6-guanidino-1-hexanamine | 61593-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-guanidino-1-hexanamine
• 英文别名: Guanidine, (6-aminohexyl)-；2-(6-aminohexyl)guanidine
• CAS: 61593-24-6
• 化学式: C₇H₁₈N₄
• 分子量: 158.247
• InChiKey: YCFMDZYUHFANML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  万古霉素 、 6-guanidino-1-hexanamine 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素 C 端胍修饰和对由外周结构修饰赋予的附加作用机制的进一步见解。

  摘要：

  公开了一系列万古霉素 C 端胍修饰，可提高抗微生物活性，增强抗选择或诱导抗性的抗微生物作用的持久性，并引入独立于d -Ala- d的协同作用机制-Ala 结合和抑制细胞壁生物合成。添加的作用机制导致诱导的细菌细胞通透性，我们表明这可能涉及与细胞包膜磷壁酸的相互作用。值得注意的是，所检测的化合物包含两种组合外周修饰，即（4-氯联苯）甲基（CBP）和 C 端胍修饰，为新疗法提供了机会，不仅针对万古霉素敏感的细菌，尤其是针对万古霉素耐药的细菌，它们通过以下方式发挥作用：两种独立于d -Ala- d -Ala/ d 的协同且持久的作用机制- Lac 结合并显示出极好的抗菌效力（MIC 0.6–0.15 μg/mL，VanA VRE）。我们第一次证明了所检查的外周修饰的协同行为需要在单个分子中同时存在 CBP 和胍修饰，而不是它们作为单一修饰化合物的等摩尔混合物的组合使用。最后，我们展示了该系列的典型成员

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00258
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 S-Propyl-isothioharnstoff 反应 0.75h， 生成 6-guanidino-1-hexanamine
  参考文献：
  名称：

  一种硫醇化合物的清洁生产方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫醇化合物的清洁生产方法。工艺步骤分两步，第一步将硫脲与卤代烃或活泼共轭烯烃在20-150℃下，反应1-18小时，中和后得到S-烃基异硫脲；第二步将S-烃基异硫脲与脂肪伯胺或仲胺在20-180℃下，反应1-24小时，得到硫醇化合物，同时联产取代胍基化合物。本发明的硫醇生产工艺条件温和，收率高，几乎无三废排放，是一种清洁生产方法。

  公开号：

  CN105777594A

文献信息

• Acyl and carbamimidoyl alkanediamines
  申请人：University of Illinois Foundation

  公开号：US04762949A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Synthetically produced substantially pure biologically active compounds having the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, alkylcycloalkenyl, or cycloalkenylalkyl; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl or an amide-substituted alkyl having up to 10 carbon atoms; R.sub.3 is a cyclic, straight or branched chain hydrocarbon group having 2-12 carbon atoms, particularly --(CH.sub.2).sub.n --, wherein n is 2-12; or R.sub.2 and R.sub.3 are linked together to form an alkylene chain; and R.sub.4 is selected from ##STR2## (substituted or unsubstituted carbamimidoyl), ##STR3## (dimethylpyrimidyl), or ##STR4## (carbamyl) wherein each of R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 is hydrogen or the same or different C.sub.1 -C.sub.8 alkyl group. The compounds are useful as bactericides for a wide variety of bacteria, including S.pyogenes, B.subtilis, K.pneumoniae, M.avium, B.fragilis, C.perfringens and C.albicans.

  合成生产的基本纯度的生物活性化合物，其一般公式为##STR1##其中R.sub.1是C.sub.1-C.sub.20烷基，烯基，芳基，芳基烷基，环烷基，烷基环烷基，环烷基烷基，环烷烯基，烷基环烷烯基或环烷烯基；R.sub.2是氢，C.sub.1-C.sub.10烷基或具有最多10个碳原子的酰胺取代的烷基；R.sub.3是一个具有2-12个碳原子的环状，直链或支链碳氢化合物基团，特别是--(CH.sub.2).sub.n--，其中n为2-12；或者R.sub.2和R.sub.3连接在一起形成一个烷基链；和R.sub.4从##STR2##（取代或未取代的氨基甲酰基），##STR3##（二甲基嘧啶基），或##STR4##（氨基甲酰基）中选择，其中R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7中的每一个是氢或相同或不同的C.sub.1-C.sub.8烷基。这些化合物可用作广泛种类细菌的杀菌剂，包括S.pyogenes，B.subtilis，K.pneumoniae，M.avium，B.fragilis，C.perfringens和C.albicans。
• [EN] GUANIDINE-MODIFIED C-TERMINUS VANCOMYCIN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS DE VANCOMYCINE À EXTRÉMITÉ C-TERMINALE MODIFIÉE PAR DE LA GUANIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021216323A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A series of vancomycin C-terminus guanidine modifications are disclosed that improve antimicrobial activity, enhance the durability of antimicrobial action against selection or induction of resistance, and provide two synergistic mechanisms of action independent of D-Ala-D-Ala binding that cause inhibition of cell wall biosynthesis, while inducing bacterial cell permeability. A contemplated compound contains two combined peripheral modifications, a (4-chlorobiphenyl)methyl (CBP) and C-terminus guanidine modification, that provide new treatments against not only vancomycin-sensitive, but especially vancomycin- resistant bacteria. The data demonstrate that the synergistic behavior of the peripheral modifications requires the presence of both the CBP and guanidine modifications in a single molecule versus their combined use as an equimolar mixture of singly modified compounds. A prototypical member of the series, G3- CBP-vancomycin (15), exhibits no hemolytic activity, displays no mammalian cell growth inhibition, and possesses improved and especially attractive in vivo pharmacokinetic (PK) properties.

