1-phenylpyrene | 5101-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-phenylpyrene
• 英文别名: 1-Phenyl-pyren
• CAS: 5101-27-9
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: QRVQUBKLRBKFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  486.34;486.34;457.93;457.93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpyrene 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-6,8-dibromopyrene
  参考文献：
  名称：

  一种芘的衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光材料领域，具体而言，涉及一种芘的衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的芘的衍生物，是在芘的1‑，3‑和6‑，8‑位引入具有不同电子性质、刚性结构的大取代基单元，分子共平面性的破坏将抑制其分子间的π‑π堆积，使其不易形成激基复合物，并抑制其结晶过程，改善其成膜性；进而达到改善器件性能的目的；通过在特定的位置引入电子给体和电子受体，实现不对称功能化芘环，构筑推拉型分子，诱导发生分子内电荷转移，提高材料的电荷传输能力，制备具有蓝光性质和高的荧光量子产率的有机发光材料。相比于现有的发光材料，该材料的发光效率、色纯度和稳定性均有较大的提升。

  公开号：

  CN104876825B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-phenylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 离子环收缩成苯类衍生物

  摘要：

  我们报告了一种将取代的 tropylium 离子转化为 benzenoid 衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00663
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴芘 、 苯硼酸 、 四氢呋喃 、 potassium carbonate 在 四(三苯基膦)钯 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙醇 、 1-phenylpyrene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Organic light emitting material and organic light emitting device using the same

  摘要：

  本发明公开了一种具有以下化学式的有机发光材料，用于提高发光效率，其中R1、R2、R3和R4表示从芳香族群中选择的材料，该群独立取代或未取代，优选为具有6-24个碳原子（C6-C24）的芳香族群，该群由三甲基硅烷（TMS）、CN、卤素（F、Cl、Br）和1-4个碳原子（C1-C4）的烷基组成。

  公开号：

  US20100164374A1

文献信息

• Sterically enhanced 2‐iminopyridylpalladium chlorides as recyclable ppm‐palladium catalyst for Suzuki–Miyaura coupling in aqueous solution
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Yanping Ma、Tongling Liang、Wen‐Hua Sun

  DOI：10.1002/aoc.6474

  日期：2022.1

  2-iminopyridine derivatives and their palladium chlorides complexes are designed and prepared, which efficiently promote the Suzuki–Miyaura coupling (SMC) reaction in aqueous solution. Besides the good to excellent yields and broad substrate scope, these catalysts can be reused for at least four new batches of the substrates. Spontaneous separation of coupling products in the aqueous reaction medium is

  设计并制备了空间位阻2-亚氨基吡啶衍生物及其氯化钯配合物，可有效促进水溶液中的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。除了良好的产率和广泛的底物范围外，这些催化剂还可以重复用于至少四批新的底物。水性反应介质中偶联产物的自发分离是该催化过程的另一个显着特征。此外，由于顺式/反式，带有偶氮桥接苯基的钯配合物的催化性能受到紫外线照射的极大影响。催化剂偶氮单元的光异构化。总之，标题钯配合物提供了一种绿色、可持续、经济高效且方便的工艺来合成多克级反应的 SMC 产品。
• From the grafting of NHC-based Pd(II) complexes onto TiO2 to the in situ generation of Mott-Schottky heterojunctions: The boosting effect in the Suzuki-Miyaura reaction. Do the evolved Pd NPs act as reservoirs?
  作者：Jonathan De Tovar、Franck Rataboul、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.016

  日期：2021.6

  synthesized for immobilization at the surface of TiO2. The studies reveal that once the complexes are anchored onto TiO2, the mechanism governing the catalytic reaction is different from that observed for the non-anchored complexes. All complexes evolved to Pd NPs at the surface of TiO2 under reaction conditions and released Pd species in the liquid phase. Also, this reactivity was boosted by the in situ generation

  经常提出这样一个假设，即涉及铃木-宫浦反应的真实活性物种是均质的，异质的或两者兼而有之。但是，由于缺乏对真正催化实体及其监控的表征，因此这些假设有些难以捉摸。在这里，为了获得对铃木-宫浦反应中活性物种形成的新见解，合成了带有双（NHC）配体的钯（II）配合物家族，用于固定在TiO 2的表面上。研究表明，一旦将络合物固定在TiO 2上，控制催化反应的机理就与非锚定络合物所观察到的机理不同。所有络合物在TiO 2表面演化为Pd NPs在反应条件下会在液相中释放出Pd物质。同样，通过原位产生莫特-肖特基异质结提高了这种反应性，为设计异质催化剂以进一步在逆流反应器中实施开辟了新的途径。
• An easily prepared palladium-hydrogel nanocomposite catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Mitasree Maity、Uday Maitra

  DOI：10.1039/c4ta04200j

  日期：——

  Palladium nanoparticles were efficiently prepared in situ by sodium cyanoborohydride reduction of Pd(ii) at room temperature using calcium-cholate hydrogel fibers as templates. The PdNPs self-organize on the gel fibers, which supports the controlled growth as well as stabilization of PdNPs. The hybrid xerogel was used as an efficient catalyst for the Suzuki coupling reaction in water.

  钯纳米颗粒通过在室温下使用钙胆酸盐水凝胶纤维作为模板，通过氰硼氢钠还原Pd（II）而有效地制备。钯纳米颗粒自组织在凝胶纤维上，支持钯纳米颗粒的控制生长和稳定化。这种混合干凝胶被用作在水中苏齐基偶联反应的高效催化剂。
• Ferrocene catalysed C–H arylation of arenes and reaction mechanism study using cyclic voltammetry
  作者：Swati Dixit、Qamar Tabrez Siddiqui、Mohammad Muneer、Neeraj Agarwal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.020

  日期：2016.9

  pyrene and pyridine. Catalytic role of ferrocene in aryl radical formation was studied by cyclic voltammetry of phenyldiazonium tetrafluoroborate. In presence of ferrocene more radical formation was observed. This reaction model works at ambient temperature and features the use of inexpensive catalyst for the synthesis of biaryl derivatives.

  研究了二茂铁催化的芳基重氮盐对苯的CH芳基化反应。发现该反应中联苯的产率比某些已知方法更好。具有吸电子基团的芳基重氮盐在CH芳基化反应中产生极佳的收率（高达85％）。研究了该反应在几种芳烃和杂芳烃如苯，萘，蒽，pyr和吡啶上的适用性。通过四氟硼酸苯基重氮的循环伏安法研究了二茂铁在芳基自由基形成中的催化作用。在二茂铁存在下，观察到更多的自由基形成。该反应模型在环境温度下工作，其特征在于使用廉价的催化剂来合成联芳基衍生物。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，

表征谱图