tetraphenylbutatriene | 1483-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenylbutatriene
• 英文别名: 1,1,4,4-tetraphenylbuta-1,2,3-triene；1,4,4-triphenylbuta-1,2,3-trienylbenzene
• CAS: 1483-68-7
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: UTFCSPSMCNNRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylbutatriene 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1,1,4,4-四苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Kruglow, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1,1,4,4-tetraphenylbut-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到tetraphenylbutatriene
  参考文献：
  名称：

  由四芳基[3]枯草酮合成氰基取代的二芳基四氢呋喃

  摘要：

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201402299

文献信息

• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Interaction of cumulene systems with organometallic π-complexes
  作者：Akira Nakamura、Pu-Jun Kim、Nobue Hagihara

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80187-4

  日期：1965.5

  Ferrocenylbutatrienes, R1R2CCCCR3Fc, where R1 = R3 = H, R2 = Fe(IIa), R1 = R2 = Ph, R3 = H(IIb), R1 = R2 = R3 = Ph(IIc) and corresponding butadiene derivatives were prepared and their electronic spectra were measured. There was considerable difficulty in obtaining pure samples. However, (IIa) and (IIb) were obtained in analytically pure state. The stability order was found to be (IIa) ~ (IIb) >

  Ferrocenylbutatrienes，R 1 - [R 2 CCCCR 3的Fc，其中R 1 = R 3 = H，R 2 =的Fe（IIa）中，R 1 = R 2 =苯基，R 3 = H（IIb）中，R 1 = R 2 = R 3制备了Ph（IIc）和相应的丁二烯衍生物，并测量了它们的电子光谱。获得纯样品存在相当大的困难。但是，（IIa）和（IIb）是在分析纯状态下获得的。发现稳定性顺序为（IIa）〜（IIb）>（IIc）。还制备了（四苯丙烯）-和（四苯基丁三烯）铬三羰基。观察到由于电荷从金属转移至丁三烯系统而引起的吸收带，并认为与邻近的二茂铁基团对丁三烯系统的稳定有密切关系。
• Nickel(O) -induced geminal bond cleavages leading to carbon-carbon double bonds: intermediacy of nickel(O) -carbene complexes as a unifying hypothesis
  作者：John J. Eisch、Yun Qian、Mona Singh

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05948-o

  日期：1996.4

  bond cleavages of organic monomers with nickel(O) complexes to achieve olefinic dimers has been investigated both in stochiometric reactions between monomers of the tlype R2Ce2 and R2C=E and the complexes (Cod)2Ni, (Et3P)4Ni and (Bpy)Cod)Ni and in nickel(O)-catalytic α-elimination reactions of α-lithioorganic sulfones, RR′C(Li)(SO2R″). Substrates for the stoichiometric geminal bond cleavages comprised

  已经在形式R 2 Ce 2和R 2 C = E的单体与配合物（Cod）2 Ni的化学计量反应中研究了用镍（O）配合物实现有机单体的双键断裂以实现烯烃二聚体的可能性。，（Et 3 P）4 Ni和（Bpy）Cod）Ni以及在镍（O）催化的α-硫代有机砜，RR'C（Li）（SO 2）的α消除反应中R”）。化学计量的双键断裂的底物包括双卤化物，氨基甲基硫化物，环丙烯，硫代酮和酮。在大多数情况下，包括在α-硫代有机砜的催化分解中，发现还原二聚为烯烃或其羟基衍生物的程度不同。因此，该方法在有机合成中提供了可观的前景。涵盖了全部已知的镍（0）化学成分，化学捕获结果和光谱学证据，以支持这样的提议，即双键断裂和还原偶联过程最有可能通过R 2型镍（0）-卡宾中间体进行C ＝ Ni·L n。
• Synthesis of Dicyano-Substituted Benzo[c]fluorenes from Tetraaryl[3]cumulenes
  作者：Przemyslaw Gawel、Elias A. Halabi、David Schweinfurth、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201600470

  日期：2016.6

  cycloadducts, which provides new 5,6-dicyanobenzo[c]fluorene derivatives in fair to good yields. Isolated intermediates and time-resolved EPR spectroscopy measurements support our mechanistic proposal. Furthermore, X-ray crystallographic proof for the postulated structures as well as for the reaction intermediates is provided. The optoelectronic properties of these new chromophores were derived from

  我们开发了一种 5,6-二氰基-7-(二苯基乙烯基)-7H-苯并[c]芴的一步合成方法，从容易获得的四芳基[3]异丙苯和 2,3-二氯-5,6-二氰基开始-1,4-苯醌 (DDQ)。在所提出的机制中，这种转变是由从枯草烯到 DDQ 的单电子转移以及随后的闭环引发的。在下一步中，额外的 DDQ 分子的 [4+2] 环加成之后是形成的环加合物的转化，这提供了新的 5,6-二氰基苯并 [c] 芴衍生物，收率相当到良好。孤立的中间体和时间分辨 EPR 光谱测量支持我们的机械建议。此外，还提供了假设结构以及反应中间体的 X 射线晶体学证据。这些新发色团的光电特性来源于紫外/可见光谱、电化学和计算研究。此外，通过使用与核无关的化学位移 (NICS)-XY 扫描分析了新的多环芳烃骨架的芳香性。
• Desulphurisation–dimerisation of dithioacetals with W(CO)₆
  作者：Lam Lung Yeung、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39870000981

  日期：——

  Dithioacetals undergo desulphurisation–dimerisation to give the corresponding dimeric alkenes in good to excellent yields on treatment with W(CO)6.

  二硫缩醛经过脱硫-二聚反应后，用W（CO）6处理可获得相应的二聚烯烃，收率好至极好。