1,4-Dihydro-1-methyl-2-benzopyran-3-on | 4385-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-Dihydro-1-methyl-2-benzopyran-3-on
• 英文别名: 1-methyl-3-isochromanone；1-methylisochroman-3-one；1-methyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 4385-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WKHHBFNFYXCOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1-methyl-2-benzopyran-3-on 在 sodium azide 、 辛酸铑 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 ethyl 3-methyl-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与α-芳基重氮化合物的分子内缩合反应合成异吲哚

  摘要：

  探索了Rh催化的叠氮化物与α-芳基重氮酯的分子内缩合。反应通过有机叠氮化物对铑类胡萝卜素的亲核攻击而进行，同时释放氮气，得到α-亚氨基酯作为主要产物。亚氨基酯的互变异构有效地以良好至优异的产率得到13种所需的异吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03180
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₃₆H₅₆CoN₂O₂ 、 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,4-Dihydro-1-methyl-2-benzopyran-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过未活化烯烃的氢官能化催化合成饱和氧杂环：未保护和保护策略

  摘要：

  描述了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢烷氧基化和加氢酰氧基化。该反应在室温下进行，得到五元和六元氧杂环化合物，如环醚和内酯。通过未活化烯烃的加氢官能​​化，Co 配合物针对先前稀有介质环的形成进行了优化。强大的 Co 催化剂体系还可以使 O-保护的链烯醇脱保护加氢烷氧基化和链烯基酯加氢酰氧基化，直接得到环醚和内酯。研究了脱保护的底物范围和机理证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05720

文献信息

• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。
• Water-Mediated <i>ortho</i>-Carboxymethylation of Aryl Ketones under Ir(III)-Catalytic Conditions: Step Economy Total Synthesis of Cytosporones A–C
  作者：Pitambar Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00197

  日期：2022.4.1

  Flavanone and chromanone were also found to be facile substrates with the developed catalytic system. Mechanistic studies revealed the active catalytic species and the role of water in the reaction process as hydroxy and proton sources. Employing the developed method, total synthesis of cytosporone A was achieved in two steps and that of cytosporones B–C was achieved in three steps starting from resorcinol

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。
• Synthese und ZNS-Aktivität spirocyclischer Pethidin- und Prodin-Analoga
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260904

  日期：——

  8c. Cyclisierung von 8b und 8c und nachfolgende Hydrolyse mit Säure liefern die spirocyclischen Halbacetale 10b und 10c, die sich mit PCC zu den spirocyclischen Prodin‐Analoga 4b und 4c oxidieren lassen. ‐ Das entspr. spirocyclische Pethidin‐Derivat 2 wird durch Alkylierung des 2‐Benzopyran‐3‐ons 16 mit N‐Lost (17) gewonnen. Im Writhing Test (Maus) ist das Spiropethidin 2 bis zu einer Dosis von 20 mg/kg

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。
• Ram, Siya; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1261 - 1267
  作者：Ram, Siya、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.、Patnaik, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, SIYA;SAXENA, ANIL, K.;JAIN, PADAM, C.;PATNAIK, G. K., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 12, 1261-1267
  作者：RAM, SIYA、SAXENA, ANIL, K.、JAIN, PADAM, C.、PATNAIK, G. K.

  DOI：——

  日期：——