4',5-difluorobiphenyl-2-amine | 188731-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4',5-difluorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 188731-35-3
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• mdl: MFCD12824069
• 分子量: 205.207
• InChiKey: UISDZSQMKDJQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5-difluorobiphenyl-2-amine 、 N-Boc-4-哌啶甲醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 4-(((4',5-difluorobiphenyl-2-yl)carbamoyl)oxymethyl)piperidin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  卤素在2-氨基联苯亚基上的区域专一性引入，导致高度有效和选择性的M3毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂和弱反向激动剂。

  摘要：

  毒蕈碱型M3受体拮抗剂和反向激动剂相对于抗靶标M2具有高亲和力和亚型选择性，是有价值的药理工具，可以改善对慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或尿失禁的治疗。基于已知的包含与联苯氨基甲酸酯连接的哌啶或喹核苷单元的M3拮抗剂，5-氟取代是导致M3对M2的亚型选择性的原因，而3'-氯取代则通过σ-孔相互作用显着提高了亲和力。结果，发现了两个哌啶基和两个喹啉烷基取代的联苯氨基甲酸酯OFH243（13n），OFH244（13m），OFH3911（14n）和OFH3912（14m），它们显示出两位皮摩尔亲和力，Ki值从0.069到0.084 nM。 ，以及对M2亚型的高选择性（46到68倍）。在确定联苯氨基甲酸酯13m和13n具有弱反激动特性的同时，在相同的分析条件下观察到14m和14n与噻托溴铵具有中性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4',5-difluorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2019110521A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。
• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• Heterocyclically substituted biphenylamine derivatives, their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05998450A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Biphenylamides of the general formula I ##STR1## and their salts (A= ##STR2## R.sup.1 =F; R.sup.2 =H, halogen, alkyl, CF.sub.3, alkoxy, alkylthio; R.sup.3 =Cl, CF.sub.3 ; R.sup.4 =H, CH.sub.3 ; R.sup.5 =Cl, CH.sub.3, CHF.sub.2, CF.sub.3 ; R.sup.6 =CH.sub.3, CHF.sub.2, CF.sub.3), and compositions comprising I, the preparation of I and of the compositions, and of the use of both of them for controlling harmful fungi.

  一般式I的联苯酰胺及其盐（其中A=；R1=F；R2=H、卤素、烷基、CF3、烷氧基、烷硫基；R3=Cl、CF3；R4=H、CH3；R5=Cl、CH3、CHF2、CF3；R6=CH3、CHF2、CF3），以及包含I的组合物，I和组合物的制备，以及它们用于控制有害真菌的用途。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。