5,5-dimethyl-2-(1-pyrenyl)-1,3,2-dioxaborinane | 338740-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(1-pyrenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(pyren-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane；5,5-Dimethyl-2-pyren-1-yl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 338740-80-0
• 化学式: C₂₁H₁₉BO₂
• 分子量: 314.192
• InChiKey: SVMCFFQLPIKJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟乙烯 、 5,5-dimethyl-2-(1-pyrenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 105.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-(1,2,2-trifluorovinyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  氟化烯烃和芳烃通过氟化钯关键中间体的钯催化无碱 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201405
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5,5-dimethyl-2-(1-pyrenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-C 键偶联附加芳基部分来调节黄素的光物理性质

  摘要：

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02168

文献信息

• Pyrene boronic acid cyclic ester: a new fast self-recovering mechanoluminescent material at room temperature
  作者：Taisheng Wang、Na Zhang、Ke Zhang、Jingwen Dai、Wei Bai、Ruke Bai

  DOI：10.1039/c6cc03248f

  日期：——

  Two pyrene boronic acid cyclic esters, PPB and NPB, were prepared and their solid state fluorescent properties were investigated. Interestingly, the results showed that PPB with 5-membered ring possesses reversibly...

  制备了两种pyr硼酸环状酯PPB和NPB，并研究了它们的固态荧光性质。有趣的是，结果表明具有5元环的PPB具有可逆的...
• Atropo‐Enantioselective Oxidation‐Enabled Iridium(III)‐Catalyzed C−H Arylations with Aryl Boronic Esters
  作者：Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202106403

  日期：2021.8.16

  Atropo-enantioselective biaryl coupling through C−H bond functionalization is an emerging technology allowing direct construction of axially chiral molecules. This approach is largely limited to electrophilic coupling partners. We report a highly atropo-enantioselective C−H arylation of tetralone derivatives paired with aryl boronic esters as nucleophilic components. The transformation is catalyzed

  通过 C−H 键功能化进行的对映选择性联芳基偶合是一项新兴技术，允许直接构建轴向手性分子。这种方法很大程度上限于亲电偶联伙伴。我们报道了四氢萘酮衍生物与作为亲核组分的芳基硼酸酯配对的高度对映选择性 C−H 芳基化。该转化由手性环戊二烯基 (Cp x ) 铱 (III) 配合物催化，并通过高价环金属化铱物质的氧化增强还原消除来实现。
• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Tuning the Photophysical Properties of Flavins by Attaching an Aryl Moiety via Direct C–C Bond Coupling
  作者：Marek Čubiňák、Naisargi Varma、Petr Oeser、Adam Pokluda、Tetiana Pavlovska、Radek Cibulka、Marek Sikorski、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02168

  日期：2023.1.6

  Palladium-catalyzed Suzuki reactions of brominated flavin derivatives (5-deazaflavins, alloxazines, and isoalloxazines) with boronic acids or boronic acid esters that occur readily under mild conditions were shown to be an effective tool for the synthesis of a broad range of 7/8-arylflavins. In general, the introduction of an aryl/heteroaryl group by means of a direct C–C bond has been shown to be

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。