potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate | 5221-16-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
• 英文别名: MCPA potassium salt；MCPA potassium；4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid potassium salt；MCPA-potassium；potassium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
• CAS: 5221-16-9
• 化学式: C₉H₈ClO₃*K
• 分子量: 238.712
• InChiKey: ORHJUFUQMQEFPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  0-6°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化乙酰胆碱 、 potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰胆碱阳离子的除草离子液体。

  摘要：

  这项研究提出了一组新的基于自然界中普遍存在的阳离子的除草离子液体（HIL）。通过乙酰氯氯化物与具有除草活性的所选酸的钾盐或钠盐之间的离子交换，可以高收率获得HIL。对普通油菜（Brassica napus L.）的除草活性测定结果超过了商品。合成的HIL的喷雾溶液显示出高的表面活性和润湿性，这进一步表现为较高的除草活性。表面张力的降低和低接触角的降低以及乙酰胆碱的特异作用使合成的HIL更好地渗透到植物组织中。此外，经合组织301F测试证实了硬岩的高矿化度。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800651
• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻甲苯氧基乙酸异丁酯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以237.74 g的产率得到potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸盐类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸盐类除草剂的制备方法，包括：S1、将苯酚或邻甲酚在碱性物质作用下，与氯代羧酸酯进行缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂作用下，与氯化剂进行选择性氯化，得到式I所示氯代苯氧羧酸酯；R3为H、Cl或CH3；所述第一催化剂选自路易斯酸，第二催化剂选自C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与碱性化合物混合，进行碱解反应，得到苯氧羧酸盐类除草剂。本发明能改善产品品质和生产操作环境，三废少。

  公开号：

  CN108947811A
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 氢氧化钾 在 甲醇 、 potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing solid, free-flowing water-soluble salts of

  摘要：

  制备固体、自由流动的水溶性芳氧基-C.sub.1-C.sub.4-烷基羧酸盐的过程，是通过将芳氧基-C.sub.1-C.sub.4-烷基羧酸与盐形成基反应，在存在或不存在适用于共沸水的带引剂的熔融中进行盐形成，或在存在适用于共沸水的带引剂的溶液中进行盐形成，并在反应过程中或随后从反应混合物中去除带引剂，然后以通常的方式分离固体盐。

  公开号：

  US05939584A1

文献信息

• Herbicidal ionic liquids based on esterquats
  作者：Juliusz Pernak、Kamil Czerniak、Michał Niemczak、Łukasz Chrzanowski、Łukasz Ławniczak、Przemysław Fochtman、Katarzyna Marcinkowska、Tadeusz Praczyk

  DOI：10.1039/c5nj00609k

  日期：——

  Novel herbicidal ionic liquids (HILs) containing different anions and cations derived from ammonium esterquats were prepared by employing a simple, inexpensive pathway. The basic physicochemical properties of the synthesized salts (such as density, viscosity, refractive index, solubility and thermal stability) were determined. Additionally, their herbicidal efficacy was evaluated under greenhouse and

  通过采用一种简单，廉价的途径，制备了包含不同的阴离子和阳离子的合成除草离子液体（HIL），这些阴离子和阳离子来源于季铵盐季铵盐。确定了合成盐的基本理化性质（例如密度，粘度，折射率，溶解度和热稳定性）。此外，在温室和田间条件下评估了它们的除草功效，随后评估了其生物降解性和毒性（对大鼠和虹鳟鱼的急性口服毒性，绿藻的生长抑制试验和使用水蚤的急性固定试验）。温室和田间试验的结果表明，包含长烷基链的HIL的除草活性已经超过了商业植物保护产品的除草活性。50 > 2000毫克，II类朝鱼LC 50 /96小时，在10.62毫克的L -1，I类朝藻类和水蚤为E [R c ^ 50 /72小时1.73毫克的L -1和EC 50 0.28毫克的L -分别为1。这些发现提供了具有特殊设计结构的HIL的合成可以成功地用于获得新颖，有效和环境友好的植物保护剂的证据。
• Synthesis and Characterization of Double‐Salt Herbicidal Ionic Liquids Comprising both 4‐Chloro‐2‐methylphenoxyacetate and <i>trans</i> ‐Cinnamate Anions
  作者：Daria Szymaniak、Adam Maćkowiak、Kamil Ciarka、Tadeusz Praczyk、Katarzyna Marcinkowska、Juliusz Pernak

  DOI：10.1002/cplu.202000546

  日期：2020.10

  The synthesis and characteristics are presented of novel double‐salt herbicidal ionic liquids (DSHILs) that contain 4‐chloro‐2‐methylphenoxyacetate and trans‐cinnamate anions. In the designed synthesis, an anion of natural origin and a herbicidal anion were combined with an amphiphilic bisammonium cation to obtain new DSHILs with high herbicidal activity while high biocompatibility is maintained. The

