benzyl N-[(2S)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 268747-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 268747-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: BAKBHJAJVYPAEM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(1-butyl-2-phenylimidazol-4-yl)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid-derived imidazoles from enantiopure N-protected α-amino glyoxals

  摘要：

  A range of novel imidazoles, including three histidine derivatives, with chiral side chains derived from amino acids and dipeptides have been synthesised from N-Cbz-protected alpha-amino glyoxals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02267-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Z-氨基-1-重氮基-3-苯基-2-丁酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c

文献信息

• Synthesis of amino acid-derived thiazoles from enantiopure N-protected α-amino glyoxals
  作者：Michelle Groarke、M.Anthony McKervey、Hazel Moncrieff、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02268-6

  日期：2000.2

  Several novel thiazoles with side chains derived from natural amino acids and a dipeptide have been synthesised from N-protected alpha-amino glyoxals and cysteine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.