3β-chloro-5α-androstan-17-one | 20612-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-Chlor-5α-androstan-17-on；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-chloro-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 20612-47-9
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO
• 分子量: 308.892
• InChiKey: JBTQLUUOBPYIPP-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5α-androstan-17-one 在 potassium acetate 、 正戊酸 作用下， 生成 雄酮
  参考文献：
  名称：

  Androsterone and Related Sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01293a044
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 生成 3β-chloro-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物的研究。九。17α-氯叶甾醇的制备。

  摘要：

  当用吡啶中的磺酰氯处理时，一些羟基类固醇通过Walden反转转化为相应的氯代类固醇；睾酮（I）、4-氯睾酮（IV）、17β-羟基-5α-雄甾烷-3-酮（V）、5α-雄甾烷-3β, 17β-二醇-3-乙酸酯（VIII）和雌二醇-3-苯甲酸酯（IX）分别被引入对应的17α-氯代化合物，即II、III、VI、VIIa和X。由雄甾酮（XI）和异雄甾酮（XIV）分别获得了3β-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XII）和3α-氯-5α-雄甾烷-17-酮（XIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1409

文献信息

• 7-Hydroxy-16alpha-fluoro-5-androsten-17-ones and 7-hydroxy-16alpha-fluoro-5-androstan-17-ones and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034003A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androsten-17-one and 7-hydroxy-16&agr;-fluoro-5-androstan-17-one derivatives and their use.

  本发明涉及7-羟基-16α-氟-5-雄烯-17-酮和7-羟基-16α-氟-5-雄甾烷-17-酮衍生物及其用途。
• 一种雄甾-2-烯-17-酮的制备方法
  申请人：湖北共同药业股份有限公司

  公开号：CN113788872A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于甾体药物中间体技术领域。本发明提供了一种雄甾‑2‑烯‑17‑酮的制备方法，包含如下步骤：1)将表雄酮、含卤素化合物、催化剂和溶剂混合后进行卤代反应，得到化合物1；2)将化合物1、催化剂和溶剂混合后进行消去反应，得到雄甾‑2‑烯‑17‑酮。本发明通过合理选择催化剂、控制原料比例和工艺条件，显著提高了目标产物的收率和纯度；并且，反应条件温和，操作简单，生产成本低，反应选择性好。本发明的制备方法得到的雄甾‑2‑烯‑17‑酮的收率≥94％，纯度≥98.5％。
• 329. Studies in the sterol group. Part XVIII. An attempt to define the position of the hydroxyl group in ergosterol
  作者：I. M. Heilbron、K. M. Samant、J. C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9330001410

  日期：——
• Butenandt; Dannenbaum, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 192,206
  作者：Butenandt、Dannenbaum

  DOI：——

  日期：——
• Hirschmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 483,495
  作者：Hirschmann

  DOI：——

  日期：——