(1-thyminyl)thioacetamide | 195819-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1-thyminyl)thioacetamide
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethanethioamide
• CAS: 195819-57-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• 分子量: 199.233
• InChiKey: SOWQIPYRMJNBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-thyminyl)thioacetamide 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(4-imidazolyl)ethyl](1-thyminyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的胸腺嘧啶硫代乙酰胺的合成。一种二氨基链烷烃的位点选择性酰化的新方法

  摘要：

  由（1-胸苷基）硫代乙酰胺合成的一系列新的N-取代的硫代氨基甲酰基衍生物含有组胺，色胺和其他具有至少一个与脂肪族链相连的氨基的部分，分离得率良好（69-86％）。N- [2-（4-咪唑基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺在水中长时间加热后水解为酰胺。硫化铵（在水中20-22％的溶液）在N- [2-（3-吲哚基乙基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺的高效合成和二氨基链烷烃的位点选择性酰化反应中发现了有趣的新应用，直接从腈开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00704-3
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-thyminyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  单阳离子 1-[（环状脒基）甲基] 胸腺嘧啶的简便合成

  摘要：

  摘要 1-[（环状脒基）甲基] 胸腺嘧啶已通过 1-氰基甲基-和 1-[（硫代氨基甲酰基）甲基] 胸腺嘧啶以三步法从胸腺嘧啶中方便地合成。上述合成中间体通过改进方法以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397919708005644

文献信息

• A Convenient Way to Methylated 2-Imidazolines. Syntheses of Fluorene and Triazine Cyclic Diamidines
  作者：Jaroslaw Spychala

  DOI：10.1007/s00706-006-0516-y

  日期：2006.9

  One N-methyl- and 4-substituted 2-imidazolines are described. Fluorene bisimidazolines were obtained in good yield (64-92%), starting from 2,7-dicyanofluorene and ammonium sulfide. In a two-step procedure the crude bisthioamide was reacted with excess diaminoalkane-ethanol (1:1 mixture) in an oil bath. This new procedure is superior over standard methods. For the sake of comparison, a new triazine bisimidazoline was prepared by direct conversion of the appropriate bisnitrile. Preliminary in vitro studies have shown an interesting anticancer activity of this compound (NSC 710607) against diverse human cancer types, including colon, CNS, melanoma, breast, non-small cell lung, and ovarian.
• A Convenient Synthesis of Monocationic 1-[(Cyclic Amidino)methyl]thymines
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1080/00397919708005644

  日期：1997.10

  Abstract 1-[(Cyclic amidino)methyl]thymines have been conveniently synthesized from thymine in a three-step procedure via 1-cyanomethyl- and 1-[(thiocarbamoyl) methyl]thymines. The above synthetic intermediates were obtained in good yields by improved methods.

  摘要 1-[（环状脒基）甲基] 胸腺嘧啶已通过 1-氰基甲基-和 1-[（硫代氨基甲酰基）甲基] 胸腺嘧啶以三步法从胸腺嘧啶中方便地合成。上述合成中间体通过改进方法以良好的收率获得。
• Syntheses of N-Substituted Thymine Thioacetamides. A Novel Approach to Site Selective Acylation of Diaminoalkanes
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00704-3

  日期：2000.9

  having at least one amino group attached to an aliphatic chain, has been synthesized from (1-thyminyl)thioacetamide in good isolated yields (69–86%). N-[2-(4-Imidazolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide was hydrolyzed to its amide on prolonged heating in water. Ammonium sulfide (20–22% solution in water) has found interesting new applications in the efficient synthesis of N-[2-(3-indolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide

  由（1-胸苷基）硫代乙酰胺合成的一系列新的N-取代的硫代氨基甲酰基衍生物含有组胺，色胺和其他具有至少一个与脂肪族链相连的氨基的部分，分离得率良好（69-86％）。N- [2-（4-咪唑基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺在水中长时间加热后水解为酰胺。硫化铵（在水中20-22％的溶液）在N- [2-（3-吲哚基乙基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺的高效合成和二氨基链烷烃的位点选择性酰化反应中发现了有趣的新应用，直接从腈开始。