  介绍了包含4-氯-2-甲基苯氧基乙酸和反式的新型双盐除草离子液体（DSHIL）的合成和特性肉桂酸酯阴离子。在设计的合成中，将天然阴离子和除草阴离子与两亲性双铵阳离子结合，获得了具有高除草活性的新DSHIL，同时保持了高生物相容性。NMR和HRMS光谱分析证实形成了目标结构。此外，HPLC分析表明，如所假设的，两种阴离子均以等摩尔量存在。关于除草效果的实验证实了合成的DSHIL具有较高的生物活性。在温室研究中使用的DSHIL溶液的特点是低接触角（约55-67°）和表面张力（约32-35 mN m -1），这有助于活性物质与植物表面的接触以及除草剂向植物组织中的渗透。
• Herbicidal ionic liquids derived from renewable sources
  作者：Juliusz Pernak、Kamil Czerniak、Agnieszka Biedziak、Katarzyna Marcinkowska、Tadeusz Praczyk、Karol Erfurt、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c6ra06703d

  日期：——

  A new family of herbicidal ionic liquids based on d-glucose and MCPA or 2,4-D anions has been synthesized and the physicochemical, surface active and herbicidal properties of the obtained salts were characterized.

  基于d-葡萄糖和MCPA或2,4-D阴离子的新型除草离子液体家族已合成，并对所得盐的物理化学、表面活性和除草特性进行了表征。
• Dicationic Herbicidal Ionic Liquids Comprising Two Active Ingredients Exhibiting Different Modes of Action
  作者：Juliusz Pernak、Michał Niemczak、Tomasz Rzemieniecki、Katarzyna Marcinkowska、Tadeusz Praczyk

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07750

  日期：2022.3.2

  and dodecylmethylene-1,12-bis(decyldimethylammonium), including two different herbicidal anions exhibiting different modes of action, were synthesized and characterized. One herbicide incorporated into the HILs was a tribenuron-methyl belonging to ALS inhibitors, while the second herbicidal anion was a synthetic auxin that acts as a growth regulator, namely 2,4-dichlorophenoxyacetate (2,4-D), 2-(2,

  在本研究的框架内，合成了含有四亚甲基-1,4-双（癸基二甲基铵）和十二烷基亚甲基-1,12-双（癸基二甲基铵）的双阳离子除草离子液体（HIL），包括两种表现出不同作用模式的不同除草阴离子和特点。加入 HIL 的一种除草剂是属于 ALS 抑制剂的苯磺隆，而第二种除草阴离子是一种合成生长素，可作为生长调节剂，即 2,4-二氯苯氧基乙酸酯 (2,4-D)、2-(2 ,4-二氯苯氧基)丙酸酯, (2,4-DP), 2,4,5-三氯苯氧基乙酸酯 (2,4,5-T), 4-氯-2-甲基苯氧基乙酸酯 (MCPA), 2-(4-氯- 2-甲基苯氧基）丙酸酯（MCPP）和4-氯苯氧基乙酸酯（4-CPA）。发现所得产品不稳定且分解，这可归因于苯磺隆的磺酰脲桥中存在一个额外的甲基。合成的 HILs 对极性和半极性溶剂表现出良好的亲和力，乙酸乙酯和己烷是唯一不溶解 HILs 的溶剂。温室测试表明，大多数获得的 HIL
• Synthesis and Structure-Property Relationships in Herbicidal Ionic Liquids and their Double Salts
  作者：Michał Niemczak、Tomasz Rzemieniecki、Agnieszka Biedziak、Katarzyna Marcinkowska、Juliusz Pernak

  DOI：10.1002/cplu.201800251

  日期：2018.6

  herbicidal ionic liquids (HILs) were synthesized in a simple metathesis reaction between alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium bromides and alkali metal salts of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA) or 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (dicamba), known as popular herbicides from the class of growth regulators. These HILs were subsequently mixed to prepare double-salt herbicidal ionic liquids

  在这项研究中，通过烷基[2-（2-羟基乙氧基）乙基]二甲基溴化铵与4-氯-2-甲基苯氧基乙酸的碱金属盐之间的简单复分解反应，合成了两个同源系列的新型除草离子液体（HIL）。 MCPA）或3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（麦草畏），是生长调节剂类别中流行的除草剂。随后将这些HIL混合以制备双盐除草离子液体（DSHIL）。DSHILs的特征在于，与预期的其各自单独组分（HILs）理想混合物的平均值相比，其粘度，折射率，玻璃化转变温度和表面活性的参数已大大改变。有趣的是，DSHIL具有优异的理化特性，例如相对较低的粘度或促进了胶束的形成，这强调了离子液体混合物微观结构中多离子相互作用的复杂性。生物学测试显示，与参考除草剂和母体HIL相比，DSHIL对抗被测杂草的效率有所提高。