ethyl 2-(thiophen-2-yl)acetimidate hydrochloride | 82219-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2-(thiophen-2-yl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-thiopheneethanimidate monohydrochloride；ethyl 2-thiophen-2-ylethanimidate;hydrochloride
• CAS: 82219-12-3
• 化学式: C₈H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 205.708
• InChiKey: KPGKFUYJWVRNCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophen-2-yl)acetimidate hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 2-噻酚乙酯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 乙醇 在 乙酰氯 作用下， 以80%的产率得到ethyl 2-(thiophen-2-yl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的苯甲酰亚胺酯的有氧氧化：初级α-酮酰胺的合成

  摘要：

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01262

文献信息

• Convenient Microwave-Assisted Synthesis of 5-Functionalized 1,2,4-Triazolium Ylides Starting from<i>N′</i>,<i>N′</i>-Disubstituted Carbohydrazonamides
  作者：Mehdi Khankischpur、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/ejoc.200800788

  日期：2008.12

  5-Functionalized 1,2,4-triazolium ylides have been prepared in good yields and in very short reaction times by reacting N′,N′-disubstituted carbohydrazonamides with 1,1′-carbonylbis(1,2,4-triazole), 1,1′-thiocarbonyldiimidazole or diphenyl N-cyanimidocarbonate under microwave irradiation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过将 N',N'-二取代碳腙酰胺与 1,1'-羰基双 (1,2,4-三唑) 反应，5-官能化的 1,2,4-三唑鎓叶立德已经以良好的产率和非常短的反应时间制备，微波辐射下的 1,1'-硫代羰基二咪唑或二苯基 N-氰亚氨基碳酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Imidazo [1,2-A] (pyrrolo, thieno or furano) [2,3-D] azepine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05629308A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Antiallergic imidazo[1,2-a](pyrrolo, thieno or furano)[2,3-d]azepines of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein each of the dotted lines independently represents an optional bond; R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, halo, ethenyl substituted with hydroxycarbonyl or C.sub.1-4 alkyloxycarbonyl, hydroxyC.sub.1-4 alkyl, formyl, hydroxycarbonyl or hydroxycarbonylC.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 represents hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, ethenyl substituted with hydroxycarbonyl or C.sub.1-4 alkyloxycarbonyl, C.sub.1-4 alkyl substituted with hydroxycarbonyl or C.sub.1-4 alkyloxycarbonyl, hydroxyC.sub.1-4 alkyl, formyl or hydroxycarbonyl; R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, hydroxyC.sub.1-4 alkyl, phenyl or halo; X represents O, S or NR.sub.4 ; L represents hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; substituted C.sub.1-6 alkyl; C.sub.3-6 alkenyl; C.sub.3-6 alkenyl substituted with aryl; or a radical of formula-Alk-Y-Het.sup.1 (a-1), --Alk-NH-CO-Het.sup.2 (a-2) or -Alk-Het.sup.3 (a-3). Compositions comprising said compounds, processes of preparing the same and intermediates in the preparation thereof.

  抗过敏的咪唑[1,2-a](吡咯、噻吩或呋喃)[2,3-d]氮杂环庚烷的化学式为##STR1##，其药学上可接受的盐和立体化学异构体，其中每个虚线独立表示一个可选键；R.sup.1代表氢、C.sub.1-4烷基、卤素、乙烯基取代的羟基羰基或C.sub.1-4烷氧羰基、羟基C.sub.1-4烷基、甲酰基、羟基羰基或羟基羰基C.sub.1-4烷基；R.sup.2代表氢、C.sub.1-4烷基、乙烯基取代的羟基羰基或C.sub.1-4烷氧羰基、C.sub.1-4烷基取代的羟基羰基或C.sub.1-4烷氧羰基、羟基C.sub.1-4烷基、甲酰基或羟基羰基；R.sup.3代表氢、C.sub.1-4烷基、羟基C.sub.1-4烷基、苯基或卤素；X代表O、S或NR.sub.4；L代表氢；C.sub.1-6烷基；取代的C.sub.1-6烷基；C.sub.3-6烯基；取代芳基的C.sub.3-6烯基；或化学式-Alk-Y-Het.sup.1 (a-1)、--Alk-NH-CO-Het.sup.2 (a-2)或-Alk-Het.sup.3 (a-3)的基团。包含上述化合物的组合物，其制备方法及制备过程中的中间体。
• Synthesis and antioxidant activities of some new triheterocyclic compounds containing benzimidazole, thiophene, and 1,2,4-triazole rings
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Nimet Baltaş、Olcay Bekircan、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3109/14756366.2014.943203

