thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate) | 755033-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)
• 英文别名: TDP β-L-vancosamine；dTDP-beta-L-vancosamine；[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 755033-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₁₃P₂
• 分子量: 545.377
• InChiKey: HRODALWRJULFHW-SWNFMPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲糖胺基万古霉素 、 thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate) 在 glycosyltransferase GtfD 作用下， 生成 万古霉素
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-acetyl-3-azido-3C-methyl-2,3,6-trideoxy-α/β-L-lyxo-hexopyranose 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates

  摘要：

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol049187f

文献信息

• A Systematic Investigation of the Synthetic Utility of Glycopeptide Glycosyltransferases
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Ryan G. Kruger、Wei Lu、Christopher T. Walsh、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja052945s

  日期：2005.8.1

  bacterial secondary metabolites may be useful for the generation of sugar-modified analogues of bioactive natural products. Some glycosyltransferases have relaxed substrate specificity, and it has been assumed that promiscuity is a feature of the class. As part of a program to explore the synthetic utility of these enzymes, we have analyzed the substrate selectivity of glycosyltransferases that attach similar

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底
• A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates
  作者：Markus Oberthür、Catherine Leimkuhler、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ol049187f

  日期：2004.8.1

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.