ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate hydrochloride | 140408-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate hydrochloride
• 英文别名: (2RS:3RS)-3-amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride；(2RS:3RS)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester; Hydrochlorid；ethyl (2S, 3S) 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionate hydrochloride salt；ethyl (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 140408-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: XGONTZANCUQBRC-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro 3-phenylisoserineamide 、 乙酰氯 在 氯化铵 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give 10.9 g of ethyl (2S, 3S) 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionate hydrochloride salt as a white powder, m.p. 149-151° C.的产率得到ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide and its conversion

  摘要：

  本发明提供了一种高效的路线，用于合成抗癌药物紫杉醇（TAXOL）及其类似物的C-13侧链。该过程包括通过对外消旋的erythro 2-羟基-3-氨基-3-苯基丙酰胺进行对映异构结晶分离，以及通过各种中间体将其转化为threo-乙酸乙酯和threo-甲酸甲酯异构体。

  公开号：

  US06025516A1

文献信息

• Fourneau; Marechal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5>12, p. 992
  作者：Fourneau、Marechal

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide and its conversion
  申请人：Chiragene, Inc.

  公开号：US06025516A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention provides an efficient route to the C-13 side chain of the anti-cancer drug paclitaxel (TAXOL) and its analogs. The process includes the resolution of racemic erythro 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide by diastereomeric crystallization and its conversion via various intermediates to the threo-ethylester and threo-methylester isomers.

  本发明提供了一种高效的路线，用于合成抗癌药物紫杉醇（TAXOL）及其类似物的C-13侧链。该过程包括通过对外消旋赤霉烷型2-羟基-3-氨基-3-苯基丙酰胺进行对映异构晶体分离和通过各种中间体转化为threo-乙酸乙酯和threo-甲酸甲酯异构体。