(4-chlorobenzyl)chloromethyl ether | 1197-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzyl)chloromethyl ether
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(chloromethoxy)methyl]benzene；1-chloro-4-(chloromethoxymethyl)benzene
• CAS: 1197-57-5
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: HDJREAPJJPGWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.2688 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)chloromethyl ether 在 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 bis(4-chlorobenzyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions of Mono alpha-Fluoro Ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0041
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzyl)methyl thiomethyl ether 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-chlorobenzyl)chloromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions of Mono alpha-Fluoro Ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0041

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones and the salts thereof
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04539324A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents halogen or trifluoromethyl; R.sup.1 and R.sup.2, independently represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkenoyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl or a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring; one or both of R.sup.4 and R.sup.5 may also represent aroyl groups; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom or oxide thereof or a group NR.sup.6 (wherein R.sup.6 is as defined for R hereinafter or represents the group COR.sup.7 in which R.sup.7 represents hydrogen or optionally substituted aryl, heterocyclic, aralkyl, lower alkyl or lower alkoxy group; and R represents a C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5-9 membered unsaturated or aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more C.sub.1-4 alkyl or phenyl groups said groups being optionally substituted; and where acid or basic groups are present, the salts thereof are useful in combating abnormal cell proliferation. The compounds of the invention are prepared by inter alia alkylation, ring closure and oxidation.

  通式化合物：##STR1## 其中 X 代表卤素或三氟甲基；R.sup.1 和 R.sup.2，独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷酰基、较低的烯酰基、C.sub.7-16 芳基烷基或 C.sub.6-10 芳基或一个 5-9 成员的不饱和或芳香杂环；R.sup.4 和 R.sup.5 中的一个或两个也可以代表芳酰基；Z 代表氧原子或硫原子或其氧化物或一个基团 NR.sup.6（其中 R.sup.6 如下文中对 R 定义或代表基团 COR.sup.7，其中 R.sup.7 代表氢或可选择取代的芳基、杂环、芳基烷基、较低的烷基或较低的烷氧基；R 代表 C.sub.6-10 碳环芳基或含有 5-9 成员不饱和或芳香杂环的杂环基，该环包含一个或多个来自 O、N 和 S 的杂原子，并且可选择携带一个融合环，该碳环芳基或杂环基可携带一个或多个 C.sub.1-4 烷基或苯基，所述基团可选择取代；当存在酸性或碱性基团时，其盐在对抗异常细胞增殖方面是有用的。本发明的化合物通过烷基化、环闭合和氧化等方法制备。
• Synthesis and antiviral activity of deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) as potent and selective anti-HIV-1 agents
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00103a009

  日期：1992.12

  substitution in the acyclic structure of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)-thymine (HEPT) on anti-HIV-1 activity was investigated by synthesizing a series of deoxy analogs and related compounds. Preparation of 1-[(2-alkyloxyethoxy)methyl]-6- (phenylthio)thymine (2-4) derivatives was carried out based on alkylation of HEPT with primary alkyl halides. Preparation of the 1-[(alkyloxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Quaternary Ammonium Chlorides
  作者：Bogumil Brycki、Andrzej Skrzypczak、Ilona Mirska、Juliusz Pernak

  DOI：10.1002/ardp.19963290603

  日期：——

  ethers or sulfides, chloromethylbezyl ethers or sulfides and chloromethylcycloalkyl ethers to give quaternary ammonium chlorides in very good yields. All the chlorides studied showed antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure and antimicrobial activity was analyzed by rough sets.

  癸基二甲胺很容易与氯甲基烷基醚或硫化物、氯甲基苄基醚或硫化物和氯甲基环烷基醚反应，以非常好的收率得到季铵氯化物。所研究的所有氯化物均显示出抗微生物活性。通过粗糙集分析化学结构与抗菌活性之间的关系。
• Neurotropic and psychotropic agents. VI. 1-Alkoxymethyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones.
  作者：TEIJI KISHIMOTO、MASAAKI MATSUO、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.1477

  日期：——

  1-Alkoxymethyl-1, 3-dihydro-2H-1, 4-benzodiazepin-2-ones (II) were prepared by two methods : one was direct alkylation of 1, 4-benzodiazepin-2-ones (I) with alkoxymethyl chlorides and the other was via 2-[N-(alkoxymethyl) phthalimidoacetamido] benzophenones (IV) which were prepared from the corresponding 2-(phthalimidoactamido) benzophenones (III) and alkoxymethyl chlorides. Certain compounds prepared had comparable activity to diazepam and chlorodiazepoxide in taming and anticonvulsant tests in mice.

  1-烷氧基甲基-1, 3-二氢-2H-1, 4-苯二氮卓-2-酮(II)通过两种方法制备：一种是1, 4-苯二氮卓-2-酮(I)与烷氧基甲基氯直接烷基化另一种是通过2-[N-(烷氧基甲基)邻苯二甲酰亚氨基乙酰胺]二苯甲酮(IV)，其由相应的2-(邻苯二甲酰亚氨基乙酰胺)二苯甲酮(III)和烷氧基甲基氯化物制备。在小鼠驯服和抗惊厥试验中，制备的某些化合物具有与地西泮和利氯氮卓相当的活性。
• Development of novel HEPT analogs featuring significantly improved anti-resistance potency against HIV-1 through chemical space exploration of the tolerant region I
  作者：Ruo-Lan Zhou、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Shuai Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106783

  日期：2023.11

  interface. Encouraging improvements in anti-resistance efficacy were observed in some of these analogs, with the most promising compound 7 g being 3 to 26 − fold more potent than 3 against five mutant strains (E138K, Y181C, L100I, K103N, and Y188L). This analog surpassed the activity and selectivity of compound 3 by approximately 2-fold (EC50 = 0.007468 μM, SI = 4260). Furthermore, it was found to demonstrate

  我们最近对开发用于 HIV 治疗的 1-[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶 (HEPT) 类似物产生了极大的兴趣，确定了一种有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 3 (EC 50 = 0.01681 μM  ) ，但其治疗效果因其较差的抗耐药性而受到限制。这促使我们寻找具有广谱活性的潜在 HEPT 类似物，通过探索溶剂-蛋白质界面的化学空间，产生了一系列新型 HEPT 类似物。在其中一些类似物中观察到抗耐药性功效的令人鼓舞的改进，其中最有前途的化合物7 g对抗五种突变菌株（E138K、Y181C、L100I、K103N 和 Y188L）的 效力比3强3 至 26 倍 。该类似物的活性和选择性超过化合物3约 2 倍（EC 50  = 0.007468 μM，SI = 4260）。此外，还发现其在体外对 CYP 和 hERG 的抑制作用很弱，并且在体内没有急性毒性。本研究