(E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid | 15254-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid；4-oxo-4-(2.5-dimethyl-phenyl)-trans-crotonic acid；4-Oxo-4-(2.5-dimethyl-phenyl)-trans-crotonsaeure；trans-3-(2,5-dimethylbenzoyl)acrylic acid
• CAS: 15254-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YHCFVGCMSKTDFZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Aryl-4-oxo-2-butenoic acid amides, chalcone–aroylacrylic acid chimeras: Design, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization

  摘要：

  Antiproliferative activity of twenty-nine (E)-4-aryl-4-oxo-2-butenoic acid amides against three human tumor cell lines (HeLa, FemX, and K562) is reported. Compounds showed antiproliferative activity in one-digit micromolar to submicromolar concentrations. The most active derivatives toward all the cell lines tested bear alkyl substituents on the aroyl moiety of the molecules. Fourteen compounds showed tubulin assembly inhibition at concentrations <20 mu M. The most potent inhibitor of tubulin assembly was unsubstituted compound 1, with IC50 = 2.9 mu M. Compound 23 had an oral LD50 in vivo of 45 mg/kg in mice. Cell cycle analysis on K562 cells showed that compounds 1, 2 and 23 caused accumulation of cells in the G2/M phase, but inhibition of microtubule polymerization is not the principal mode of action of the compounds. Nevertheless, they may be useful leads for the design of a new class of antitubulin agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.006
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 12.17h， 生成 (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白和EGFR不可逆双重抑制剂的苯甲酰基丙烯酸紫草苷酯衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，已经设计并合成了一系列紫草素衍生物与苯甲酰基丙烯酸的组合，对微管蛋白和表皮生长因子受体（EGFR）均显示出抑制作用。体外EGFR和细胞生长抑制试验表明，化合物PMMB-317对A549细胞系表现出最强的抗EGFR（IC 50 = 22.7 nM）和抗增殖活性（IC 50 = 4.37μM）阿法替尼（EGFR，IC 50 = 15.4 nM; A549，IC 50= 6.32μM）。我们的机理研究结果表明，PMMB-317可以剂量和时间依赖性诱导A549细胞凋亡，同时线粒体膜电位（MMP）降低，ROS的产生以及凋亡相关蛋白水平的改变。另外，PMMB-317可通过阻断有丝分裂原活化蛋白MAPK途径和抗凋亡激酶AKT途径下游的信号转导，在G2 / M期阻滞细胞周期，诱导细胞凋亡，并抑制EGFR活性。通常，这种结果与阿法替尼相当。此外，PMMB-317可以通过Wnt / β抑制A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115153

文献信息

• [EN] PARTICLES FOR ELECTROPHORETIC DISPLAYS<br/>[FR] PARTICULES POUR ÉCRANS D'AFFICHAGE ÉLECTROPHORÉTIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012019704A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This invention relates to coloured polymer particles preferably with surface functionality for charge retention, a process for their preparation, the use of these particles for the preparation of an electrophoretic device, colour electrophoretic displays comprising such particle, and new polymerisable dyes.

  这项发明涉及彩色聚合物颗粒，最好具有表面功能以保持电荷，一种它们的制备方法，利用这些颗粒制备电泳装置，包括这种颗粒的彩色电泳显示器，以及新的可聚合染料。
• Colorant compounds
  申请人：Banning H. Jeffrey

  公开号：US20060020141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of the formula wherein M is either (1) a metal ion having a positive charge of +y wherein y is an integer which is at least 2, said metal ion being capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, or (2) a metal-containing moiety capable of forming a compound with at least two chromogen moieties, z is an integer representing the number of chromogen moieties associated with the metal and is at least 2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , a, b, c, d, Y, and z are as defined herein, Q − is a COO − group or a SO 3 — group, A is an organic anion, and CA is either a hydrogen atom or a cation associated with all but one of the Q − groups.

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。
• Synthesis, study of the structure, and modification of the products of the reaction of 4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea
  作者：Nadezhda N. Kolos、Nikolai V. Nazarenko、Svetlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko、Elena G. Shvets、Maksim A. Kolosov、Fedor G. Yaremenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02798-y

  日期：2020.9

  A number of previously undescribed derivatives of 2-amino-5-(2-aryl-2-oxoethyl)thiazol-4(5H)-one containing electron-donating substituents in the aromatic ring were synthesized by the reaction of (E)-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea. Reduction of the reaction products with NaBH4 yielded diastereomeric alcohols, whereas bromination in AcOH was accompanied by elimination of HBr and the formation

  通过（E）-的反应，合成了许多先前未描述的2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代乙基）噻唑-4（5H）-在芳族环中含有给电子取代基的衍生物。4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸与硫脲。用NaBH 4还原反应产物可生成非对映异构醇，而在AcOH中溴化则伴随着HBr的消除和（Z）-2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）噻唑-4（5）的形成。H）-一个。
• [EN] PARTICLES FOR ELECTROPHORETIC DISPLAYS<br/>[FR] PARTICULES POUR ÉCRANS ÉLECTROPHORÉTIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013079146A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention relates to polymer particles, a process for their preparation, the use of these particles for the preparation of an electrophoretic device, electrophoretic displays comprising such particle, and new polymerisable dyes.

  本发明涉及聚合物颗粒，其制备方法，利用这些颗粒制备电泳装置，包括这种颗粒的电泳显示器，以及新的可聚合染料。
• [EN] PARTICLES FOR ELECTROWETTING DISPLAYS<br/>[FR] PARTICULES POUR ÉCRANS À ÉLECTROMOUILLAGE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013139427A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  This invention relates to polymer particles for use in electrowetting fluids and electrowetting displays devices comprising such particles.

  这项发明涉及用于电湿润流体和包括这种颗粒的电湿润显示器装置的聚合物颗粒。

表征谱图