  日期：2015.5.4

  Various triheterocyclic compounds containing benzimidazole, thiophene, and 1,2,4-triazole rings (3-6) were synthesized and screened for their antioxidant activities. The structures of the synthesized compounds (2-6) were judged by (1)H NMR, (13)C NMR, elemental analysis, and LC-MS spectral data. Antioxidant activities of the synthesized compounds (2-6) were determined with CUPric Reducing Antioxidant

  合成了各种含有苯并咪唑，噻吩和1,2,4-三唑环（3-6）的三杂环化合物，并筛选了它们的抗氧化活性。通过（1）1 H NMR，（13）C NMR，元素分析和LC-MS光谱数据判断合成的化合物（2-6）的结构。合成的化合物（2-6）的抗氧化活性通过CUPric还原抗氧化剂容量（CUPRAC），ABTS（2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）/过硫酸盐和DPPH（1,1-二苯基）确定-2-吡啶甲酰肼）测定法：大多数化合物显示出显着的抗氧化活性，尤其是化合物5c对DPPH方法显示出非常好的SC50值，化合物5h对ABTS方法显示出非常高的清除活性。
• Synthesis and Docking Studies of Novel Benzimidazole Derivatives Containing Thiophene and Triazole Rings as Potential Urease Inhibitors
  作者：G. Akyüz、M. Emirik、B. B. Sökmen、E. Menteşe

  DOI：10.1134/s106816202301003x

  日期：2022.12

  6-dichloro-benzimidazoles containing thiophene ring derivatives of thiosemicarbazides and triazoles were designed, synthesized and characterized by spectral methods like as IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. The compounds antiurease activity studies have done according to VanSlyke method and IC values were calculated in μM unit. All newly synthesized compounds containing thiophene ring showed urease inhibitory

  摘要 设计、合成了一系列新的含噻吩环衍生物的氨基硫脲和三唑类5,6-二氯苯并咪唑，并采用IR、1 H-NMR、13 C-NMR和元素分析等光谱方法对其进行了表征。化合物抗脲酶活性研究根据 VanSlyke 方法进行，IC 值以 μM 为单位计算。所有新合成的含有噻吩环的化合物都显示出脲酶抑制活性，IC 50值在 1.52 和 0.07 µM 之间。5-[5,6-二氯-1-(2-噻吩基甲基)-1 H-苯并咪唑-2-基]甲基}-4-甲基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇 ( Va ) 被证明是最有效的酶抑制活性，IC 50= 0.07 ± 0.008 微米。特别是化合物 ( Va – f ) 具有三唑环的最佳结果。所有合成的化合物都停靠在刀豆脲酶的活性位点，以研究抑制活性的原因和酶-配体复合物可能的结合相互作用。2-[5,6-Dichloro-2-(2-thienylmethyl)-1
• Clavulanic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046349A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  The present invention provides amidines, guanidines, pseudoureas, pseudothioureas, imidates and thioimidates derived from 9-aminodeoxyclavulanic acid which has the formula: These derivatives are useful β-lactamase inhibitors and antibacterial agents. Their preparation and use are described.

  本发明提供了由 9-氨基去氧环糊精酸衍生的脒类、胍类、假脲类、假硫脲类、亚胺酸盐和硫代亚胺酸盐，它们的化学式为 9-氨基去氧环糊精酸： 这些衍生物是有用的 β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂。本文介绍了它们的制备和用途。