂时，首次能够满足产率地进行阳极单氟化反应。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 12. Selective Anodic Monofluorination of Fluoroalkyl and Alkyl Sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Moriyasu Shimojo

  DOI：10.1021/jo00099a023

  日期：1994.10

  Highly regioselective anodic monofluorination of various aryl and alkyl fluoroalkyl sulfides was successfully carried out, and fluorine was exclusively (aryl sulfides) or preferentially (alkyl sulfides) introduced at the position alpha to the fluoroalkyl group. Even simple alkyl phenyl sulfides devoid of an electron-withdrawing group could be anodically monofluorinated in satisfactory yields for the first time when etheral solvents were used as an electrolytic solution. A unique Pummerer-type mechanism uta fluorosulfonium ions was proposed for this anodic fluorination by comparison with anodic alpha-methoxylation previously studied.
• Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 61 - 66
  作者：Shainyan, B. A.、Mirskova, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Korin'ko,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 6, p. 1254 - 1259
  作者：Korin'ko,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride ion elimination-addition reactions. Synthesis of 2,2-difluoroethenyl phenyl selenide and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1021/jo01298a040

  日期：1980.5