  披露了一系列万古霉素C-末端胍基修饰，可改善抗微生物活性，增强抗微生物作用对抗选择或诱导耐药性的耐久性，并提供两种独立于D-Ala-D-Ala结合的协同作用机制，导致细胞壁生物合成的抑制，同时诱导细菌细胞渗透性。一个可考虑的化合物包含两个组合的外围修饰，即（4-氯联苯）甲基（CBP）和C-末端胍基修饰，可提供新的治疗方法，不仅针对万古霉素敏感的细菌，特别是针对万古霉素耐药菌。数据表明，外围修饰的协同行为需要在单个分子中同时存在CBP和胍基修饰，而不是将它们作为等摩尔混合物的单一修饰化合物的组合使用。该系列的典型成员G3-CBP-万古霉素（15）不表现出溶血活性，不抑制哺乳动物细胞生长，并具有改进的特别有吸引力的体内药物动力学（PK）特性。
• Production process for a guanidine derivative containing an amido group and for a salt thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1270552A2

  公开（公告）日：2003-01-02

  A guanidine derivative containing an amido group, represented by is produced by reacting a guanidine derivative containing an amino group represented by with a fatty acid halide or a fatty acid ester.

  一种含有酰胺基的胍衍生物，由含有氨基的胍衍生物与脂肪酸卤化物或脂肪酸酯反应制得。
• Isoquinolinesulfonamide derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0109023A1

  公开（公告）日：1984-05-23

  This invention relates to novel isoquinolinesulfonamide derivates of Formula (I): wherein A is a C0-10 alkylene group or a C0-10 alkylene group having a C1-10 alkyl group, a phenyl group, a substituted phenyl group or a phenylalkyl group; R1 and R2 each is a hydrogen atom; or R1 and R2 are linked directly to form an ethylene group unsubstituted or substituted with a C1-4 alkyl group; R3 and R4 each is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or linked directly to form a C2-6 alkylene group; and the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and to a precess for preparing them. The isoquinoline derivatives possess a relaxatory action for vascular smooth muscle and action for increasing blood flow and are useful as a vasodilator and a hypotensor.

  本发明涉及式(I)的新型异喹啉磺酰胺衍生物： 其中 A 为 C0-10 烯基或具有 C1-10 烷基的 C0-10 烯基、苯基、取代苯基或苯基烷基；R1 和 R2 各为氢原子；或 R1 和 R2 直接连接形成未取代或被 C1-4 烷基取代的乙烯基； R3和R4各自为氢原子、C1-6烷基或直接连接形成C2-6亚烷基；及其药学上可接受的酸加成盐，以及制备它们的预处理方法。异喹啉衍生物具有松弛血管平滑肌和增加血流量的作用，可用作血管扩张剂和降压剂。
• Multifunctional degradable nanoparticles with control over size and functionalities
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10442890B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  In one aspect, the invention relates to polymers, crosslinked polymers, functionalized polymers, nanoparticles, and functionalized nanoparticles and methods of making and using same. In one aspect, the invention relates to degradable polymers and degradable nanoparticles. In one aspect, the invention relates to methods of preparing degradable nanoparticles and, more specifically, methods of controlling particle size during the preparation of degradable nanoparticles. In one aspect, the degradable nanoparticles are useful for complexing, delivering, and releasing payloads, including pharmaceutically active payloads. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及聚合物、交联聚合物、功能化聚合物、纳米颗粒和功能化纳米颗粒以及制造和使用它们的方法。一方面，本发明涉及可降解聚合物和可降解纳米颗粒。一方面，本发明涉及制备可降解纳米颗粒的方法，更具体地说，涉及在制备可降解纳米颗粒过程中控制粒径的方法。在一个方面，可降解纳米颗粒可用于络合、输送和释放有效载荷，包括药物活性有效载荷。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于在特定技术领域进行搜索，并非对本发明的限制。