(E)-3β-dimethylaminopregna-17(20)-ene-16-one | 204450-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3β-dimethylaminopregna-17(20)-ene-16-one
• 英文别名: (E)-3β-dimethylaminopregn-17(20)-en-16-one；(E)-salignone；E-salignone；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17E)-3-(dimethylamino)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 204450-32-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO
• 分子量: 343.553
• InChiKey: MPLJLEJJNOUMDO-NIIFQURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3β-dimethylaminopregna-17(20)-ene-16-one
  参考文献：
  名称：

  pregn-17（20）-en-3-胺衍生物的合成及抗转移作用

  摘要：

  合成了新的pregn-17（20）-en-3-胺衍生物，并使用趋化性试验评估了它们在人乳腺癌细胞中的抗转移作用。与阳性对照LY294002相比，PI3K抑制剂衍生物5a，19a，20a，19g，20f，5c，12e和12f表现出对趋化因子表皮生长因子（EGF）诱导的癌细胞迁移的显着抑制作用。特别地，化合物20f的IC 50低至0.03μM。初步的结构-活性关系研究表明，大多数3β取代的衍生物比那些3α-取代的衍生物更有效，条件是在C-16位没有取代的基团。此外，环D中的α，β-不饱和片段可能对它们的抗转移活性至关重要。对化合物20f的进一步研究表明对MDA-MB-231细胞的粘附，迁移和侵袭具有抑制作用。20f的抗转移作用机制可能是通过剂量依赖性方式抑制PI3K，Akt，PKCζ和整联蛋白β1的磷酸化而实现的。综合起来，新型甾体生物碱衍生物20f 可以进一步探索作为治疗人类转移性乳腺癌的有效抗转移剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.058

文献信息

• Synthesis and Antimetastatic Effect of E-salignone
  作者：Jia Liu、Sheng-Nan Ma、Xiang Zhang、Mei-Na Jin、Mei-Hua Jin、Dexin Kong、Nan Qin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1007/s10600-014-1055-0

  日期：2014.10

  Our research group showed that E-salignone inhibited the invasion of human breast cancer MDA-MB-231 cells induced by the chemokine epidermal growth factor (EGF). Due to the limited natural resources, we had to prepare sizable quantities of E-salignone for the antimetastasis investigation. E-Salignone was synthesized by methylation of the corresponding amine by reductive amination with paraformaldehyde in the presence of sodium triacetoxyhydroborate. The synthesized E-salignone exhibited significant inhibitory effects on the invasion of human MDA-MB-231 breast cancer cells and non-small cell lung cancer cells (A549) induced by the chemokine EGF with IC50 values of 0.36 μM and 5.77 μM, respectively. Since angiogenesis is required for tumor metastasis, anti-angiogenesis is consider a promising approach for tumor therapy. In our investigation of antimetastatic activity, E-salignone potently inhibited the migration of HUVEC and MDA-MB-231 in the wound healing assay.

  我们的研究小组显示，E-salignone抑制了由趋化因子表皮生长因子（EGF）诱导的人乳腺癌MDA-MB-231细胞的侵袭。由于自然资源有限，我们不得不为抗转移研究制备大量E-salignone。E-salignone是通过在三乙酸钠氢硼酸钠存在下，采用还原胺化法对相应胺进行甲基化合成的。合成的E-salignone对由趋化因子EGF诱导的人MDA-MB-231乳腺癌细胞和非小细胞肺癌细胞（A549）的侵袭表现出显著的抑制作用，IC50值分别为0.36 μM和5.77 μM。由于肿瘤转移需要血管生成，抗血管生成被认为是肿瘤治疗的一种有前景的方法。在我们对抗转移活性的研究中，E-salignone在伤口愈合实验中强效抑制了HUVEC和MDA-MB-231的迁移。
• Synthesis and anti-metastatic effects of pregn-17(20)-en-3-amine derivatives
  作者：Nan Qin、Miao Jia、Xiao-Ran Wu、Xiao-Ai Shou、Qian Liu、Chun-Chun Gan、Mei-Na Jin、Yang Yu、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.058

  日期：2016.11

  Novel pregn-17(20)-en-3-amine derivatives were synthesized and their anti-metastatic effects were evaluated in human breast cancer cells using chemotaxis assay. Compared with positive control LY294002, a PI3K inhibitor, derivatives 5a, 19a, 20a, 19g, 20f, 5c, 12e and 12f exhibited significant inhibitory effects against cancer cell migration induced by chemokine epidermal growth factor (EGF). Especially

  合成了新的pregn-17（20）-en-3-胺衍生物，并使用趋化性试验评估了它们在人乳腺癌细胞中的抗转移作用。与阳性对照LY294002相比，PI3K抑制剂衍生物5a，19a，20a，19g，20f，5c，12e和12f表现出对趋化因子表皮生长因子（EGF）诱导的癌细胞迁移的显着抑制作用。特别地，化合物20f的IC 50低至0.03μM。初步的结构-活性关系研究表明，大多数3β取代的衍生物比那些3α-取代的衍生物更有效，条件是在C-16位没有取代的基团。此外，环D中的α，β-不饱和片段可能对它们的抗转移活性至关重要。对化合物20f的进一步研究表明对MDA-MB-231细胞的粘附，迁移和侵袭具有抑制作用。20f的抗转移作用机制可能是通过剂量依赖性方式抑制PI3K，Akt，PKCζ和整联蛋白β1的磷酸化而实现的。综合起来，新型甾体生物碱衍生物20f 可以进一步探索作为治疗人类转移性乳腺癌的有效抗转移剂。