(3-aminopropyl)guanidine | 52198-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-aminopropyl)guanidine
• 英文别名: (3-Amino-propyl)-guanidin；Aminopropylguanidine；2-(3-aminopropyl)guanidine
• CAS: 52198-75-1
• 化学式: C₄H₁₂N₄
• 分子量: 116.166
• InChiKey: WRGLZNWEJGKYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-aminopropyl)guanidine 、 万古霉素 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素 C 端胍修饰和对由外周结构修饰赋予的附加作用机制的进一步见解。

  摘要：

  公开了一系列万古霉素 C 端胍修饰，可提高抗微生物活性，增强抗选择或诱导抗性的抗微生物作用的持久性，并引入独立于d -Ala- d的协同作用机制-Ala 结合和抑制细胞壁生物合成。添加的作用机制导致诱导的细菌细胞通透性，我们表明这可能涉及与细胞包膜磷壁酸的相互作用。值得注意的是，所检测的化合物包含两种组合外周修饰，即（4-氯联苯）甲基（CBP）和 C 端胍修饰，为新疗法提供了机会，不仅针对万古霉素敏感的细菌，尤其是针对万古霉素耐药的细菌，它们通过以下方式发挥作用：两种独立于d -Ala- d -Ala/ d 的协同且持久的作用机制- Lac 结合并显示出极好的抗菌效力（MIC 0.6–0.15 μg/mL，VanA VRE）。我们第一次证明了所检查的外周修饰的协同行为需要在单个分子中同时存在 CBP 和胍修饰，而不是它们作为单一修饰化合物的等摩尔混合物的组合使用。最后，我们展示了该系列的典型成员

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00258
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-羧胺 、 N-苄氧羰基-1,3-二氨基丙烷盐酸盐 生成 (3-aminopropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Serine at the Active Site of Trypsin

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1968.349.1.251

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• [EN] GUANIDINE-MODIFIED C-TERMINUS VANCOMYCIN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS DE VANCOMYCINE À EXTRÉMITÉ C-TERMINALE MODIFIÉE PAR DE LA GUANIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021216323A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A series of vancomycin C-terminus guanidine modifications are disclosed that improve antimicrobial activity, enhance the durability of antimicrobial action against selection or induction of resistance, and provide two synergistic mechanisms of action independent of D-Ala-D-Ala binding that cause inhibition of cell wall biosynthesis, while inducing bacterial cell permeability. A contemplated compound contains two combined peripheral modifications, a (4-chlorobiphenyl)methyl (CBP) and C-terminus guanidine modification, that provide new treatments against not only vancomycin-sensitive, but especially vancomycin- resistant bacteria. The data demonstrate that the synergistic behavior of the peripheral modifications requires the presence of both the CBP and guanidine modifications in a single molecule versus their combined use as an equimolar mixture of singly modified compounds. A prototypical member of the series, G3- CBP-vancomycin (15), exhibits no hemolytic activity, displays no mammalian cell growth inhibition, and possesses improved and especially attractive in vivo pharmacokinetic (PK) properties.

  披露了一系列万古霉素C-末端胍基修饰，可改善抗微生物活性，增强抗微生物作用对抗选择或诱导耐药性的耐久性，并提供两种独立于D-Ala-D-Ala结合的协同作用机制，导致细胞壁生物合成的抑制，同时诱导细菌细胞渗透性。一个可考虑的化合物包含两个组合的外围修饰，即（4-氯联苯）甲基（CBP）和C-末端胍基修饰，可提供新的治疗方法，不仅针对万古霉素敏感的细菌，特别是针对万古霉素耐药菌。数据表明，外围修饰的协同行为需要在单个分子中同时存在CBP和胍基修饰，而不是将它们作为等摩尔混合物的单一修饰化合物的组合使用。该系列的典型成员G3-CBP-万古霉素（15）不表现出溶血活性，不抑制哺乳动物细胞生长，并具有改进的特别有吸引力的体内药物动力学（PK）特性。
• Strack, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 180, p. 201,209
  作者：Strack

  DOI：——

  日期：——
• Dhanoa, Dale S.; Soll, Richard M.; Subasinghe, Nalin, Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 4-5, p. 187 - 205
  作者：Dhanoa, Dale S.、Soll, Richard M.、Subasinghe, Nalin、Wu, Zhengdong、Rinker, James、Hoffman, James、Eisennagel, Stephen、Graybill, Todd、Bone, Roger、Radzicka, Anna、Murphy, Larry、Salemme, F. Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Notes: Preparation of 2-Imino- and 2-Nitrimine-1,3-diazacycloalkanes
  作者：L Hafner、Robert Evans

  DOI：10.1021/jo01090a626

  日期：1959.8