dimethyl 3-acetoxy-2-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1206627-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-acetoxy-2-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-acetyloxy-2-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 3-acetyloxy-2-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1206627-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: IOYFJBDWHHUYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper diacetate 、 manganese triacetate 、 dimethyl 2-(penta-3,4-dienyl)malonate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl 3-hydroxy-2-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 、 dimethyl 3-acetoxy-2-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的丙二酸烯丙酯的氧化自由基环化

  摘要：

  报道了通过丙二酰基自由基在烯丙基和烯丙基硅烷上的氧化自由基环化的区域选择性合成烯基环酮，以及从这些烯基环酮中的两个非对映选择性形成[3.3.0]-双环γ-内酯。此外，据报道在氧化和还原终止条件下，暴露于乙酸锰（III）时3-，4-和5-烯丙基丙二酸酯的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.112

文献信息

• Manganese(III)-mediated oxidative free-radical cyclisations of allenyl malonates
  作者：Lucy Curry、Michal S. Hallside、Luke H. Powell、Simon J. Sprague、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.112

  日期：2009.12

  The regioselective synthesis of alkenylcyclanones by the oxidative radical cyclisation of malonyl radicals onto both allenes and an allylsilane is reported, along with the diastereoselective formation of [3.3.0]-bicyclic γ-lactones from two of these alkenylcyclanones. Furthermore, the cyclisation of 3-, 4- and 5-allenyl malonates on exposure to manganese(III) acetate under both oxidative and reductive

  报道了通过丙二酰基自由基在烯丙基和烯丙基硅烷上的氧化自由基环化的区域选择性合成烯基环酮，以及从这些烯基环酮中的两个非对映选择性形成[3.3.0]-双环γ-内酯。此外，据报道在氧化和还原终止条件下，暴露于乙酸锰（III）时3-，4-和5-烯丙基丙二酸酯的环化。