n-(2-fluorophenyl)glutaramic acid | 199584-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-(2-fluorophenyl)glutaramic acid
• 英文别名: 5-(2-fluoroanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 199584-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD00029866
• 分子量: 225.22
• InChiKey: UNCMZVMFVUDWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草素 、 n-(2-fluorophenyl)glutaramic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl 5-((2-fluorophenyl) amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 PI3K/Akt/mTOR 信号通路作为抗肿瘤剂的苯胺（二羧酸）紫草素酯的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其分化低、增殖快和远处转移率高而预后不良。PI3K/Akt/mTOR 作为细胞内信号通路在细胞增殖、迁移、侵袭、代谢和再生中起关键作用。在这项工作中，我们设计并合成了一系列针对 PI3K/Akt/mTOR 信号通路的苯胺（二羧酸）紫草素酯，并评估了它们的抗肿瘤作用。通过计算机辅助药物设计方法（CADD）的三轮筛选，我们初步获得了十六种新型苯胺（二羧酸）紫草素酯，并鉴定为优良化合物。CCK-8 测定结果表明化合物 M9 对 MDA-MB-231、A549 和 HeLa 细胞系表现出比紫草素（SK）更好的抗增殖活性，50 = 4.52 ± 0.28 μM；SK：IC 50= 7.62 ± 0.26 μM）。此外，M9的抗增殖活性优于紫杉醇。进一步的药理研究表明，M9 可以诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡并在 G2/M 期阻滞细胞周期。M9 还通过抑制 Wnt/β-catenin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104872
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 n-(2-fluorophenyl)glutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 PI3K/Akt/mTOR 信号通路作为抗肿瘤剂的苯胺（二羧酸）紫草素酯的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）因其分化低、增殖快和远处转移率高而预后不良。PI3K/Akt/mTOR 作为细胞内信号通路在细胞增殖、迁移、侵袭、代谢和再生中起关键作用。在这项工作中，我们设计并合成了一系列针对 PI3K/Akt/mTOR 信号通路的苯胺（二羧酸）紫草素酯，并评估了它们的抗肿瘤作用。通过计算机辅助药物设计方法（CADD）的三轮筛选，我们初步获得了十六种新型苯胺（二羧酸）紫草素酯，并鉴定为优良化合物。CCK-8 测定结果表明化合物 M9 对 MDA-MB-231、A549 和 HeLa 细胞系表现出比紫草素（SK）更好的抗增殖活性，50 = 4.52 ± 0.28 μM；SK：IC 50= 7.62 ± 0.26 μM）。此外，M9的抗增殖活性优于紫杉醇。进一步的药理研究表明，M9 可以诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡并在 G2/M 期阻滞细胞周期。M9 还通过抑制 Wnt/β-catenin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104872

文献信息

• SMALL MOLECULES AS EPIGENETIC MODULATORS OF LYSINE-SPECIFIC DEMETHYLASE 1 AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Casero Robert A.

  公开号：US20140011857A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides for novel compounds which are inhibitors of lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Such compounds may be used to treat disorders, including cancer.
• US9527805B2
  申请人：——

  公开号：US9527805B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] SMALL MOLECULES AS EPIGENETIC MODULATORS OF LYSINE-SPECIFIC DEMETHYLASE 1 AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES À TITRE DE MODULATEURS ÉPIGÉNÉTIQUES DE LA DÉMÉTHYLASE 1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2012034116A2

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides for novel compounds which are inhibitors of lysine- specific demethylase 1 (LSDl). Such compounds may be used to treat disorders, including cancer.