N,N-pentamethylenebiguanide hydrochloride | 4751-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-pentamethylenebiguanide hydrochloride
• 英文别名: piperidinebiguanide hydrochloride；piperidinobiguanide hydrochloride；piperidinylbiguanide hydrochloride；N1-piperidine biguanide hydrochloride；N-carbamimidoylpiperidine-1-carboximidamide hydrochloride；(piperidine-1-carboximidoyl)-guanidine; hydrochloride；(Piperidin-1-carbimidoyl)-guanidin; Hydrochlorid；1-Piperidin-guanidinhydrochlorid；N-(diaminomethylidene)piperidine-1-carboximidamide;hydron;chloride
• CAS: 4751-74-0
• 化学式: C₇H₁₅N₅*ClH
• 分子量: 205.691
• InChiKey: NTWJSLQBBNIHNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-pentamethylenebiguanide hydrochloride 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(2-imino-2H-chromen-3-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Molecules Composed of 2,4-Diamino-1,3,5-triazines and 2-Imino-Coumarins and Coumarins. Synthesis and Cytotoxic Properties

  摘要：

  一系列2-亚氨基-2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪化合物5–12被合成，这些化合物是2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和2-亚氨基香豆素的杂合物。合成方法是将2-(4,6-二氨基-1,3,5-三嗪-2-基)乙腈1–4与2-羟基苯甲醛反应。随后，在水相DMF中加热，化合物2-亚氨基-2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪10和12转化为相应的2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪13和14，这基本上是2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和香豆素的杂合物。新合成化合物的体外抗癌活性在五种人类癌细胞系（DAN-G，A-427，LCLC-103H，SISO和RT-4）中进行了评估。显示出最大细胞毒性活性的化合物为4-[7-(二乙氨基)-2-亚氨基-2H-香豆-3-基]-6-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,3,5-三嗪-2-胺（11，IC50范围为1.51–2.60 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules23071616
• 作为产物：
  描述：

  哌啶盐酸盐 、 二聚氰胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-pentamethylenebiguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Molecules Composed of 2,4-Diamino-1,3,5-triazines and 2-Imino-Coumarins and Coumarins. Synthesis and Cytotoxic Properties

  摘要：

  一系列2-亚氨基-2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪化合物5–12被合成，这些化合物是2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和2-亚氨基香豆素的杂合物。合成方法是将2-(4,6-二氨基-1,3,5-三嗪-2-基)乙腈1–4与2-羟基苯甲醛反应。随后，在水相DMF中加热，化合物2-亚氨基-2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪10和12转化为相应的2H-香豆-3-基-1,3,5-三嗪13和14，这基本上是2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和香豆素的杂合物。新合成化合物的体外抗癌活性在五种人类癌细胞系（DAN-G，A-427，LCLC-103H，SISO和RT-4）中进行了评估。显示出最大细胞毒性活性的化合物为4-[7-(二乙氨基)-2-亚氨基-2H-香豆-3-基]-6-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,3,5-三嗪-2-胺（11，IC50范围为1.51–2.60 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules23071616

文献信息

• 三取代均三嗪类化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105384702B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供一种三取代均三嗪类化合物，将双胍类化合物的盐酸盐与1,1‑二溴乙烯类化合物混合加入有机溶剂中，在金属铜的催化下，在配体和碱的存在下，在60～130℃温度下搅拌反应2～25小时，经处理制得目标化合物。本发明的开发了结构新颖的三取代均三嗪类化合物的制备方法，该工艺反应条件温和，操作方便，成本低，有着广泛的工业应用前景。本发明所提供的三取代均三嗪类化合物显示一定的抗乳腺癌活性，为新药筛选及开发奠定了基础，具有较好的实用价值。结构通式如下。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of arylethyl 1,3,5-triazines from arylallyl alcohols and biguanides
  作者：Ming Zeng、Zhong Pao Xie、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01397g

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed synthesis of alkyl-1,3,5-triazies from arylallyl alcohols and biguanides has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated heterocyclic or aryl allyl alcohols containing functionalities such as alkanes, ethers, and halogens. The reaction proceeds through a one-pot sequence of transfer hydrogenation and condensation steps.

  已经开发了一种有效的钌催化的芳基烯丙基醇和双胍合成1,3,5-三叠氮烷基的方法。该反应以中等至良好的收率进行，并且包含具有官能度的杂环或芳基烯丙醇，例如烷烃，醚和卤素。反应通过转移反应加氢和缩合步骤的一锅法进行。
• Visible-Light-Promoted [5 + 1] Annulation Initiated by Electron-Donor–Acceptor Complexes: Synthesis of Perfluoroalkyl-<i>s</i>-Triazines
  作者：Rui Wang、Lili Wang、Qin Xu、Bao-Yi Ren、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00655

  日期：2019.5.3

  A visible-light-promoted electron-donor–acceptor (EDA) complex-initiated [5 + 1] annulation between biguanides and perfluoroalkyl halides for the construction of perfluoroalkyl-s-triazines has been developed. It was found that both visible light and dioxygen in the air are favorable for the reaction. A radical–polar crossover mechanism was proposed, in which sequential SET, radical combination, HF

  可见光促进的电子供体-受体（EDA）双胍类和全氟烷基的全氟烷基结构之间卤化物复杂发起[5 + 1]环小号-triazines已经研制成功。已经发现，可见光和空气中的双氧都有利于该反应。提出了自由基-极性交叉机制，其中涉及顺序SET，自由基结合，HF消除，电环化和芳构化。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines from alcohols and biguanides
  作者：Ming Zeng、Tao Wang、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c6nj01620k

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines from alcohols and biguanides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated benzyl alcohol containing functionalities such as halogens. Monosubstituted to tetrasubstituted biguanidines also afforded the desired products.

  已经开发了在温和条件下由醇和双胍有效钌催化合成三取代1,3,5-三嗪的方法。该反应以中等至良好的收率和容许的含苄醇的官能团如卤素发生。单取代至四取代的双胍也提供了所需的产物。
• Copper-catalyzed arylation of biguanide derivatives via C–N cross-coupling reactions
  作者：Chen Zhang、Bo Huang、Ai-Qing Bao、Xiao Li、Shunna Guo、Jin-Quan Zhang、Jun-Zhi Xu、Rihao Zhang、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/c5ob01258a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed cross-coupling reaction of biguanide hydrochloride derivatives with both aryl iodides and bromides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl halides containing functionalities such as nitriles, sulfonamides, ethers, and halogens. Alkyl and cyclic substituted biguanidines were also well tolerated.

  已经开发了在温和的条件下有效的铜催化双胍盐酸盐衍生物与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应。该反应以高收率进行，并且可以耐受包含官能团（例如腈，磺酰胺，醚和卤素）的芳基卤化物。烷基和环状取代的双胍也具有良好的耐受性。